Formulario chimica

ALCANI

NOMENCLATURA (-ANO / ALCANI)

1. CH₃ - CH₂ - CH - CH - CH₃
   • ETIL
   • ETIL

   CH₃CH₂CH₂CHCH₃ 40

   4,6 DIETIL - 2,4,5,6 TETRAMETILDECANO

2. CH₃ - CH₂ - C - CH₃
   • ETIL

   CH₃ - CH₂ - CH₃ - CH₂ - CH₃

   7 ETIL - 3,4 DIETIL - (A METETIL) NONANO

3. CH₃ - CH₂
   • ETIL
   • ETIL
   • ETIL

   3,7 DIETIL - 6,8 DIMETILNONANO

4. CH₃

   CH₃ - C - C - CH₃

   5,6 METIL - (4,4 DIMETIL) NONANO

Alcani

Nomenclatura (-ano / alcani)

6 etil

4,6 dietil-2,4,5,6 tetrametildecano

2etil-3(3,3dimetil-1metil)nonano

3,7dietil-6,8dimetilnonano

5,6 etil-(4,4 dimetil)nonano

Reazioni

• Pirolisi (T > , no O₂)

1) Rottura radicalica CH₃CH₂CH₂CH₃ → CH₃CH₂• + •CH₂CH₂CH₃

2a) CH₃CH₂ → CH₃CHCH₃ (condivisione)

2b) CH₃CH₂• + CH₃CH₂ - CH₂ → CH₃CH₃ + CH₂ = CH₂ (asportato 1 H)

• Combustione (T > , con O₂)

CH₃-CH₂-CH₃ O₂ → 3CO₂ + 4H₂O (ossidazione con perdita di H₂O)

• Alocenazione (da alchene a alogenouano e acido alogenidrilico)

1) CC₂ → CC + -CC

2.1) CH₃ CH₂ CH₂ CH₂ + • CC

2.2) CH₃ CH₂ CH₂ CH₂ + • CC

→ CH₃ CH₂ CH₂ CH₂ CC

1. Ricomobinazione radicali alflati liberi

Cicloalcani

Nomenclatura (Ciclo-, Cicloalcanil)

• 1-Dietilciclopentano
• 1etil-3-dimetilcicloesano
• Trans 1,4-dimetilcicloesano
• Cis 1,3 dimetilciclopropano
• 1-ciclopentilcicloesano
• 1-etilciclobutano

Interconversione

Quello che era in posizione 1 va in 4 ma se assiale diventa equatoriale e viceversa

Alogenoalcani

Nomenclatura

2-fluorobutano

2-bromo-3,5-dimetileptano

1-iodocicloesano

2-cloro-2,4-dimetilpentano

3-cloro-8-etil-4,7-dimetilnonano

Sostituzioni Nucleofile

SN2)

SN1)

Sintesi alogenoderivati

1. Da alcoli con PBr₃

RCH₂OH + PBr₃ → RCH₂Br + HOPBr₂ (tramite SN2)

2. Da alcoli con SOCl₂

RCH₂OH + SOCl₂ → RCH₂Cl + O₂S=O + HCl (tramite SN2)

Alcheni

Nomenclatura (-ene; alchili)

6-Metil-3-pentene

Trans-3-metil-2-pentene

1,5-dicloro-3-etil-2metilpentene

2-pentene

3-Etil-1-ciclobutene

(E)-3,5-dimetil-2-esene

2-Metil-2-pentene

Reazioni

• Addizioni catalitiche
  • Idrogenazione catalitica
    • H₂ Pd-c/PtO₂ →
• Addizioni elettrofile
  • Idratazione
    • H⁺, H₂O → Markovnikov (H)
  • Alogenazione
    • X₂ → Anti-Markovnikov
  • Idroalogenazione
    • HX → Markovnikov (A)
  • Sintesi alcoli vicinali
    • X₂, H₂O → Markovnikov (X)
  • Sintesi alchins vicinali
    • X₂, ROH → Markovnikov (X)
• Ozonolisi
  • O₃ (CH₃)₂S, Zn →

- SINTESI DIOLI VICINALI SIN

1. KMnO₄, NaOH
2. OsO₄

- SINTESI OSSACICLOPROPANO E SUCCESSIVA SINTESI DIOLI VICINALI ANTI

1. RCO₃H, CH₂Cl₂
2. H⁺, H₂O

(AMBIENTE ACIDO)

