Riassunto esame Chimica, prof. Galliano, libro consigliato Chimica organica, Hart, Hadad, Craine, Hart (prima parte)

CHIMICA ORGANICA 1

• GRUPPI FUNZIONALI E SOSTITUENTI
• ALCANI, ALCHENI, ALCHINI
• COMBUSTIONE E REAZIONE DI ALCANI, ALCHENI E ALCHINI
• SIMMETRICITA' E ASIMMETRICITA'
• REAGENTI ELETTROFILI E NUCLEOFILI
• AGGIUNTA ELETTROFILA
• REGOLA DI MARKOVNIKOV
• CARBOCATIONI E LORO STABILITA'
• COMPOSTI AROMATICI
• STRUTTURA DI KEKULE'
• NOMI TRADIZIONALI DEI COMPOSTI AROMATICI
• SOSTITUENTI ORTO/PARA E META ORIENTANTI
• SOSTITUZIONE ELETTROFILA
• SOSTITUENTI ATTIVANTI E DISATTIVANTI
• STEREOISOMERIA OTTICA, CONVENZIONE R-S, CONVENZIONE E-Z
• LUCE POLARIZZATA
• PROIEZIONI DI FISCHER
• MISCELA RACEMICA
• SOSTITUZIONE NUCLEOFILA (MECCANISMO S_N2 E S_N1)
• ALCOLI, FENOLI, TIOLI E TIOFENOLI
• ACIDITA' E BASICITA'
• ACIDITA' DI ALCOLI E FENOLI (IONE ALCOSSIDO)
• REAZIONI E OSSIDAZIONE DI ALCOLI
• ETERI
• ALDEIDI E CHETONI (PRIMA PARTE)

CHIMICA ORGANICA 1

• Gruppi Funzionali e Sostituenti
• Alcani, Alcheni, Alchini
• Combustione e Reazione di Alcani, Alcheni e Alchini
• Simmetricita’ e Asimmetricita’
• Reagenti Elettrofili e Nucleofili
• Addizione Elettrofila
• Regola di Markovnikov
• Carbocationi e Loro Stabilita’
• Composti Aromatici
• Struttura di Kekulé
• Nomi Tradizionali dei Composti Aromatici
• Sostituenti Orto/Para e Meta Orientanti
• Sostituzione Elettrofila
• Sostituenti Attivanti e Disattivanti
• Steroisomeria Ottica, Convenzione R-S, Convenzione E-Z
• Luce Polarizzata
• Proiezioni di Fischer
• Miscele Racemica
• Sostituzione Nucleofila (Meccanismo S_N2 e S_N1)
• Alcoli, Fenoli, Tioli e Tiofenoli
• Acidita’ e Basicita’
• Acidita’ di Alcoli e Fenoli (Ione Alcolato)
• Reazioni e Ossidazione di Alcoli
• Eteri
• Aldeidi e Chetoni (Prima Parte)

GRUPPI FUNZIONALI

_✔ALCOLICO

_✔ETEREO

_✔ALDOSO

_✔CHETOSO

ACIDO CARBOSSILICO

-C_=O^|OH

ESTERE

-C_=O-O-C-

AMMINA PRIMARIA

-C-NH₂

-C-N-H

AMMIDE PRIMARIA

-C_=O-NH₂

-C_=O-N-H

Tiolo

-C-SH

Tioetere

-C-S-C-

Alcani

H-C-C-H

C_nH_2n+2

METANO

C₁H₄

ETANO

C₂H₆

PROPANO

C₃H₈

BUTANO

C₄H₁₀

PENTANO

C₅H₁₂

ESANO

C₆H₁₄

EPTANO

C₇H₁₆

OTTANO

C₈H₁₈

NONANO

C₉H₂₀

DECANO

C₁₀H₂₂

Gli alcani senza ramificazioni si chiamano "alcani normali" e si scrivono in formula generale:

n-alcani

dove n: nomali

SOSTITUENTI

• METILE H |H - C - | H
• ETILE H H | |H - C - C - | | H H
• PROPILE C₃H₇
• BUTILE C₄H₉

REAZIONI DEGLI ALCANI

COMBUSTIONE

C_nH_2n+2 + ( ³ⁿ⁺¹/₂ ) O₂ →

(CO₂ + H₂Oda bilanciarela partedestra

ALOGENAZIONE

CH₄ + 2 Cl₂ Δt → CH₃Cl + HCl

H-C-H + Cl-Cl Δt → H-C-H + HCl

ALCHENI E ALCHINI

C_nH_2n alcheni

C_nH_2n-2 alchini

COMPOSTI DA RICORDARE CON LA NOMENCLATURA TRADIZIONALE

ETILENE

etene

CH₂ = CH₂

PROPILENE

propene

CH₃ CH = CH₂

ACETILENE

etino

CH≡CH

VINILE

etenile

CH₂ = CH -

ETILENE ➔ ETENE

ACETILENE ➔ ETINO

ACE

COMBUSTIONE

Come scritto precedentemente, nella reazione di combustione accade che

(C_nH_2n+2 + (³ⁿ⁺¹/₂) O₂ → CO₂ + H₂O

Nel caso della combustione del metano:

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O