Elementi base di chimica

R O O

O L L

L O O ACIDO GRASSO

O 40

MONOGLICERIDE DIGLICERIDE TRIGLICERIDE

In base al diverso stato fisico, i gliceridi si suddividono in:

- grassi propriamente detti, solidi o semisolidi a temperatura ambiente, prevalentemente di origine

animale;

- oli, liquidi a temperatura ambiente, essenzialmente di origine vegetale.

Il legame estereo dei gliceridi può essere idrolizzato chimicamente in ambiente acido o alcalino (in

quest'ultimo caso si parla di saponificazione) oppure da enzimi, ad es. per azione della lipasi pancreatica,

che agisce solo a livello dei legami esterni.

● FOSFOLIPIDI

Sono simili ai trigliceridi dal punto di vista strutturale, ma contengono un gruppo fosfato che conferisce una

carica negativa, e quindi polarità, alla molecola. Il risultato finale è che ogni fosfolipide ha una testa idròfila

e una coda idròfoba: si dice quindi anfipatico.

Questa particolare struttura li rende idonei a formare le membrane biologiche

che avvolgono le cellule e gli organuli cellulari:

in un ambiente liquido le molecole di fosfolipídi si

dispongono con i gruppi idrofili rivolti sia verso la Rappresentazione schematica di soluzione acquosa

interna alle cellule, sia verso quella un generico fosfogliceride. La esterna, relativa all’ambiente circostante;

invece le rappresenta la testaparte in verde

code idrofobe si attraggono tra loro occupando una idrofila polare, la rossa la posizione mediana.

porzione lipofila apolare

I fosfolipidi sono i principali componenti della frazione lipidica delle membrane cellulari. Possiamo

riconoscere due tipi di fosfolipidi: 43-

- fosfoglicèridi (contengono tra l'altro un gruppo fosfato, PO );

- sfingolipídi (particolarmente abbondanti nel tessuto nervoso). 41

● GLICOLIPIDI

Hanno la caratteristica di avere un residuo zuccherino legato al resto della molecola lipidica.

Si trovano nelle piante e nelle cellule nervose dei vertebrati.

● CERE

Sono molecole in cui un acido grasso ad elevato numero di carbonio è legato covalentemente (mediante

legame estereo) ad un alcool alifatico a lunga catena.

Sono costituenti dello strato di protezione dei vegetali e della pelle, dei peli, nonché dello scheletro di molti

insetti.

● STERIDI

Sono molecole in cui un acido grasso è legato covalentemente (mediante legame estereo) ad uno sterolo.

LIPIDI NON SAPONIFICABILI

● STEROIDI

Gli steroidi hanno una struttura base rappresentata dall'anello del ciclopentanoperidrofenantrene. Tra

questi vi sono gli steroli (fitosteroli se prodotti da vegetali – ad es. campesterolo, sitosterolo e

stigmasterolo, zoosteroli se prodotti da animali, ad es. colesterolo), gli acidi biliari, gli ormoni corticoidi e

sessuali, la provitamina D. Colesterolo: formula di struttura

● TERPENI

Derivano dalla condensazione di più unità di isoprene. Vengono prodotti da

molte piante e da alcuni insetti, sono i componenti principali delle resine e degli

oli essenziali delle piante, miscele di sostanze che conferiscono a ogni fiore o

pianta un caratteristico odore o aroma.

Molti aromi usati nei cibi o nei profumi sono derivati da terpeni o terpenoidi

naturali.

● PROSTAGLANDINE

Le prostaglandine sono sostanze ormonosimili derivate dagli acidi grassi essenziali linoleico e linolenico.

Le prostaglandine influenzano importanti eventi fisiologici: dalla coagulazione del sangue al mantenimento

del bilancio elettrolitico; dalla protezione delle mucose gastriche all’azione sul meccanismo

dell’infiammazione. 42

LIPIDI ALIMENTARI

I trigliceridi rappresentano mediamente il 98-99% dei lipidi contenuti negli alimenti; nel rimanente 1-2%

ritroviamo per lo più fosfolipidi e lipidi insaponificabili (soprattutto steroli).