- REAZIONE DIELS-ALDER

- POLIMERIZZAZIONE

1. RO-OR → RO· OR
   • RO· + CH₂=CH₂ → ROCH₂-CH₂·
2. ROCH₂-CH₂· + CH₂=CH₂ → ROCH₂CH₂-CH₂·
3. ROCH₂CH₂CH₂· + ·RX → ROCH₂CH₂CH₂RX

FORMAZIONE RADICALI

ACCRESCIMENTO

SPEGNIMENTO

ALCHINI

Nomenclatura (-INO, ALCHIL)

1 2 3 4 CH≡C—CH₂—CH₃ 1-BUTINO

3 CH₃—C≡C—CH₃ 3 METIL-1 BUTINO

1 2 3 4 5 CH₃—C≡C—CH₂—CH₃ CH₃ 2 METIL 3-PENTINO

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 CH₃—C≡C—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH=CH—CH₂—CH₃ CH₃ 4 METIL-7 DECEN-1-INO

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 CH₃—CH₂—CH₂—CH=CH—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—C≡CH CH₃—CH₂—CH₂ PROPIL CH₂—CH₃ CH₂—CH₃ ETIL

4,6 DIETIL-11 PROPIL 2,8 DODECINO

REAZIONI

ADDITTIONE CATALITICA

- ALCHINO → ALCANO R-C≡C-R 2H₂ Pd-C, Pt R—CH₂—CH₂—R - ALCHINO → ALCHE

R-C≡CR H₂ Lindlar H R—C=C—R H

DEPROTONAZIONE H TERMINALI

R-C≡CH NaNH₂ base forte R-C≡C• RADICALE (OTTIMO NUCLEOFILO PER SᵦN2)

ALCOLI

NOMENCLATURA

2 ETIL 4 PENTEN 1 OLO

3 ETIL 3 PROPIL ESANOLO

1,1, 2 BUTANOLO

1,2,3 PROPANOLO

1 CICLOESANOLO

2 ETIL 5 ESEN 1 OLO

REAZIONI

• DEPROTONAZIONE
• PROTONAZIONE

Ossidazione

• Alcol I → Aldeide

R - C - H

OH

→ CrO₃

CH₂Cl₂

→ O=C

H

R'

• Alcol II → Chetone

R - C - R'

OH

→ Na₂Cr₂O₇

H₂O, H₂SO₄

→ O=C

R'

R

Agenti ossidanti

• CrO₃
• Na₂Cr₂O₇
• K₂Cr₂O₇

Sintesi alogeno alcoli da alcoli

→ PBr₃

→ + 4OPBr₃

→ SOCl₂

→ + O=S=O + HCl

Sintesi alcoli

Idrolisi alogenoalcoli

Br

→ H₂O, OH⁻

Sn₁ ΔI

Sn₂ ΔIII

→ OH

Idrogenazione Catalitica

O=C

R

→ H₂

Pt catalizzatore

→ R - C - R'

OH

H

Valido sia per aldeidi, che per chetoni

Riduzione

• aldeidi → alcol primari

• NaBH₄
• LiAlH₄

Riduzione eteri

• H₂SO₄
• etere monometile → CH₃OCH₂CH₂OCH₃

Eteri

(R-O-R)

• ossaciclopropano
• solfato sostituito
• con ioduri
• con acidi

Sintesi eteri Williamson

• eteri lineari
• (SN₂)

- ETERI CICLICI

(R-SH) (R-S-R)

TIOLI - SOLFURI

NOMENCLATURA

• ALCHILTIOL , MERCAPTO → TIOLI
• SOLFUTO , ALCHILTIO → SOLFURI

4 METIL 1 PENTANTIOLO

1,4 PENTANDIOLO

4 MERCAPTO -2-BUTANOLO

1 CILLOESANTIOLO

3 MERTILIO DICILLOESENE

DIETILSOLFURO

ALDEIDI - CHETONI

NOMENCLATURA

• - ALE , METANOILE → ALDEIDI
• - ONE , OSSO → CHETONI

1 - PROPANALE

2 - BUTANONE

1 CICLOESANONE

3-BROMO-4-ESANONE

3 METIL 2-BUTOSOENE

4 - IDROSSI 3 METIL 2 BUTANONE

Reattività

• Idrogenazione catalitica
  • Aldeidi ⟶ Alcol primari

  H₂, Pt

  • Chetoni ⟶ Alcol secondari

  H₂, Pt

• Riduzione con idruri
  • Aldeidi ⟶ Alcol primari

  NaBH₄

  CH₃CH₂OH

  LiAlH₄

  in etere

  H⁺, H₂O

  • Chetoni ⟶ Alcol secondario

  NaBH₄

  CH₃CH₂OH

  LiAlH₄

  etere

  H⁺, H₂O

• Addizione nucleofilo
  • Catalisi acida (idratazione)

