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Ariferimento ,solventee tresetteAHITHZOI[✓ ↳ Ì ÒHtatto 1000/18Ka [ ]Hzo mdarità a AH55.5mm costanteHO- Hao t= =[ [AHI LÀHJTÒNl' acido ]èpiù fortemaggiore ka K -.-""stati)liòolio so kb.tn ]attiorientati - invengono rapportati , TÈptiebPka logica Kbacido forte logpkal= - : -ITHSÒ TAHJTÒHJ HSÒJEÒH)?Fa ]l'Kbka '.- .È Irwin% " "ka .pk/pka--I4-pkbpkb 14= baseacqua acidocome comee(V ÈÒHTHHzst Hzot HOHSNH Hat, >dire ka.to/Hs8I- 8.10-16=15.7HZOIÒH'IÒ logPka i.80Haspka piranha I.-9.25-7 =-=.ftp.TPK-pkareag-pkaprod7-9.25=-2.25= thattbotothzo103preso ? "'K Had_so ~. HdP tboltho)[[ ]Ka log55.5MHao pka 55.5=-1.7= = = -Èeffetto livellante acqua: }tbotacidipuò VERSOSPOSTATOdikaacqua non EQUILIBRIOmisurare DXsi >in- ①basikb di OH>misurarepuòe sinondissociatocompletamente( ÒHHsottcl
-0Hclt Nttzthzo tHO NH ,>)( ) pkaftbHdPKG -7 -1.7 pkait5.to 38= puoi == =3 105KePK -7=-5.3t i io7 ~= -effetti della struttura sull’ Aciditàacidità4 Effetti :1)elemento: t⑤⑧)ftt bassa stabile'ilelemento piùpiù volumestaccarenatura vacui protonea a energiasi piu--0 ⑦}- Chat :(Che Hgt 430H2O H2ONhs HF, 3.2pka 15.738: 50 È÷÷" " "" "" " "ÒHTHÒOHzothzoHbr-9 FottoHFTHZOHI-10 v2)ibridazione elemento: )( spge25-tspz.331.sp.JOsl' delacidità carattereaumentareconaumenta -5ps@CHECKCHCH CHECH spa- ,, 25 spPhd 4450: -3) risonanza acido aceticorisonanza risonanzano si+→SP spz, I ttbotttsot'.CHSCHZOH CHHa CheCHE ,IONE :. .tossico ..e. Ibrido delle16 4.75 significativamente limitepiedi formulePka inferiorecon energia- :(H3G/.OH :!-✓ ⑦tbo+ ' /:O ioIl 11 Ilpronto ① i.- .①÷⑦ ⑤CttschznhztttsoCttzcttz NH- ,usoPka -11⑦ NHZNH I}| ⑦ttbo
- ⑦ ⑦⑦ NHZ NHNH ,,puoi 5~ - .. .① ⑦÷4)induttivo: stabilizzazionedi della elettronegativodovutaeffetto lo scheletroche polarizza Sigmaposizionecarica un remotainnegativa gruppoaacidocentro→ ⑦0 soe. ttboCHSC CHSC'' FATTORI IMPORTANTI0h :elettroneatomonaturaPka 4.75 . .: distanza dal acidocentro•⑦f- 0 (O ft ⇐ )<d- Cl distanza induttivo> effettoHgotCHICHZC - ''µ OH eieuroneginumero atomi• InduttivoSostituzione semprelontana f.maggior e.parte• donazione elettronica tranne :a , eleùrdonazionealcunagruppiESEMPI •: .)(( c) basicttà )acidità0O =DA<< 0( CHZCHZCHZCHZC <CHSOCHZGHCHZCHgcttzch GHC CTBGHCH CHZC CHIC 4.75pka, , =''' OHlOH' µ@,OH 0h Br BrBrBr °4.71 C'2.97 pkaPhd 4.594.01 tipka pka 3.8> puoi-- . =. - ' OH⑦µH3 +Rssntt+ ROHIÒH0haR t- Rznttz0 Pkarlg=2Phan - RC ++,@-1, NHR }-5 Hzolòh10Hsotftao 15.7116Pka
