Chimica - Regole di Nomenclatura (Inorganica e Organica)

1. In caso di ugual numero di insaturazioni, la catena con maggior numero di legami doppi
2. In caso di ugual numero di legami doppi, la catena che permette di assegnare la numerazione più bassa alle insaturazioni
3. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza contenenti il gruppo funzionale prioritario e senza insaturazioni, la catena contenente il maggior numero di gruppi funzionali
1. In caso di ugual numero di gruppi funzionali, la catena che permette di assegnare la numerazione più bassa ai gruppi funzionali
2. In caso di numerazioni uguali, la catena che permette di assegnare il numero più basso al primo gruppo funzionale che precede in ordine alfabetico
4. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza contenenti il gruppo funzionale prioritario, senza insaturazioni ed altri gruppi funzionali, la catena contenente il maggior numero di ramificazioni
1. In caso di ugual numero di ramificazioni, la catena che permette di...

assegnare la numerazione più bassa alle ramificazioni. In caso di numerazioni uguali, la catena che permette di assegnare il numero più basso alla prima ramificazione che precede in ordine alfabetico.

Una volta individuata la catena principale, i suoi atomi vengono dunque numerati in modo da assegnare la numerazione più bassa:

1. al gruppo prioritario
2. al primo atomo di carbonio insaturo
3. al primo atomo di carbonio impegnato in un doppio legame
4. al primo sostituente
5. al primo sostituente che precede in ordine alfabetico
6. al primo atomo di carbonio connesso ad una ramificazione (se vi sono due catene laterali equidistanti dalle due estremità della catena principale si assegna la numerazione più bassa alla terza catena laterale e così via. Se non esiste una terza ramificazione e due catene diverse occupano posizioni equivalenti bisogna numerare con il numero più basso quella che precede in ordine alfabetico)

Se nella molecola è presente un...

gruppo prioritario questo definisce il suffisso (desinenza). Gli altri sostituenti verranno indicati tramite i loro prefissi in ordine alfabetico. Ciascun sostituente verrà preceduto dal numero dell'atomo della catena principale al quale è connesso. Se vi sono più sostituenti dello stesso tipo si usano i prefissi moltiplicativi (di- tri- tetra- etc) i quali non influenzano l'ordine alfabetico. I numeri vengono separati da virgole. I prefissi vengono separati da trattini. Numeri e prefissi vengono separati da trattini. In generale la numerazione della catena principale viene fatta in modo che catene laterali e sostituenti presentino una combinazione di numeri la più bassa possibile. La più bassa combinazione di numeri è definita come quella combinazione che, confrontato cifra a cifra con un'altra in ordine crescente di valori, presenta la cifra più bassa al primo punto di differenza. Ad esempio la combinazione 2,3,5,8 è

più bassa delle combinazioni 3,4,4,6 (nella prima cifra),2,3,6,7 (nella terza cifra) e 2,4,5,7 (nella seconda cifra).

Esempio 1

Per la catena principale, che ha 6 atomi di carbonio, si userà la radice es-. Non essendovinessun gruppo funzionale, ed essendo il composto saturo, la desinenza sarà –ano. La catenaprincipale è numerata in modo che la catena laterale metilica assuma la numerazione piùbassa. Il composto sarà pertanto 3-metil-esano.

Esempio 2

La catena principale presenta 5 atomi (pentano) con due gruppi metilici in posizione 3. Ilcomposto è dunque 3,3-dimetil-pentano

Esempio 3

Sono possibili più catene a maggior lunghezza (6 atomi). Le due a sinistra (colorate in blu)sono equivalenti. Presentano infatti lo stesso numero di catene laterali e la stessa numerazionedelle stesse. La catena blu presenta 4 catene laterali, rispetto alle 2 catene laterali della catenamagenta e deve pertanto essere preferita. La catena principale

cheprecede in ordine alfabetico.c. nel nome del composto il prefisso etil precede alfabeticamente il prefisso dimetilin quanto nell’ordine alfabetico non si tiene conto del prefisso moltiplicativo di-Esempio 5La catena blu a 7 atomi (eptano) è la più lunga catena contenente i due sostituenti nonprioritari (atomi di cloro). Va numerata da sinistra a destra in modo che il primo atomo di cloropresenti il numero più basso possibile. Il composto è dunque 3,4-dicloro-4-etil-5-metileptano (si notino i prefissi in ordine alfabetico)Esempio 6 1,1,4,4-tetracloro-2-isopropilciclopentanoPer mantenere la numerazione più bassa possibile gli atomi del ciclopentano vanno numerati apartire dal carbonio legato ai due atomi di cloro in alto (che diventano 1,1) ed in sensoantiorario verso il gruppo isopropilico (che diventa 2).Esempio 7La catena principale è la più lunga catena che contiene il doppio legame, numerata in modoche il primo atomo di

carbonio impegnato nel doppio legame presenti il numero più basso possibile. La desinenza –ene indica la presenza del doppio legame

Esempio 8

La catena principale è la più lunga catena che contiene il doppio legame, numerata in modo che il primo atomo di carbonio impegnato nel doppio legame presenti il numero più basso possibile. In questo caso il doppio legame prenderebbe il numero 3 indipendentemente dal verso della numerazione. Si numera da destra verso sinistra perché in questo modo la prima catena laterale prende il numero più basso (numerando da sinistra verso destra avremmo avuto 3-etil-5-metil-3-esene)

Esempio 9 5-(prop-1-enil)-nonano

La catena principale è la catena più lunga. Il verso della numerazione è indifferente poiché la catena laterale è equidistante dalle due estremità.

Esempio 10 3-etinil-otta-1,5-diene

La catena principale può essere scelta tra due catene alternative a 8 atomi,

entrambecontenenti 2 insaturazioni. Si sceglie quella che contiene il maggior numero di legami doppi ela si numera da destra a sinistra in modo che i legami doppi presentino numeri identificativi piùbassi possibile.

Esempio 11 A6-etinil-2-metil-otta-1,7-diene

A) Delle due catene a 8 atomi di carbonio si sceglie quella che contiene il maggior numero dilegami doppi. In questo caso i due doppi legami sono indifferenti al verso della numerazione(prenderebbero i numeri 1,7 sia numerando da destra che numerando da sinistra). Si numerada sinistra a destra in modo che le catene laterali prendano i numeri più bassi possibile (2,6 enon 3,7). Si numera la catena principale a partire dall’estremità più vicina ad una catena