  H⁺, H₂O

  • Catalisi basica (idratazione)

  OH – H₂O

- 1 Alcool

R - C_OH + ROH R - C - OR

H R'

Emiacetale 1OH, 1OR, 2R

Emialcetale 1OH, 1OR, 1R, 1H

- Di 2 Alcool

R - C_OH + 2ROH R - C - OR

H R'

Chetale 2OR, 2R

Alcetale 2OR, 1R, 1H

- Condensazione Alcoolica

C = O + CH₂ = C - R -> H⁺ N H₂OH

O - C = C

H⁺ Add. Alcoolica

Sintesi

Ossidazione Alcooli

R - C_OH¹ - H CrO₃ -> R - C - H⁺

C₂ = R' OH H⁺ H H

P_SO4COOH HCOO + H

Ozonolisi Alccheni

C = C CrO₃ -> O==C + C==O +

[H₃C₂]==C

Idratazione alchini con tautomeria

Carboidrati

Nomenclatura (Aldo, Cheto)

• Aldosi
  • CHO
  • H
  • C_HOH
  • C_H2OH
  • D-gliceraldeide
  • CHO
  • H
  • OH
  • OH
  • H
  • C_H2OH
  • D-glucosio

• Cheton
• CH₂OH
• C=O
• CH₂OH
• 1,3 diidrossiacetone
• CH₂OH
• OH
• H
• OH
• H
• C_H2OH
• D-fruttosio

Ciclizzazione Glucosio

D-glucofuranosio

D-glucopiranosio

C₁, C₄

C₁, C₅

Acidi Carbossilici

(R-COOH)

Nomenclatura (-oico)

Acido 2-idrossi-esanoico

Acido 2-bromo-propanoico

Acido 3-cloro-pentanoico

Acido 3-etil-pentanoico

Acido 3-metil-cicloesan-1,2-di-carbossilico

Reazioni

• Protonazione (c. basico)

• Deprotonazione (c. acido)

• Formazione cloruri acilici

• Formazione Ammidi

_O   ║   C + NH₂R → R - C - Cl →  /                        |R                      NH₂-NH                       R

Acido alcilico               Ammine

_O   ║   R - C - Cl →         |        NH        R

_{O         O}   ║             ║   C   + Cl^-   |R                NH₃R

Ammide

• Formazione Esteri (esterificazione di Fischer)

RCOOH + ROH → RCOOR + H₂O

Catalizzato da acidi

• Formazione Alcoli Primari

- da acidi

RCOOH _LiAlH4 → RCH₂-OH

- da esteri

RCOOR _LiAlH4 → RCH₂-OH

Sintesi Acidi

- da alcol primari

RCH₂OH _K2Cr2O7 → RCOOH

- da aldeidi

_O   ║   C   |RCH

_K2Cr2O7 → RCOOLi

ESTERI

(-COOR')

IDROLISI ESTERI

1. STEP

RCOOH + OH^- → RCOO^- + OCH₃

a. carb.

2. STEP

RCOOH + OCH₃ → RCO^- + HOCH₃

a. carbossilico

ione carbossilato

alcol

AMMINE

NOMENCLATURA - [ammina, ammino] N se secondaria

CH₃ - CH - N - CH₃

N - metil - 2 - propanammina

cicloesanammina

metil, N-metil ciclopentanammina

CH₃

CH₂

CH₃

NH

N etil - 2 - propanammina

N propilcicloesanammina

N-dietilcicloesanammina

REATTIVITÀ

comp. acido

RNH₂ + H₂O → RNH₄ + H₃O⁺

comp. basico

RNH₂ + H-OH → RNH₃ + OH^-

Formazione Ammidi

SN2 con alogeno alcani

Aminoacidi - Peptidi - Proteine

Struttura Aminoacido

Forma Zwitterionica

Legame Peptidico

perdo 1 H da NH2

perdo OH da COOH