Chimica organica, Introduzione

Introduzione ai composti organici

Definizione e struttura degli alcani

Gli alcani sono composti formati esclusivamente da atomi di carbonio e idrogeno e contengono solo legami singoli. Gli idrocarburi sono composti che contengono solo carbonio e idrogeno.

Alcani lineari e serie omologa

Gli alcani lineari sono alcani i cui carboni formano una catena continua senza ramificazioni. Una serie omologa è una famiglia di composti in cui ogni membro differisce dal successivo per un metilene (gruppo CH₂). I membri di una serie omologa sono detti omologhi. La formula generale degli alcani è C_nH_2n+2, dove n è un numero intero.

Isomeri e strutture molecolari

I carboni formano quattro legami covalenti e gli idrogeni formano solo un legame covalente. Questo significa che c'è una sola possibile struttura per un alcano con formula molecolare CH₄ e una sola struttura per un alcano con formula molecolare C₂H₆. C'è una possibile struttura anche per l'alcano con formula molecolare C₃H₈. Quando il numero di atomi di carbonio di un alcano sale oltre i tre, il numero di possibili strutture aumenta. Per un alcano con formula molecolare C₄H₁₀ ci sono due strutture possibili: oltre al butano, l'alcano lineare, c'è un butano ramificato, detto isobutano. I composti come il butano e l'isobutano, che hanno la stessa formula molecolare ma differiscono per l'ordine in cui gli atomi sono legati, sono detti isomeri di struttura.

Isomeri degli alcani

Ci sono tre alcani con formula molecolare C₅H₁₂: il pentano è l'alcano lineare, l'isopentano ha un'unità strutturale iso e cinque atomi di carbonio. Il terzo isomero è detto neopentano. Ci sono cinque isomeri di struttura con formula molecolare C₆H₁₄. Il numero di isomeri di struttura aumenta rapidamente all'aumentare del numero di carboni dell'alcano.

Nomenclatura dei sostituenti alchilici

Rimuovendo un idrogeno da un alcano si ottiene un sostituente alchilico. Il nome dei sostituenti alchilici si ottiene sostituendo il suffisso "ano" dell'alcano con il suffisso "ile". Per indicare un generico gruppo alchilico si usa la lettera "R". Se un idrogeno di un alcano è sostituito da un OH, il composto diventa un alcol; se è sostituito da un NH₂, il composto diventa un’ammina; se è sostituito da un alogeno, il composto diventa un alogenuro alchilico.

Il nome d’uso degli alcoli si ottiene facendo seguire alla parola "alcol" il nome del gruppo alchilico; quello delle ammine, aggiungendo al nome del gruppo alchilico il suffisso "ammina"; il nome degli alogenuri alchilici è simile a quello degli alogenuri inorganici, con il nome del gruppo alchilico al posto di quello del catione.

Gruppi alchilici e caratteristiche

Esistono due gruppi alchilici che contengono tre atomi di carbonio: il propile e l'isopropile. Il propile si ottiene rimuovendo un idrogeno da un carbonio primario del propano. Un carbonio primario è un carbonio che è legato a un solo altro carbonio. L’isopropile si ottiene rimuovendo un idrogeno da un carbonio secondario del propano. Un carbonio secondario è un carbonio che è legato a due altri carboni.

Ci sono quattro gruppi alchilici che contengono quattro atomi di carbonio. Il butile e l’isobutile si ottengono rimuovendo un idrogeno da un carbonio primario. Nel caso del sec-butile, l’idrogeno è rimosso da un carbonio secondario, e nel caso del terz-butile, l’idrogeno è rimosso da un carbonio terziario. Un carbonio terziario è un carbonio che è legato a tre altri carboni.

Spesso il nome di un gruppo alchilico lineare ha il prefisso "n" (per "normale") per evidenziare che i suoi atomi di carbonio formano una catena senza ramificazione. Così come i carboni, anche gli idrogeni di una molecola possono essere definiti primari, secondari o terziari. Gli idrogeni primari sono legati a carboni primari, gli idrogeni secondari a carboni secondari e gli idrogeni terziari a carboni terziari. Il solo caso in cui si usa il prefisso "sec" è nel sec-butile. Il prefisso "terz" è presente nel terz-butile e nel terz-pentile.

I gruppi "iso" sono caratterizzati da un metile legato al penultimo carbonio della catena. Inoltre si può osservare che i composti isoalchilici hanno il sostituente su un carbonio primario, con l’eccezione dell’isopropile che ha il sostituente su un carbonio secondario.

