Chimica Organica - Appunti parte 1

Richiamo alla chimica inorganica

Il carbonio si colloca nel IV gruppo determinando le sue proprietà ioniche e chimico-fisiche. Esso è tetravalente.

• N° protoni = n° elettroni = n° atomico Z
• N° protoni + n° neutroni = n° di massa A
• Isotopi: elementi con uguale Z ma diverso A

Il volume attorno al nucleo (protoni + neutroni) è occupato da elettroni orbitanti. Gli elettroni si muovono in spazi confinati detti livelli di energia o gusci. Ogni guscio può contenere fino a 2n² di elettroni dove n = n° del guscio.

Sottogusci o orbitali

I sottogusci o orbitali sono regioni dello spazio che possono contenere 2e-. Gli orbitali devono essere riempiti in base a diverse regole:

• Ordine di energia crescente
• Principio di esclusione di Pauli: gli e- convivono in un orbitale solo se aventi spin parallelo (spin è la rotazione attorno a un asse che può avere solo 2 versi).
• Regola di Hund: modalità di riempimento per orbitali aventi la stessa energia. Prima un e- per orbitale poi, se presenti, vengono completati ogni orbitale.

Il C ha un Z uguale a 6 e quindi possiamo ricostruire la configurazione elettronica: 1s²; 2s²; 2p²

L' N ha un Z uguale a 7 e quindi: 1s²; 2s²; 2p³

L' O ha un Z uguale a 8 e quindi: 1s²; 2s²; 2p⁴

Guscio di valenza

Il guscio di valenza determina le proprietà chimico-fisiche e contiene gli e- di valenza. Le strutture di Lewis rappresentano gli e- di valenza formati dal simbolo dell'elemento circondato da tanti punti quanti sono gli e- di valenza. I gas nobili hanno gusci di valenza pieni.

Regola dell'ottetto

Gli atomi dei gruppi IA - VIIA tendono a formare legami in modo da raggiungere un guscio esterno con 8 e- di valenza. Gli atomi raggiungono il completamento dell'ottetto formando un legame chimico. Questi legami chimici si possono formare con 2 modalità:

• Formazione di cationi: atomi che hanno perso e-
• Formazione di anioni: atomi che acquistano e-

Un legame chimico tra anione e catione si chiama legame ionico. Un atomo può mettere in comune e- con uno o più atomi: legame covalente.

Elettronegatività

La tavola periodica letta in funzione dell'elettronegatività attribuisce al fluoro il massimo valore uguale a 4. Tutti gli altri hanno valori tra 0 e 4. Essa è la tendenza dell'atomo ad attrarre elettroni che con esso condivide in un legame chimico con un altro atomo. Aumenta da sx a dx e dal basso verso l'alto.

Se gli e- vengono distribuiti equamente tra 2 atomi in un legame si chiama covalente puro. Se i legami covalenti sono tra atomi diversi, la distribuzione elettronica dei 2 e- potrebbe non essere simmetrica ma è definito polare. Per vedere se un legame è simmetrico, polare o ionico si fa riferimento all'elettronegatività.

Andamento dell'elettronegatività

Gli atomi si legano tra di loro perché il composto risultante è più stabile. Ma per formare tale legame la distanza tra i due atomi deve essere adeguata.

• Legame ionico: trasferimento di e- dal guscio di valenza di un atomo a più bassa elettronegatività a una a più alta.
• Legame covalente: trasferimento con atomi con poca differenza di elettronegatività.

Esercizi

Mg (12): 1s²; 2s²; 2p⁶; 3s² Elettroni di valenza: 2

O (8): 1s²; 2s²; 2p⁴ Elettroni di valenza: 6

Al (13): 1s²; 2s²; 2p⁶; 3s²; 3p Elettroni di valenza: 3

C (6): 1s²; 2s²; 2p² Elettroni di valenza: 4

Si (14): 1s²; 2s²; 2p⁶; 3s²; 3p² Elettroni di valenza: 4

S (16): 1s²; 2s²; 2p⁶; 3s²; 3p⁴ Elettroni di valenza: 6 (comportamento analogo all'O)

N (7): 1s²; 2s²; 2p³ Elettroni di valenza: 5

P (15): 1s²; 2s²; 2p⁶; 3s²; 3p³ Elettroni di valenza: 5 (comportamento analogo a N)

Esercizi: strutture di Lewis

Determinare il n° di elettroni di valenza nella molecola o ione sommando il n° di e- di valenza provenienti da ciascun atomo (per gli ioni aggiungere un e- per ogni carica negativa e toglierne uno per ogni carica positiva).

Es. H₂O 8 elettroni di valenza: 1 per ogni H, 6 per O

OH^- 8 elettroni di valenza: 1 per H, 6 per O, 1 per -

Unire gli atomi con legami semplici: ciascun atomo o ione deve avere un guscio esterno completo (2 e- per H e 8 per tutti gli altri).

• Semplici: 2 atomi condividono 1 coppia di elettroni
• Doppi: 2 atomi condividono 2 coppie di elettroni
• Tripli: 2 atomi condividono 3 coppie di elettroni

Una coppia condivisa mostrata con legami semplici. Una coppia non condivisa mostrata con una coppia di punti.

Carica formale: è la carica di un atomo in una molecola o ione poliatomico. Essa è uguale al n° degli elettroni di valenza - (n° e- non condivisi + metà degli e- condivisi).

Forma delle molecole

La repulsione tra le coppie