I lipidi introdotti con la dieta possono essere visibili (i condimenti: olio, burro, margarina, strutto) e invisibili

(contenuti negli alimenti: carne, pesce, formaggi e frutta secca e spesso non evidenziabili ad occhio nudo o

aggiunti a questi durante la lavorazione – biscotti, crackers)

funzioni nutrizionali dei lipidi:

● Rappresentano una fonte di energia “concentrata” (un grammo di lipidi fornisce 9 Kcal) rispetto ai glucidi

e alle proteine;

● Veicolano le vitamine liposolubili e apportano AGE;

● Rendono i cibi più appetibili e conferiscono senso di sazietà.

L'apporto lipidico raccomandato, calcolato per la popolazione italiana, ammonta al 30% delle calorie totali

nel bambino e nell'adolescente e diminuisce con il progredire dell'età fino al 20-25%.

Molto importante ai fini nutrizionali, oltre alla quantità, è anche la qualità: gli acidi grassi saturi non

dovrebbero superare il 10% delle calorie totali, mentre la rimanente quota dovrebbe essere coperta dai

mono e polinsaturi. In particolare gli A.G.E. sono consigliati in quantità del 4-6% delle calorie totali.

Per coprire tali fabbisogni si consiglia che i 2/3 della quota lipidica sia di origine vegetale, per la presenza di

A.G. insaturi, mentre 1/3 di origine animale, dove si ritrovano soprattutto gli A.G. Saturi.

DIGESTIONE DEI LIPIDI

I lipidi alimentari, ad eccezione degli steroli liberi, per poter essere assorbiti necessitano di un processo

digestivo.

Il processo digestivo dei lipidi inizia nel duodeno (Fa eccezione il periodo neonatale in cui è attiva una lipasi

gastrica).

Due eventi concorrono alla digestione dei lipidi:

● uno di natura fisica → la formazione di un'emulsione, dovuta all'azione tensioattiva dei sali biliari,

necessaria data l'insolubilità dei grassi in acqua e quindi nel succo intestinale;

● uno di natura chimica → l'idrolisi che avviene grazie a tre enzimi:

- la lipasi pancreatica (secreta in forma inattiva e attivata dall'interazione con un peptide acido,

colipasi, in presenza di sali biliari) che idrolizza i legami esterei esterni dei trigliceridi (formando 2-

monogliceridi),

- la colesterolo-esterasi che idrolizza il legame estereo tra il colesterolo e gli acidi grassi e agisce sul

legame estereo dei 2-monogliceridi.

- la fosfolipasi pancreatica che idrolizza un legame specifico dei fosfolipidi. I prodotti così formatisi,

sotto forma di aggregati micellari con i sali biliari, vengono assorbiti per semplice diffusione dagli enterociti

43

*

e subiscono destini leggermente diversi a seconda della tipologia e raggiungono infine il tessuto adiposo e

gli altri tessuti dell'organismo.

*Gli acidi grassi a corta e media catena (10-12 atomi di carbonio) passano, assieme al glicerolo, nella vena

porta e giungono al fegato dove vengono rapidamente metabolizzati. Gli acidi grassi a lunga catena

assorbiti dagli enterociti vengono riesterificati a trigliceridi fosfolipidi ed esteri del colesterolo e trasportati

come chilomicroni (particolari lipoproteine) nel circolo linfatico e poi sanguigno. I chilomicroni riversati in

circolo, raggiungono i tessuti periferici che trattengono solamente acidi grassi e glicerolo. I chilomicroni

residui, poveri di trigliceridi e ricchissimi di colesterolo vengono captati ed incorporati dal fegato che

metabolizza il colesterolo residuo e utilizza i pochi trigliceridi rimasti per i processi metabolici.