"io-2piede SHR - )ITIOLI2.Lewisacido è cheorbitale accettaspecie vuotocon acido di baselewist di Lewisbase èdialmenospecie coppia addottouna dicon lewis :legcovtraaebconspecieF ¥ÉH' l diaddottoF LewisB tiin HtF --- I1 HFacido di Lewis dibase LewisH.cl dibrouistedacido( !.cl/f!-cl!! acidi diHttdi LewisAacido HLewis :p titi- Gligli idrocarburiorganichemolecole ceticon• dividonosi in :• ALCANI legamisolo Sigma:-ALCHENI 10 doppipiù legami:- AICHINI 10 triplipiù legami:- benzeniciunoopui diARENI anelli tipo:- -alcani Contenta :/ ramificatilineari : ::* ::c ÷÷ :: :c : "":c :: : ÷." GHCH lsoblttanoChgfcthlgctb Ctb( Hscthchs propano Ottano -}- -CH } )butanoCtbfchzlictb Chglcttztctts (isomeroromano butanocostituzionalelsopropileCHSCHCHCttschzcttzproplle CHCtbcchzlgch decanoChglchzlsctb pentano , ,, ICHZ1Che CHI I/CH Ctbttf{CH3-CHz.CH#CHssee-butilesecvalenza4berasuCII µ ,Ctbcttzchzcttsy butile"
ISOBUTILE Isopentile,CH }I terz butile-GHHE --CH , 12Chzctts ChzcttsCH ,| I3 4 9 IO5 7 8ICH ligCH CHCha CttzcttgChaC CHCha- -- -- -, - -\{ 6-isobutil-8-etil-5-isopropil-3,6-dimetilundecanoChetiICHNÈ ChiCH }} bufttsCheIterzb fttzCH }§ CM3CM3 HG Cha Cha- - 14C'I '2 64 1373Cts 5 CHCHCH Chris( HCH CHchC - }-- --- -- -I "1 i 7-butil-6-secbutil-5-terzbutil-4-etil-5-isobutil-1,3,13-GH' CHCH GHzttf1 ,, Che secbCHCH I}-| trimetiltetradecanoCheCH }Bob .-cicloalcaniCheHf Che CiclobutanoGdopropano Adoperiamoftb3 = 1,3 dimetti cicloesano-CHZCH tchzcttg,- ciclolttl pentano--struttura alcani 180H 'rotazione"" "¥ MI tè÷ ( (( ( It _-annum ' HI // MIHH H H HttHproiezioni di newman H Ó H HHeartCIlegameguardare molecole lungo H-• : igorµ C- CH eclissata I 1(diedroangolo angolo duetra piani• H H" energiamaggiorH H HAaa ah: ti HC- C ' H/ amai HÈtiti alternata" ( energiaminimadiagramma
dietrodi All' angolo funzpotenzialee in . ( )stabiliECLISSATE tendono allontanarsile addirepulsione: tra elettroniE no coppie(÷ transientisituazioni360120 O60 180 2400 LeoHtfeci ... Ctb( Hsctlzcttzcttg 0 ingombro HglitrastearicoH HH forze di Van WaalsDer toccanosiµECLISSATACH CM3} HCH HH } mettici ingombrogruppi allontanano stearico.nosi•H HH HancheG- di H HANTIcoppiaunainterazione Tra gliinterazionicon .no• CHGH stabilepiùoenergiaenergiaminor -^:XE !÷O 60 240180 360120t tG-anche anti-steroisomeri diversomolecolareformulastessa nellostessa atomiconnessione orientamento spazioma,1,2 meticciodi propanoCHttf ,c’ è "’’ l ""i ". -" ", ""h CHIAb’. Hq i. .È :(. :c sovrapponibili. Strutture non/ i/i HtiHCH , CIStransSteroisomer conformazionale., steroisomeri conformazionali osteroisomeri configurazionali o conformazioniconfigurazioni legamiattornoe- aruotainecessariorompere semplici da all'legami altra un'ad altra struttura specie passare passare per una per CH }' "stabili Toamblentedistinte tiHbassaSostanze a CH3energia• • µ ,separabili Toambienieavviene velocemente a• HH HH c'inseparabiliStessa sostanza 3µ•ciclopropano 600deformazione di di109,5°Cdaangolo legamelegame tensionea900 H eclissatiAEclissi mol1kcalcoppia H -( obbligate perché molecola rigidaangolareTensioneenergia :aumento . Tensione tt eclissati lorotor turate tra•ciclobutano planare° struttura atipicirigida movimentoplanare manon in,conformazione piegatasforzatiC parzialmente
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