Configurazione S/R

ISOMERI

• ISOMERI COSTITUZIONALI

  ATOMI HANNO UNA DIVERSA CONNETTIVITÀ

• STEREOISOMERI

  ATOMI HANNO STESSA CONNETTIVITÀDIVERSO ORIENTAMENTO SPAZIALE

• ENANTIOMERI

  LE CUI MOLECOLE SONO L'IMMAGINE SPECULARE DELL'ALTRANON SOVRAPPONIBILI

• DIASTEREOISOMERI

  LE CUI MOLECOLE NON SONO IMMAGINI SPECULARI

Sono CIRALI

CHIRALE È OGNI OGGETTO CHE NON È SOVRAPPONIBILE ALLA SUA IMMAGINE SPECULARE

2 ENANTIOMERI HANNO CARATTERISTICHEIDEMTTICHE MA FISICHE DIVERSE

FANNO RUOTARE LA LUCE IN 2 MODI DIVERSI

IL POTERE OTTICO ROTATORIO È DIFFERENTE

[α] = ^d/_{c * l}

2 (t) = DESTROGIRA

2 (l) = LEVOGIRA

Ex: DESTROGIRA + 5,8°LEVOGIRA - 5,8°

d = 0

ISOMERI

• ISOMERI COSTITUZIONALI

  ATOMI HANNO UNA DIVERSA CONNETTIVITÀ

• STEREOISOMERI

  ATOMI HANNO STESSA CONNETTIVITÀ

  • DIVERSO ORIENTAMENTO SPAZIALE

ENANTIOMERI

• LE CUI MOLECOLE SONO L'IMMAGINE SPECULARE DELL'ALTRA

• NON SOVRAPPONIBILI

DIASTEREOISOMERI

• LE CUI MOLECOLE NON SONO IMMAGINI SPECULARI

OGNI ENANTIOMERO HA CARATTERISTICHE IDENTICHE MA ...

• FANNO RUOTARE LA LUCE IN 2 MODI DIVERSI

IL POTERE OTTICO ROTATORIO DIFFERISCE

d = a/l

Configurazione Assoluta

1. Trova stereocentro2. Trova atomo a priorità minore (Regole Cahn Ingold Prelog)

• Dietro molecola
• Davanti molecola

Numero atomi da pr. maggiore a pr. minore

Non considero più atomo a pr. minore, gli altri 3 vengono numerati

*Come se fosse volante con sterzo*

Ruoto orario → R sensoRuoto antiorario → S senso

R,S identificano i 2 enantiomeri, quando ho miscela ci saranno entrambi al 50%

Nomenclatura

S-1,2-Dicloroetanolo(1S)

Configurazione Assoluta

(2R) - 1,2 - dibromo - 3 - cloro - 2 - metilpropano

• Cl₂ è a p.r minore dietro
• Quando c’è vuol dire che abbiamo un’altra molecola dietro o H in questo caso è dietro.

Configurazione Apparente

• In questo caso Cl₂ a p.r maggiore è dietro
• Posso ribaltare 180°
• Assegnare conf. Apparente
• Quindi lavoro in quella molecola normalmente
• Però devo ricordarmi che quella non è sua vera configurazione

Posso applicarlo solo al 210-280