Chimica organica per scienze biologiche

1 CHIMICA ORGANICA

2 CHIMICA ORGANICA

CLASSI DI COMPOSTI ORGANICI

lunedì 11 marzo 2019

08.53

Sono atomi o gruppi di atomi che hanno proprietà caratteristiche e delineano la reattività di una molecole.

Le molecole biologiche sono polifunzionali perché contengono diversi gruppi funzionali e la reattività è data

dall'insieme

Usato nella fiamma ossidrica = genera fiamma per via di rottura del triplo legame

3 CHIMICA ORGANICA

AMMINE Su di esse agiscono i gas nervini, utilizzati per le armi

È un trasmettitore biologico

Alcol deidrogenasi = ossidano l'alcol in formaldeide , che diventa poi acido formico

4 CHIMICA ORGANICA Eteri

Gruppo etereo

DERIVATI DEGLI ACIDI ALOGENIDRICI

Alogenuri alchilici\alogenoalcani

Diclorometano

5 CHIMICA ORGANICA

6 CHIMICA ORGANICA

I gruppi funzionali definiscono i nomi dei composti organici

Sono fondamentali per:

• definire le proprietà chimico-fisiche delle molecole

• La risonanza

• Forma 3D delle molecole

• Acidità e basicità dei composti organici

• Reattività dei composti organici

7 CHIMICA ORGANICA

Gruppi funzionali con proprietà decrescente Carbonio primario, secondario, terziario in base al numero

di atomi di carboni è legato. Importante per reattività

8 CHIMICA ORGANICA

NOMENCLATURA

lunedì 18 marzo 2019

08.44

I gruppi funzionali definiscono i nomi dei composti organici

Sono fondamentali per:

• Definire la nomenclatura dei composti organici

• definire le proprietà chimico-fisiche delle molecole

• La risonanza

• Forma 3D delle molecole

• Acidità e basicità dei composti organici

• Reattività dei composti organici

Nomenclatura sistematica IUPAC

Nome:

1. Prefisso = tutti i sostituenti (= catene alchiliche che si trovano legate alla catena capostipite), gruppi

funzionali non prioritari e loro posizione

2. Radice = in base all'idrocarburo di riferimento (catena carboniosa più lunga che contiene il gruppo

funzionale prioritario ed eventuali legami multipli)

Deve sottolineare la presenza di legami multipli (indicati da desinenza -ano -ene -ino)

Punto di partenza per esercizi

3. Suffisso = gruppo funzionale prioritario se presente e sua posizione. Se si trova all'estremità della

catena avrà posizione 1 (l'1 si può anche omettere)

Ossidazione del metanolo ad acido formico 1. ACIDI CARBOSSILICI

9 CHIMICA ORGANICA 2. ESTERI 6.

5. ALDEIDI

7. ALCOLI 8. AMMINE

10 CHIMICA ORGANICA Carbonio primario, secondario, terziario in base al numero

di atomi di carboni è legato. Importante per reattività

(numeri greci)

11 CHIMICA ORGANICA

12 CHIMICA ORGANICA

FORZE INTERMOLECOLARI

venerdì 22 marzo 2019

11.21 Legame covalente

polare

• A deve avere un'adeguata elettronegatività

• A deve avere dimensioni piccole (2ondo periodo della avola periodica)

• Interazione intramolecolare = atomo B appartiene alla stessa molecola

• Interazione intermolecolare = atomo B appartiene a una molecola diversa

13 CHIMICA ORGANICA

Dipendono dalla superficie di contatto = "effetto velcro"

STATI DI AGGREGAZIONE E PASSAGGI DI STATO

Lo stato di aggregazione dipende dall'equilibrio tra:

• Energia cinetica (dipende da temperatura) che determina il movimento

• Energia potenziale dovuta all'instaurarsi di interazioni intermolecolari elettrostatica, responsabili

della loro coesione

• Il bilancio tra l'energia cinetica delle particelle e l'efficacia delle forze intermolecolari determinano gli

stati di aggregazione

SOLUBILITA' E SOLUZIONI

• Composti apolari si sciolgono in solventi non polari

• Composti polari si sciolgono in solventi polari

LE RELAZIONI INTERMOLECOLARI E I SAPONI

Molecola di sapone = anfifilica (testa idrofilica costituita da Na+ e catena carboniosa)

Formano micelle a contatto con acqua

Lo sporco è costituito principalmente da molecole organiche (idrofobe)

Bolle di sapone = molecole di sapone con teste e code disposte al contrario

L'aria si trova all'esterno e all'interno (costituita da molecole apolari)

Le code sono rivolte verso l'esterno e l'interno (inglobando tra le code interne delle molecole di acqua)

14 CHIMICA ORGANICA

Teoria della risonanza

lunedì 25 marzo 2019

09.17

Ibrido\ibrida

POLARE - APOLARE

= formato da elementi dissimili, eterogenei

Il prodotto finale è un'insieme di caratteristiche, che ne determineranno le proprietà.

