Chimica organica I fino a reazioni eterocicli

CHIMICA ORGANICA I

Prof. Fabio Montellini e-mail: fabio.montellini@uniurb.it tel. studio: 0722 303445 laboratorio: 0722 303446 http://scitec.uniurb.it A destra c'è la voce materiale didattico on-line. Si clicca sopra e compare una nuova finestra. LOGIN: chimicaorganicamontellini PASSWORD: montellini Clicca su accedi. PASSWORD X PDF: P3PPAPIG

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CHIMICA ORGANICA 5^a edizione Brown - Guida ragionata allo svolgimento di esercizi di chimica organi

ESAME:

Prima prova: compito scritto Seconda prova: esame orale

COS'È LA CHIMICA ORGANICA:

secondo la vecchia definizione la chimica organica è la chimica derivata da organismi viventi. Secondo la nuova invece è la chimica dei composti del carbonio. Da inorganico a organico ci pensa nel 1828 Wöhler che riuscì a formare l'urea.

NH₄⁺OCN^- - calore → H₂N‒C‒NH₂ ammonio ionato ----> urea

Se carbonato può legarsi con altri elementi e può formare catene molto lunghe. Il carbonio ha una chimica unica. Ci sono molte sostanze riconducibili alla chimica del carbonio come

il DNA, le medicine e il cibo, i vestiti, oppure la biochimica, la chimica industriale e la chimica farmaceutica.

Vediamo come fa il carbonio a creare questi composti. Questo elemento si trova a metà della tavola periodica e ha 3 elettroni di valenza e 3 da dotare quindi non può né accettare né donare elettroni e raramente crea cariche positive o negative. Quindi il carbonio condivide elettroni con altri elementi. Inoltre, esistono anche forme allotropiche del carbonio come il diamante e la grafite che contengono atomi di carbonio. La chimica organica si compone di organica sulla base della loro struttura. Ne studia sia la reattività e correlala la struttura con la reattività.

In pratica la molecola viene scomposta in porzioni più piccoli, chiamati gruppi funzionali che poi vengono studiati.

GLI ORBITALI:

Gli orbitali sono regioni di spazio dove è probabile trovare elettroni. La quantomeccanica descrive le energie degli elettroni e le loro posizioni mediante una equazione d'onda che derivano la regione di spazio nel quale un elettrone ha maggiore probabilità di trovarsi. Le nube elettronica non ha quindi confini, ha solo aree più probabili. Ogni elemento infatti ha un numero atomico che indica quanti protoni ci sono nel nucleo e anche quanti elettroni. Nel nucleo ci sono le cariche positive mentre all'esterno ci sono gli elettroni che occupano delle regioni preferenziali dello spazio. L'He ha 2 protoni e 2 elettroni. Il C ha numero atomico 6 quindi 6 protoni e 6 elettroni. Non ha nessuna carica perché ha stesso numero di cariche positive e negative. Gli elettroni sono confinati in regioni di spazio, dette livelli energetici principali o gusci. Ogni guscio può contenere 2n² elettroni (n=1,2,3,4) i gusci possono divisi in sottogusci, chiamati orbitali, indicati con lettere.

ma questo non è facile, quindi quello che fa è perdere un e^-; cioè quello del livello più alto e diventa Na⁺ con configurazione 1s² 2s² 2p⁶, quindi assomiglierà al Ne Na⁺ diventa Catione. Al Cl invece gli conviene guadagno tre su e^- assomigliare all’Ar. Quindi diventerà 1s² 2s² 2p⁶ 3s² 3p⁶ [Ar] e diventa Cl^-. Se c’è quel

ione acido accetta protoni ci sono onde qualcuno acquista che elementi del I e II gruppo tendono a cedere elettron per che gli conviene. Mentre gli elementi del VII gruppo tendono ad accettare e^- per raggiungere la configurazione dei gas nobili. e li seguono, gli elementi del I e II gruppo sono pochi elettroni gatini e l’elettronegativité aumenta e simetra a destra e quindi mettendo insieme Na⁺ con Cl^- è liamo due cariche di 2 che rapporto di attraggiono e cl VIZ si diano benzio elektrisch e espri dall desiderazione delle del relazioni. Se volesse raggiungere la configurazione del Ne dovrebbe prendere 4e^-. Se volere raggiungere quella dell’He dovrebbe perdere 4e^-. Quindi Cl non da legami ionici o lega nixi splini; ma comboide di elettroni donando legami covalenti. Ci sono diversi tipi di legame covalente:

• H : : O : H
• : C : : O : : C :
• Na : : C : : C : :

COVALENTE NON POLARE    COVALENTE POLARE    LEGAME IONICO

Nel primo caso l’H condivide il suo e^- con un altro atomo di H Quindi si forma un legame I due nuclei hanno la tensa forza e quindi il nucleo della molecola di stringe al centro. e lineare facciano reagire il C con il Cl, vediamo che Cl è molto elettronegativo ed ha una maggior tendenza ad attrarre gli elettroni. Quindi i due elettroni condivisi stanno vicini a Cl cos’è il C avrà una particella carica portivira su di sé che chiamiamo

Gli elementi possono anche fare dei doppi e tripli legami, come HCN, cioè l'acido cianidrico. H-C≡N. Qui tutti gli atomi stanno bene. Oppure c'è la formaldeide CH₂O H-C=O.