Nomenclatura degli alcani

La nomenclatura sistematica degli alcani si ottiene usando le seguenti regole:

• Determinare il numero di carboni della più lunga continua di atomi di carbonio. Questa catena è chiamata idrocarburo genitore. La catena continua più lunga non è sempre una catena rettilinea.
• Il nome di ogni sostituente alchilico che è legato all’idrocarburo genitore va messo prima del nome dell’idrocarburo genitore, insieme a un numero che indica il carbonio a cui è legato il sostituente. La catena è numerata nella direzione che dà al sostituente il numero più piccolo possibile.
• Se all’idrocarburo genitore è legato più di un sostituente, la catena si numera nella direzione che porta al numero più piccolo possibile nel nome del composto. I sostituenti si dispongono in ordine alfabetico, e ogni sostituente è accompagnato dal relativo numero. Se due o più sostituenti sono uguali, si usano i prefissi "di", "tri" e "tetra" per indicare il numero di sostituenti uguali. I numeri che indicano la posizione dei sostituenti uguali sono messi uno dopo l’altro, separati da virgole.
• Quando si mettono i sostituenti in ordine alfabetico, i prefissi di, tri, tetra, e sec vanno ignorati, ma i prefissi iso, neo e ciclo vanno considerati.
• Quando entrambe le direzioni portano allo stesso numero per il sostituente che ha il numero più piccolo, si sceglie la direzione che dà il numero più piccolo a uno degli altri sostituenti.
• Se si ottengono gli stessi numeri per i sostituenti in entrambe le direzioni, si assegna il numero più basso al gruppo citato per primo.
• Se un composto ha due o più catene della stessa lunghezza, l’idrocarburo genitore è quello che ha la catena con il maggior numero di sostituenti.
• Nomi come "isopropile", "sec-butile" e "terz-butile" sono accettabili come nomi di sostituenti nel sistema IUPAC di nomenclatura, ma è preferibile usare i nomi sistematici dei sostituenti. I nomi sistematici dei sostituenti si ottengono numerando il sostituente alchilico a partire dal carbonio legato all’idrocarburo genitore; il carbonio legato all’idrocarburo genitore è sempre il carbonio numero 1 del sostituente.

Nomenclatura dei cicloalcani

I cicloalcani sono alcani i cui atomi di carbonio sono disposti ad anello. A causa della presenza dell’anello, i cicloalcani hanno due idrogeni in meno degli alcani aciclici con lo stesso numero di atomi di carbonio. La formula generale di un cicloalcano è C_nH_2n. Il nome dei cicloalcani si ottiene aggiungendo il prefisso "ciclo" al nome dell’alcano che corrisponde al numero di atomi di carbonio dell’anello. I cicloalcalini sono quasi sempre rappresentati utilizzando le strutture a segmenti. Gli atomi diversi dal carbonio e gli idrogeni legati ad atomi diversi dal carbonio sono rappresentati.

Regole di nomenclatura

• Nel caso di un cicloalcano legato a un sostituente alchilico, si considera come idrocarburo genitore l’anello, a meno che il sostituente abbiamo più atomi di carbonio dell’anello.
• Se l’anello ha due sostituenti diversi, essi sono citati in ordine alfabetico e al sostituente citato per primo è assegnato il numero 1.
• Se su un anello ci sono più di due sostituenti, essi sono citati in ordine alfabetico. La posizione 1 è assegnata a quel sostituente che fa sì che il secondo sostituente abbia il numero minore possibile. Se due sostituenti hanno un numero ugualmente basso, l’anello è numerato in senso orario o antiorario nella direzione che dà al terzo sostituente il numero minore possibile.

Nomenclatura degli alogenuri alchilici

Gli alogenuro alchilici sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un alogeno. Gli alogenuri alchilici sono suddivisi in primari, secondari e terziari a seconda del carbonio a cui è legato l’alogeno. Gli alogenuri alchilici primari hanno l’alogeno legato a un carbonio primario, gli alogenuri alchilici secondari hanno l’alogeno legato a un carbonio secondario, gli alogenuri alchilici terziari hanno l’alogeno legato a un carbonio terziario. I nomi d’uso degli alogenuri alchilici consistono nel nome dell’alogeno, a cui è aggiunto il suffisso "uro", seguiti dalla posizione "di" e dal nome del gruppo alchilico.

Nomenclatura degli eteri

Gli eteri sono composti in cui un ossigeno è legato a due gruppi alchilici. Se i due sostituenti alchilici sono uguali, l’etere è un etere simmetrico. Se i sostituenti sono diversi, l’etere è un etere asimmetrico. Il nome d’uso degli eteri è formato dai nomi dei due sostituenti alchilici (in ordine alfabetico) seguiti dalla parola "etere". Secondo il sistema IUPAC, un etere è un alcano con un sostituente RO. Il nome del sostituente si ottiene sostituendo il suffisso "ile" dei gruppi alchilici con "ossi".

Nomenclatura degli alcoli

Gli alcoli sono composti in cui l’idrogeno di un alcano è stato sostituito da un gruppo OH. Gli alcoli sono suddivisi in primari, secondari e terziari a seconda se il gruppo OH è legato a un atomo di carbonio primario, secondario o terziario. Il nome d’uso degli alcoli consiste nella parola "alcol" seguita dal nome del gruppo alchilico a cui è legato il gruppo OH. Il gruppo funzionale è il centro della reattività di una molecola. Negli alcoli il gruppo funzionale è l’OH, e il nome sistematico degli alcoli si ottiene sostituendo la "o" finale del nome dell’idrocarburo genitore con il suffisso "olo".

Quando necessario, la posizione del gruppo OH è indicata da un numero che precede il nome.