Chimica organica - Appunti parte 1

Questa notazione cis/trans può essere utilizzata solo nel caso di alcheni disostituiti, quando ci sono

tr- o tetrasostituiti si usa la notazione E/Z.

In essa si individua per ogni atomo di carbonio il sostituente con la priorità maggiore,

l'alchene che ha i sostituenti con priorità maggiore situati nella stessa parte del doppio legame è

chiamato Z mentre quello che ha i sostituenti dalla parte opposta è detto E.

REAZIONI DEGLI ALCHENI:

ADDIZIONE DI ACQUA.

Una reazione degli alcheni è con l'acqua che in presenza di quantità di acido forte forma gli alcoli.

Un esempio di questa reazione è

il 2-metilpropene,

che reagisce con l'acqua,

formando il

2-metil-2-propanolo.

ADDIZIONE DI BROMO E CLORO.

Gli alcheni reagiscono con il bromo e il cloro formando un solvente chiamato tetracloruro di

carbonio. Il bromo reagisce con alcheni e forma lo ione bromonio, successivamente lo ione

bromuro attacca uno degli atomi di carbonio dello ione bromonio.

REAZIONE CON PERACIDI.

Gli alcheni reagiscono con i peracidi e formano

gli epossidi, composti ciclici che contengono un atomo

di ossigeno.

Un esempio di peracido molto conveniente

è acido m-cloroperbenzoico, con formula

C7H5ClO3.

REAZIONI DI IDROGENAZIONE.

Queste reazioni sono l'addizioni di idrogeno al doppio legame carbonio-carbonio per formare gli

alcani.

Le reazioni avvengono quando c'è l'idrogeno molecolare e dei catalizzatori formati principalmente

da metalli di transizione.

Un esempio di catalizzatore molto diffuso è il palladio metallico, Pd , definito come catalizzatore

eterogeneo.

REAZIONI DI 1,2-DIOSSIDRILAZIONE.

Queste reazioni avvengono quando gli alcheni reagiscono con il tetrossido di osmo, OsO4 formando

1,2-dioli composti chiamati anche glicoli, con formula C H O . Un glicole molto famoso è il

n (2n + 2) 2

glicole etilenico o 1,2-etandiolo , con formula C H O .

2 6 2

ALCHINI.

Gli alchini sono idrocarburi insaturi con

formula CnH2n-2 e hanno un triplo legame carbonio-carbonio.

L'alchino più semplice è etino o acetilene, formula C2H2.

NOMENCLATURA.