Che materia stai cercando?

Anteprima

ESTRATTO DOCUMENTO

Es.

Es.

Es.

Contengono solo C e H.

Abbiamo i saturi e gli insaturi:

- saturi contengono solo legami semplici

- insautir anche doppi e tripli legami

- aromatici contengono doppi legami all'interno di un anello ciclico. Contengono solo e- pigreca

legati tra di loro.

I sistemi pigreca sono quelli che conferiscono alle molecole organiche reattività.

ALCANI (CnH2n+2; capitolo 3)

Sono saturi. Il C scambia sempre 2 e- con altri

atomi nel tentativo di completare il suo ottetto.

Metano: CH4

Etano: C2H6 Formula molecolare

Propano: C3H8

Butano: C4H10

Isobutano o 2-Metilpropano

Isomeri strutturali o costituzionali

Sono quei composti che hanno la stessa

formula molecolare (o bruta) ma diversa

formula di struttura cioè il modo in cui gli

atomi del C sono legati tra di loro e diverse

proprietà chimico-fisiche.

• C primari: CH3 (legame con un solo C)

• C secondari: CH2 (legame con 2 C)

• C terziari: CH (legame con 3C)

• C quaternari: C (legame con 4C)

Quindi avremo H primari, secondari e

terziari. Il quaternario non esiste. Prefisso degli atomi

Butano: Alcani

I gruppi alchilici

Nel propano abbiamo C primari,

secondari e terziari. Se togliamo un H

dal C secondario avremo l'Isopropile. Radicali alchilici

Esempio: Nomenclatura IUPAC

CICLOCALCANI (CnH2n; capitolo 3)

IDROCARBURO CICLICO: contiene atomi di C legati in modo da formare un anello

CICLOALCANO: idrocarburo ciclico in cui tutti gli atomi di C sono saturi

FORMULA GENERALE: CnH2n

NOMENCLATURA: si premette il prefisso ciclo al nome dell'alcano aciclico corrispondente

Nell'etano posso far ruotare un CH3

con minimo sforzo ottenendo forme

diverse. Le conformazioni sono le

posizioni spaziali nelle quali abbiamo i

sostituenti che assumono posizioni

diverse dopo rotazione. Quelle in cui

si ricoprono perfettamente si

chiamano ECLISSATE; quelle che non

si ricoprono perfettamente si

chiamano SFALSATE.

Rappresentazione a cavalletto:

In chimica la proiezione (o formula

proiettiva) è un modo di

rappresentazione della struttura di

una molecola posta in uno spazio

tridimensionale. Riveste una

notevole importanza per quanto

riguarda la rappresentazione degli

isomeri. In particolare, per ogni

tipo di isomeria si utilizza uno

specifico tipo di proiezione che si

presta particolarmente per

distinguere i diversi tipi di isomeri.

Ciclopentano ---> Conformazione a

barca

Cicloesano ---> Conformazione a

sedia

Conformazione a

barca

Nomi sostituenti nella conformazione a

sedia

Nella interconversione delle due sedie

tutti i sostituenti che erano assiali

diventano equatoriali.

Legami assiali: i sei legami assiali sono tra loro paralleli e si dispongono

alternativamente sopra e sotto

Legami equatoriali: i sei legami formano 3 coppie

di segmenti paralleli. Ciascuna coppia è anche

parallele a due legami C-C dell'anello. I legami

equatoriali si dispongono alternativamente sulle due

facce dell'anello.

Cis e trans

Per interscambiare isomeri cis e trans e viceversa

accade una configurazione.

Proprietà fisiche degli alcani

Combustione degli alcani: reazione di ossidazione con l'ossigeno che porta alla formazione di CO2 e

H2O.

CH4 + 2O2 ----> CO2 + 2H2O

La maggior fonte di alcani sono i combustibili fossili:

Per produrre composti utili dal petrolio si possono usare:

processi di separazione: distillazione frazionata

processi di reforming: alterano la struttura molecolare dei vari componenti

CHIRALITA' (capitolo 6)

STEREOISOMERI: isomeri che differiscono soltanto per il modo in cui gli atomi sono disposti nello

spazio, ma sono uguali per il modo in cui gli atomi sono legati tra loro.