Gli acidi grassi possono essere catabolizzati a livello di tutti i tessuti (ad eccezione del cervello che utilizza

come carburante solo il glucosio) vengono ossidati al livello dei mitocondri per dare unità di acetil CoA che

entra nel ciclo di Krebs.

La riserva di tessuto adiposo è in equilibrio dinamico: da un lato cede al sangue acidi grassi che possono

essere metabolizzati dagli altri tessuti dell'organismo, contemporaneamente ne assume altri, che accumula

come trigliceridi di deposito. VITAMINE

Il termine vitamine fu inventato per la tiamina (vit. B1) per indicare che questo composto era indispensabile

alla vita e la sua struttura comprendeva un gruppo amminico. Il termine è stato poi esteso a tutte le

sostanze appartenenti a questa categoria.

Le vitamine costituiscono un insieme di composti organici, eterogenei dal punto di vista chimico,

indispensabili all'organismo per la crescita, per l'integrità strutturale delle cellule e perché i processi

metabolici si svolgano in modo regolare. Sono sostanze prive di valore energetico e agiscono in dosi

minime.

Sono note 13 vitamine (in realtà ciascuna vitamina è presente in diverse forme biologicamente attive).

In base alla loro solubilità si suddividono in: idrosolubili: vitamine del

gruppo B e vitamina C. liposolubili: A, E, D, K.

Le vitamine liposolubili presentano un metabolismo più lento delle idrosolubili, si accumulano nei tessuti

(fegato) e, se in eccesso, danno luogo a fenomeni di ipervitaminosi.

Le carenze vitaminiche nei paesi industrializzati non sono così infrequenti come si possa pensare. Esse

derivano da:

● squilibri nella razione alimentare (alimentazione monotona e diete dimagranti squilibrate protratte a

lungo)

● disturbi nelle funzioni digestive e insufficiente assorbimento intestinale

● aumentati fabbisogni in particolari stati fisiologici (crescita, gravidanza, allattamento) e patologici

(malattie infettive, alcolismo, tumori), durante e in seguito a farmacoterapie. 44

Le ipervitaminosi (vitamine liposolubili) sono rare.

VITAMINE LIPOSOLUBILI

Le vitamine liposolubili sono 4: vitamina A, vitamina E, vitamina D, vitamina K. Questo gruppo di 4 vitamine

è definito liposolubile in quanto sono solubili esclusivamente nei grassi e nei solventi dei grassi.

Le vitamine A, E, K si formano a partire da un monomero a 5 atomi di carbonio, l'isoprene , che vengono

assemblati a formare catene di diversa lunghezza o anelli.

La vitamina D invece deriva, nella sua forma animale, dal colesterolo e ha una struttura di base diversa dalle

altre 3. La vitamina D viene sintetizzata dall'uomo.

Oltre a carbonio e idrogeno le vitamine liposolubili contengono ossigeno ma

non azoto o zolfo.

VITAMINA A vitamina A1 - retinolo: sostituendo all'OH

in rosso il gruppo COOH si ottiene

l'acido retinoico, il gruppo CHO si

ottiene il retinale

Forme

Retinolo, acido retinoico, retinale e moltissimi analoghi. Precursori sono i caroteni, di cui il principale

rappresentante è il β-carotene, che possono essere trasformati nella forma attiva della vitamina A dalla

mucosa intestinale.

Funzione

● Fondamentale per il corretto sviluppo e funzionamento del tessuto epiteliale

● Insieme alla proteina opsina costituisce la rodopsina, pigmento visivo della retina indispensabile per la

visione

● Promozione dello sviluppo e della differenziazione cellulare

● Proprietà immunostimolanti

● Regolazione dell'attività dell'ormone della crescita

● Attività antiossidante (salute della pelle e delle mucose)

● Attività di regolazione genica

● Svolge un'attività protettiva contro i tumori

Fonti