Ibrido di risonanza = ciò che integra le strutture di origine

Strutture limite = strutture che costituiscono l'ibrido

L'ibrido non può essere rappresentato graficamente, si possono solo rappresentare le molecole di

risonanza

Di conseguenza è difficile definire le caratteristiche e le proprietà degli ibridi

Quando si forma un ibrido, dà stabilità a una molecola

Gruppi funzionali che danno risonanza:

Le più stabili sono quelle con l'ottetto completo su tutti gli atomi

Senza separazione di carica (A) = stabile

Con separazione di carica ma con ottetto completo © = + stabile

Con separazione di carica, ottetto non completo ma rispetto ad elettronegatività (D) = + stabile

15 CHIMICA ORGANICA

Il legame ammidico ha un parziale carattere di doppio legame, dovuto a delocalizzazione di elettroni su N

Errori comuni

16 CHIMICA ORGANICA

Isomeria

martedì 26 marzo 2019

15.13

FORMA DELLE MOLECOLE • Composizione = atomi, tipologia di legami

IBRIDAZIONE SP3 • Angolo di legame 109

• Struttura tetraedrica

• Sovrapposizioni di orbitali sp3 con OA s o ibridi genera

legami sigma

• I legami sigma consentono la rotazione ibera attorno

all'asse di legame

IBRIDAZIONE SP2 • Angolo di legame 120

• Geometria planare

• La sovrapposizioni di OA ibridi sp2 o OA ibridi genera

OM di tipo sigma

• I legami pi greco non consentono la libera libera

rotazione

IBRIDAZIONE SP • Angolo di legame180

• Geometria lineare

• La sovrapposizione di OA ibridi sp con OA s o ibridi

genera OA sigma

• La sovrapposizione di OA non ibridi p provoca la

formazione di legami pi greco, che non sconsentono

la livera rotazione attorno all'asse di legame

ISOMERIA = molecole con la stessa formula bruta ma con struttura diversa

La forma dipende da: • Connettività

Isomeri costituzionali \strutturali

• Conformazione = possibile rotazione

isomeri conformazionali

• Configurazione degli elementi stereogenici =

posizione dei sostituenti intorno ad essi

isomeri configurazionali

Differiscono nel modo in cui i loro atomi sono connessi

Proprietà chimiche e fisiche differenti

17 CHIMICA ORGANICA

Si possono costruire a partire dal butano in poi (4 atomi C, 2 possibili isomeri), più atomi di C ci sono in una

molecola, più isomeri possono formarsi

Contenuti energetici differenti

Diversa disposizione degli atomi nello spazio

Proprietà chimico-fisiche differenti

Una delle conformazioni ha più basso contenuto energetico (è più stabile e più comune)

Esempio • Ombrello aperto = non mi bagno, molla elastica in

tensione

• Ombrello chiuso = mi bagno, molla elastica non in

tensione

• Proteine che cambiano conformazione

Fattori che contribuiscono all’energia totale • Interazioni di non legame

• Energia torsionale derivante dalla disposizione non

ottimale dei legami (angolo diedro)

• Distorsione degli angoli di legame dal valore ottimale

= Ci sono fattori come l'ingombro sterico o la

repulsione interelettronica degli elettroni di non

legame che possono far variare l'angolo (per esempio

dall'ampiezza 109.5 nell'ibridazione sp3

• Distorsione delle lunghezze di legame dal valore

ottimale = dovuta ai sostituenti dell'atomo di

carbonio

ANGOLO DIEDRO

= Formato tra ciò che uso come riferimento in primo piano e ciò che uso come riferimento in secondo

piano. Aiuta a capire come gli atomi ruotano attorno all'asse di legame

Le differenti rotazioni hanno contenuti energetici differenti

18 CHIMICA ORGANICA

Se l'angolo diedro vale 60 gradi l'idrogeno di riferimento in secondo piano è sulla bisettrice dell'angolo

formato dai due idrogeni in primo piano ed è garantita la massima distanza tra gli H

19 CHIMICA ORGANICA

CONFORMAZIONI SIGNIFICATIVE CON ANGOLO DIEDRO

0 gradi = tutti gli atomi sono eclissati

60 gradi = tutti gli atomi sono equidistanti e sfalsati

120 gradi = atomi eclissati

180 gradi = tutti gli atomi puntano in direzioni opposte

PROIEZIONI DI NEWMANN

Guardando il modello lungo l'asse di legame quello che vedo non è il legame C-C

Graficamente li rappresento:

ETANO

BUTANO

20 CHIMICA ORGANICA

CHIRALITA' = proprietà di un oggetto che non è sovrapponibile alla propria immagine speculare

(enantiomeri)

È una proprietà dell'intera molecola

Gli enantiomeri sono chirali = interagiscono in maniera differente solo con altre molecole chirali

Nel caso degli aromi i recettori olfattivi sono in grado di distinguere due molecole chirali (sono anche loro

chirali)

Non si può sapere a priori se i diastereoisomeri sono chirali Diastereoisomeri ch

Acido tartarico c

La chiralità è correlata alla simmetria: se c'è un piano di simmetria l'oggetto è achirale

Gli enantiomeri avranno proprietà fisiche scalari e chimiche identiche: hanno comportamento differente

nell'interazioni con specie chirali

Al contrario i diastereoisomeri hanno proprietà chimico-fisiche diverse

21 CHIMICA ORGANICA [α] = potere rotatorio specifico

D = Riga D del sodio 589 nm

25 = 25°C Temperatura ambiente

α = rotazione osservata

l = lunghezza della cella (dm)

d = concentrazione [g / m