ENANTIOMERI: stereoisomeri che sono uno l'immagine speculare dell'altro

DIASTEROISOMERI: stereoisomeri che non sono l'immagine speculare dell'altro

MOLECOLE CHIRALI: non sono sovrapponibili alla loro immagine speculari

PIANO DI SIMMETRIA: piano immaginario che divide un oggetto in due parti che sono fra loro

immagini speculari

STEREOCENTRO: atomo per cui lo scambio di 2 gruppi legati ad esso forma uno stereoisomeri; il

caso più comune è un atomo tetraedrico con 4 sostituenti diversi.

In una molecola con più stereocentri il massimo n° di stereoisomeri è 2^n dove n è il numero

di stereocentri.

IL - o il + sono proprietà della molecola che ruota il piano della luce polarizzata

SISTEMA R,S (Cahn, Ingold, Prelog)

1. Localizzare lo stereocentro

2. Assegnare la priorità, dalla più alta alla più bassa in base al n° atomico, a ciascun atomo legato

allo stereocentro; se il primo atomo è uguale passare al successivo; atomi che partecipano a doppi

e tripli legami si considerano legati a tanti C quanti sono i legami.

3. Orientare la molecola nello spazio in modo che il gruppo con priorità più bassa sia diretto lontano

4. Leggere i tre gruppi proiettati in avanti nell'ordine di priorità dal più alto al più basso; se la

lettura procede in senso orario la configurazione è R, se in senso antiorario è S

COMPOSTI MESO: sono sovrapponibili per rotazione di 180° e possiedono un piano di simmetria

interno; sono composti achirali Esempio di rappresentazione a cunei e

trattini

Rappresentazione di Fischer

REAZIONI GENERALI

Esempio

REATTIVITÀ DEGLI ALCHENI

1. ADDIZIONE ELETTROFILA DI HCl (Acidi Alogenidrici)

Il C passa da una ibridazione sp2 a una sp3

Regioselettività: preferire un C rispetto a un 'altro C

2. REAZIONE DI IDRATAZIONE

La reazione si addizione di H2O al doppio legame

avviene ma solo se catalizzata e usiamo l'H+ dell'acido

Il br- se vuole reagire col C deve entrare dalla parte

opposta rispetto al piano che conteneva il doppio

legame. E' una ADDIZIONE ANTI e la reazione è

stereospecifica

RIDUZIONE DI ALCHENI

Si usa l'H gassoso e la reazione va catalizzata con un

catalizzatore metallico. L'H entra sul doppio legame dalla

stessa parte rispetto al piano che individua l'anello.

La ossidazione degli alcheni porta alla formazione di

alcoli

Esempio

In natura ci sono molte reazioni di addizione di alcheni e in molti casi sono catalizzate da un

enzima: La fumarasi catalizza sono l'acido fumarico.

(trans) per formare l'acido malico (cis).

Esercizi


ACQUISTATO

3 volte

PAGINE

45

PESO

51.10 MB

PUBBLICATO

+1 anno fa


DESCRIZIONE APPUNTO

Appunti sulla seconda parte di tutte le lezioni di Chimica organica tenute dalla Professoressa Elisa Fasani (Scienze Biologiche - Pavia) sono divise in due parti. Sono presi tutti tramite iPad con immagini incluse. Gli appunti riguardano tutti gli argomenti trattati a Scienze Biologiche (dal ripasso di Chimica Inorganica agli amminoacidi e acidi nucleici). Il tutto è annotato con descrizione delle foto incluse!


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea in scienze biologiche
SSD:
Università: Pavia - Unipv
A.A.: 2014-2015

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Biologo93 di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Pavia - Unipv o del prof Fasani Elisa.

Acquista con carta o conto PayPal

Scarica il file tutte le volte che vuoi

Paga con un conto PayPal per usufruire della garanzia Soddisfatto o rimborsato

Recensioni
Ti è piaciuto questo appunto? Valutalo!

Altri appunti di Chimica organica

Chimica Organica - Appunti parte 2
Appunto
Chimica Generale Inorganica - Appunti parte prima
Appunto
Chimica Organica - Appunti parte 2
Appunto
Chimica Generale e Inorganica
Appunto