Chimica organica e polimeri

Chimica organica

• Composti del carbonio
• suddivisi in classi:
• scheletro di atomi di Carbonio + gruppi funzionali
• pochi elementi (C, H, O, N, Cl, P, S) e legami generalmente covalenti, non ionici.
• Atomi di Carbonio legati fra loro in catene; ramificate; lineari o cicliche
• Molte possibilità di isomeria
• Generalmente stabili (elevata energia del legame C-C)
• le reazioni non sono ioniche, sono reazioni di equilibrio. Richiedono alte temperature, lunghi tempi di reazione e catalizzatori
• Sono stabili in intervalli di temperatura limitati;
• Tutti i composti sono fatti derivare dagli idrocarburi; (formati solo da Carbonio e Idrogeno)

Ibridazione del Carbonio

C : 1s² 2s² 2p²

• partecipano alla formazione dei composti
• sp³ : 4 legami covalenti (semplici, tipo σ)
  • geometria spaziale tetraedrica
  • 109,5°
• sp² : 3 legami planari
  • un orbitale p dà un legame π
  • gli altri sono legami σ
  • 120°
• sp : 2 legami lineari
  • due orbitali p danno legami π
  • 180°

Classificazione

• Composti alifatici: catene che non formano anelli

• Composti aliciclici: catene chiuse di atomi di carbonio

• Composti aromatici: chiuse ad anello con un alto grado di insaturazione (es. anello benzenico)

Sono raggruppabili in serie omologhe (ogni membro è diverso dal precedente per un termine costante)

es. CH₃-CH₂-CH₃ propano   CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ butano

Si ottengono tutti i composti organici mediante sostituzione degli atomi di Idrogeno con dei gruppi funzionali:

• -atomi: Cl Br F ...

• -gruppi atomici:

  • -OH ossidrilico

  • -NH₂ amminico

  • -COOH carbossilico

  • -R radicali (altre catene)

• Le reazioni di addizione non avvengono
• Resistenza all'ossidazione
• Avvengono facilmente reazioni di sostituzione elettrofila

Derivati particolari del benzene

• Monosostituiti

toluene - fenolo - anilina

• Bisostituiti

orto - meta - para

Se la catena è più lunga, il sostituente è il gruppo fenile

Reazioni di sostituzione elettrofila

• Alogenazione

C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl

• Nitrazione

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O

• Solfonazione

C₆H₆ + SO₃ → C₆H₅SO₃H

• Alchilazione

C₆H₆ + R-Cl → C₆H₅R + HCl

• Acilazione

C₆H₆ + R-C(O)Cl → C₆H₅-C(O)R + HCl

Alogenuri

R-X

R = qualsiasi catena

X = alogeno (Cl, F, Br, I)

Classificazione

Termoplastici

In seguito a riscaldamento i legami si rompono (il polimero "rammollisce") e possono poi essere lavorati e riassumere lo stato solido. Questo procedimento può essere quindi ripetuto.→ riciclabili

Termoindurenti

Rammolliscono ma poi si formano legami ulteriori fra le catene → aumenta il numero di legami, riacquistano lo stato solido e non possono più essere lavorati→ non riciclabili

Formazione

Poliaddizione = quando il monomero è insaturo

Policondensazione = es. poliammidi (nylon)

diaammidi + ac. bicarbossilici

poliesteri : dioli + ac. bicarbossilici

Caratteristiche

• Leggeri, resistenti alla corrosione
• Proprietà specifiche (trasparenza, flessibilità, isolamento...)

Elastomeri

Estremamente flessibili, termoplastici (diventano termoindurenti in seguito a vulcanizzazione), danno deformazioni reversibili.

Indotti dai ponti di zolfo

I gruppi Metile si respingono→ il polimero si deforma, arrotolandosi fino a formare una molla

(l'isomero trans- non lo fa)