Chimica organica - erbicidi

Il principale derivato dell’acido fenossiacetico che trova impiego come erbicida

• è l’acido 2,4-diclorofenossiacetico (2,4-D).

Questo composto venne sperimentato in un primo tempo come fitormone e ha

effettivamente funzione di sostanza di accrescimento delle piante, mentre durante la

seconda guerra mondiale, se ne sperimentarono le proprietà erbicide.

Esso manifesta una elevata fitotossicità verso le piante a larghe foglie (dicotiledoni),

mentre è meno tossico nei confronti delle monocotiledoni.

Un altro erbicida di questo gruppo è l’acido 2,4,5-triclorofenossiacetico (2,4,5-T), che

ha proprietà e impieghi analoghi al 2,4-D.

Tra i carbammati e i derivati dell’urea usati come erbicidi il primo a essere

• messo a punto è stato l’isopropil-n-fenilcarbammato (IPC), efficacissimo contro

le graminaceae.

Un erbicida efficace anche a basse dosi per prevenire le erbe che infestano i raccolti

è la 3-(p-clorofenil)-1,1-dimetilurea (CMU), che viene usata soprattutto prima delle

semine, come vero e proprio sterilizzante del suolo.

Trovano impiego come erbicidi anche due derivati dell’acido acetico, acido

• tricloroacetico (TCA,TCAA) e l’acido monocloroacetico; entrambi sono non

selettivi verso la vegetazione e vengono usati come sterilizzanti del suolo o a

scopo bellico.

Altri principi attivi utilizzati sono:

Derivati delle Azine

•

Le azine sono composti eterociclici a sei atomi di cui almeno uno è azoto. L'azina più

semplice, con un solo atomo di azoto, è la piridina,

mentre sono dette diazine se contengono due atomi di azoto e triazine se gli atomi di

azoto sono tre. Le ossazine contengono un atomo di azoto e uno di ossigeno e le tiazine

un atomo di azoto e uno di zolfo.

Diazine

1)piridazina(1,2-diazina)

2)pirimidina(1,3-diazina)

3) pirazina (1,4-diazina)

Triazine

1)1,2,3-triazina

2)1,2,4-triazina

3) 1,3,5-triazina

La solubilità in acqua è di 28 mg/L a 20 °C. Di per sé non elevatissima, questa da sola

non spiega le ragioni della problematica ambientale posta dall'uso dell'atrazina:

l'elevata persistenza ambientale con conseguente rinvenimento nelle acque superficiali

e di falda. Se consideriamo però le dosi d'impiego piuttosto elevate (1,5-2 Kg/ha per

applicazione), si capisce come anche una solubilità apparentemente esigua diventi

considerevole; il legame abbastanza saldo con i colloidi del terreno, specialmente quelli

organici, è poi motivo di persistenza nell'ambiente e quindi di rilascio continuato,

prolungato nel tempo, di principio attivo dal terreno verso le acque. Ad accrescere la

durevolezza nell'ambiente dell'atrazina come di altre clorotriazine contribuisce la

scarsità di biodecompositori in grado di metabolizzare completamente queste

sostanze per la difficoltà che questi incontrano nell'utilizzarle.

In particolare l'atrazina costituiva il principio attivo diserbante per eccellenza sul

mais e sul sorgo, ma anche, nelle agricolture tropicali, per la canna da zucchero.

L'atrazina è da diversi anni bandita in Italia e in altri paesi europei per la sua spiccata

tendenza ad essere trasportata dalle acque, complici anche le elevate dosi d'impiego,

andando così a costituire un inquinante delle falde acquifere in grado di persistere per

anni. Glifosati, non selettivi, utilizzati in colture resistenti modificate geneticamente

• per resistere ai suoi effetti, sono inibitori degli ESPs (Inibitori degli enzimi

ESPs, attivi nella produzione degli aminoacidi che agiscono sull'intera pianta) ;

Imazapyr, non selettivo, usato per il controllo di una vasta gamma di infestanti

• e Imazapic, selettivo, usato in pre e post-emergenza, agiscono inibendo la

produzione di alcuni aminoacidi ramificati necessari per la crescita della pianta;

• Picloram (della famiglia delle piridine) e

• Dicamba agiscono su infestanti a foglia larga, sono delle auxine sintetiche;

• Metolachlor, utilizzato in pre-emergenza nelle colture di sorgo e cereali in

• sostituzione dell'atrazina;