Se è possibile scrivere più formule di struttura di Lewis dobbiamo capire qual è la migliore. La migliore (→ stabile), sarà quella che ha:

• Il maggior numero di ottetti
• Il minor numero di carica formali
• Una carica - su un atomo più elettronegativo e una carica + su un atomo più elettropositivo.
• Minore separazione di carica possibile

Teoria del Legame di Valenza

I legami si formano per sovrapposizione di orbitali atomici acquistati ciascuno di un elettrone. Gli elettroni sono localizzati e condivisi e attratti da entrambi i nuclei. Maggiore è la sovrapposizione tra gli orbitali, più forte è il legame. Si formano così un orbitale molecolare.

Energia di Legame:

Posso far reagire 2H per formare H₂. In questo modo il sistema sta meglio perché è più vicino al gas nobile. Si stabilizza circa di 436 KJ/mol e questa energia si trasforma in calore. Questa è una reazione esotermica. Invece se vogliamo staccare due atomi di idrogeno dobbiamo fornire energia (436 KJ/mol) e questa reazione è endotermica.

Teoria dell'Orbitale Molecolare

Venne sviluppata da Robert Mulliken e dice che gli elettroni di valenza sono delocalizzati e si trovano in orbitali, chiamati orbitali molecolari, distribuiti in tutta la molecola. Gli orbitali molecolari descrivono regioni di spazio in una molecola di forma, grandezza e

Consideriamo: CH₃-C≡CH

Il secondo carbonio ha 3 interazioni di cui una O e le altre due Π. Ci sono quindi un'ibridazione SP. Gli atomi due orbitali sp uno viene utilizzato per il legame con CH₃ e uno per il legame con l'altro carbonio.

PARAGONE TRA GLI ORBITALI SP^X

Un orbitale sp³ ha un lobo più grosso.

Un orbitale sp² ha un lobo ancora maggiore dell'sp³. Il lobo è ancora maggiore nell'sp.

con l'sp dà un legame più forte perché ha un lobo più grosso

Ad esempio se voglio rompere un triplo legame che è SP deve fornire 212 Kcal di energia; mentre per rompere un doppio legame Sp² deve fornire 146 Kcal

Esercizio: Qual è l'ibridazione degli atomi indicati?

CLASSIFICAZIONE CARBONI:

I carboni vengono detti:

• primari, quando sono legati ad un atomo di carbonio;
• secondari, quando sono legati a due atomi di carbonio;
• terziari, quando è legato ad altri tre atomi di carbonio;
• quaternario, quando è legato a 4.

re che sul carbonio finale della catena numero 3 c'è un doppio legame.

Tra i composti ciclici abbiamo:

• Questo è saturo perché ci sono 6 atomi di C e tutti ibridati sp³ perché c’è un singolo legame.
• Questo è insaturo perché c’è un doppio legame.
• Questo è aromatico perché ci sono doppi legami coniugati, cioè che si alternano.

Se ci sono due legami semplici tra i doppi:

SP2 Isolati

Se ci sono due legami semplici tra i doppi:

SP SP per le due legami non attaccati

Esempio:

H    H    CH₃

H-C-C-H    e    CH₃CH₂CH₂CH₃

CH₃H    

Sono la stessa molecola, ma sono scritte diversamente. Sono due butani. Nel primo dobbiamo guardare le catene alliliche più lungo.

Questo è un butano, infatti possiamo ruotare il legame centrale, il CH₃ va sopra e torna come la formula sopra.

Queste due composti sono detti conformeri, cioè possono ruotare su legami.

Se invece consideriamo una molecola con il doppio legame:

   CH₃

CH₃=C=C_CH3CH3

CH₃ but-2-ene  H          CH₃= C=C

Il doppio legame non può ruotare perche ci sono due orbitali P che si sovrappongono lateralmente.

Questi due composti sono differenti tra di loro:

Quando i due gruppi CH₃ sono dalla stessa parte si chiama CIS. Invece se sono di parti opposte si chiama TRANS. Quindi il primo composto