Riassunto esame Chimica, prof. Galliano, libro consigliato Chimica organica, Hart, Hadad, Craine, Hart (prima parte)

Chimica organica 1

• Gruppi funzionali e sostituenti
• Alcani, alcheni, alchini
• Combustione e reazione di alcani, alcheni e alchini
• Simmetricità e asimmetricità
• Reagenti elettrofili e nucleofili
• Addizione elettrofila
• Regola di Markovnikov
• Carbocationi e loro stabilità
• Composti aromatici
• Struttura di Kekulé
• Nomi tradizionali dei composti aromatici
• Sostituenti orto/para e meta orientanti
• Sostituzione elettrofila
• Sostituenti attivanti e disattivanti
• Stereoisomeria ottica, convenzione R-S, convenzione E-Z
• Luce polarizzata
• Proiezioni di Fischer
• Miscela racemica
• Sostituzione nucleofila (meccanismo S_N2 e S_N1)
• Alcoli, fenoli, tioli e tiofenoli
• Acidità e basicità
• Acidità di alcoli e fenoli (ione alcossido)
• Reazioni e ossidazione di alcoli
• Eteri
• Aldeidi e chetoni (prima parte)

Chimica organica 1

• Gruppi funzionali e sostituenti
• Alcani, alcheni, alchini
• Combustione e reazione di alcani, alcheni e alchini
• Simmetricità e asimmetricità
• Reagenti elettrofili e nucleofili
• Addizione elettrofila
• Regola di Markovnikov
• Carbocationi e loro stabilità
• Composti aromatici
• Struttura di Kekulé
• Nomi tradizionali dei composti aromatici
• Sostituenti orto/para e meta orientanti
• Sostituzione elettrofila
• Sostituenti attivanti e disattivanti
• Steroisomeria ottica, convenzione R-S, convenzione E-Z
• Luce polarizzata
• Proiezioni di Fischer
• Miscele racemica
• Sostituzione nucleofila (meccanismo S_N2 e S_N1)
• Alcoli, fenoli, tioli e tiofenoli
• Acidità e basicità
• Acidità di alcoli e fenoli (ione alcolato)
• Reazioni e ossidazione di alcoli
• Eteri
• Aldeidi e chetoni (prima parte)

Gruppi funzionali

• ✓ Alcolico
• ✓ Etereo
• ✓ Aldoso
• ✓ Chetoso

Acido carbossilico - C_=O^|OH

Estere - C_=O - O - C -

Ammina primaria - C - NH₂ - C - N - H

Ammide primaria - C_=O - NH₂ - C_=O - N - H

Tiolo - C - SH

Tioetere - C - S - C -

Alcani

H - C - C - H

C_nH_2n+2

• Metano C₁H₄
• Etano C₂H₆
• Propano C₃H₈
• Butano C₄H₁₀
• Pentano C₅H₁₂
• Esano C₆H₁₄
• Eptano C₇H₁₆
• Ottano C₈H₁₈
• Nonano C₉H₂₀
• Decano C₁₀H₂₂

Gli alcani senza ramificazioni si chiamano "alcani normali" e si scrivono in formula generale: n-alcani dove n: nomali

Sostituenti

Metile

H
|
H - C -
|
H

Etile

H   H
|   |
H - C - C -
|   |
H   H

Propile C₃H₇

Butile C₄H₉

Reazioni degli alcani

Combustione

C_nH_2n+2 + (³ⁿ⁺¹/₂) O₂ → (CO₂ + H₂O da bilanciare la parte destra

Alogenazione

CH₄ + 2 Cl₂ Δt → CH₃Cl + HCl

H-C-H + Cl-Cl Δt → H-C-H + HCl

Alcheni e alchini

C_nH_2n alcheni

C_nH_2n-2 alchini

Composti da ricordare con la nomenclatura tradizionale

Etilene
etene
CH₂ = CH₂

Propilene
propene
CH₃ CH = CH₂

Acetilene
etino
CH≡CH

Vinile
etenile
CH₂ = CH -

Etilene → Etene

Acetilene → Etino

Acecombustione

Combustione

Come scritto precedentemente, nella reazione di combustione accade che (C_nH_2n+2 + (³ⁿ⁺¹/₂) O₂ → CO₂ + H₂O

Nel caso della combustione del metano: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O