Esercizi di chimica organica del Catelani

Name: Esercizi di chimica organica del Catelani
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Author: Giulio 241291

Revisionato il 18/04/2026

di Giulio 241291

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Risoluzione di tutti gli esercizi forniti dal professore e soluzioni e svolgimenti dei principali esercizi fax-simile dell'esame scritto!! io ci ho preso 28 con questi esercizi svolti e li …

Esame Chimica organica

Facoltà Agraria

Dal corso del Prof. Catelani Giorgio

Università Università degli Studi di Pisa

A.A. 2015-2016

55 pagine

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Capitolo 5 esercizi

Aromaticità dei composti

Si può considerare aromatico un composto che rispetti queste regole:

Essere ciclico
Avere un sistema continuo di orbitali p (cioè uno su ogni atomo dell'anello)
Essere planare in modo che gli orbitali p possano sovrapporre
Avere un numero di e^- negli orbitali p pari a 4n+2 (dove n è un numero intero: 1, 2, 3...)

Esercizio 5.1

Nell’ibrido di risonanza si spostano solo gli elettroni e non gli atomi (questi restano nel posto in cui sono) e si spostano mediante frecce arcuate. (Se così si spostano 2e^-) oppure n (solo 1e^- del doppietto). Nella risonanza si deve sempre rispettare la regola dell'ottetto per gli atomi centrali. Spesso lo spostamento di una coppia di e^- comporta lo spostamento di una tra coppia adiacente.

Esercizio 5.2

Essere ciclico. Avere un sistema continuo di orbitali p (cioè uno sugli atomi dell'anello). Essere planare in modo che gli orbitali p possano sovrapporre. Avere un numero di e^- negli orbitali p pari a 4n+2 (dove n è un numero intero 1, 2, 3...)

Esercizio 5.1

10 e^-
6 e^-
2 e^-
6 e^-
6 e^-

Negli ibridi di risonanza si spostano solo gli elettroni e non gli atomi (questi restano nel posto in cui sono) e si spostano mediante frecce arcuate. (Se così si spostano 2 e^-) oppure _n (saba 1e^- del doppietto). Nella risonanza si deve sempre rispettare la regola dell'ottetto per gli atomi centrali. Spasso lo spostamento di una coppia di e^- comporta allo spostamento di una tre coppia adiacente.

Esercizio 5.2

Esercizio 15.3

Acido p-aminobenzoico
Acido - gruppo carbossilico
NH₂ - gruppo amminico
C₆H₅NO₂
2,5 nitro ... anilina
2 ciclopentile...clorofenolo
Meta-aminotoluene
Provocatore
Bromobenzene

RCl + AlCl₃ →_O⁺ + AlCl₄^- →OH

Anilides

RCOCl + AlCl₃ →OH → R - AlCl₃R+ AlCl₄

Benzene

RCOCl + AlCl₃ →R+ CO - AlCl₃

Toluene

RCOCl + AlCl₃ →R+ CO - AlCl₃

Sostituzione EAS

OCH₃ + Br₂ + AlBr₃ →+ Br₂ - Br - AlBr₃ →OCH₃OCH₃+Br

NO₂ + Br₂ + AlBr₃ →CH₃ + Br₂ + AlBr₃ →

Alchilazione di Friedel-Crafts

L’agente alchilante è una catena carboniosa (anche da un alogenoalcano CH₃-C-CH₂-Br con la reazione di un acido CH₃ di Lewis in sto caso (AlBr₃).

Ione carbonio: CH₃ (CH₂-CH₃) Si forma con la reazione di un acido Lewis con un alogeno alcano.

Esercizio 6

p-Nitrofenolo pag. 291

OCH₃ è un gruppo ortossido
OCH₃ è un gruppo attivante

Nitrato

C₆H₅-O-CH₃ - HNO₃ →

Gruppo OH,
Ortho, para

C₆H₅-OH - HNO₃ →

Intermedio →
H₂SO₄ + H₂O + NO₂ → C₆H₅-NO₂ + H₂O + NO₂ H →

Opure Gli eteri hanno un legame H formato con l’_O assente all’interno della struttura molecolare

CH₃-O-CH₃ etere dimetilico

c₁-c-c-c₂-c₃c-hd-lg

Stereoisomeri

Gli stereoisomeri sono isomeri che differiscono per la diversa posizione degli atomi nello spazio ma hanno la stessa sequenza. Gli stereoisomeri si dividono in enantiomeri e diastereoisomeri.

Enantiomeri: questi sono stereoisomeri che sono l'uno l'immagine speculare dell'altro.
Diastereoisomeri: questi sono stereoisomeri che non sono l'immagine speculare dell'altro.

Esercizio

c-c-c-c-c+cld

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