Chimica organica - Appunti parte 1
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Questa notazione cis/trans può essere utilizzata solo nel caso di alcheni disostituiti, quando ci sono
tr- o tetrasostituiti si usa la notazione E/Z.
In essa si individua per ogni atomo di carbonio il sostituente con la priorità maggiore,
l'alchene che ha i sostituenti con priorità maggiore situati nella stessa parte del doppio legame è
chiamato Z mentre quello che ha i sostituenti dalla parte opposta è detto E.
REAZIONI DEGLI ALCHENI:
ADDIZIONE DI ACQUA.
Una reazione degli alcheni è con l'acqua che in presenza di quantità di acido forte forma gli alcoli.
Un esempio di questa reazione è
il 2-metilpropene,
che reagisce con l'acqua,
formando il
2-metil-2-propanolo.
ADDIZIONE DI BROMO E CLORO.
Gli alcheni reagiscono con il bromo e il cloro formando un solvente chiamato tetracloruro di
carbonio. Il bromo reagisce con alcheni e forma lo ione bromonio, successivamente lo ione
bromuro attacca uno degli atomi di carbonio dello ione bromonio.
REAZIONE CON PERACIDI.
Gli alcheni reagiscono con i peracidi e formano
gli epossidi, composti ciclici che contengono un atomo
di ossigeno.
Un esempio di peracido molto conveniente
è acido m-cloroperbenzoico, con formula
C7H5ClO3.
REAZIONI DI IDROGENAZIONE.
Queste reazioni sono l'addizioni di idrogeno al doppio legame carbonio-carbonio per formare gli
alcani.
Le reazioni avvengono quando c'è l'idrogeno molecolare e dei catalizzatori formati principalmente
da metalli di transizione.
Un esempio di catalizzatore molto diffuso è il palladio metallico, Pd , definito come catalizzatore
eterogeneo.
REAZIONI DI 1,2-DIOSSIDRILAZIONE.
Queste reazioni avvengono quando gli alcheni reagiscono con il tetrossido di osmo, OsO4 formando
1,2-dioli composti chiamati anche glicoli, con formula C H O . Un glicole molto famoso è il
n (2n + 2) 2
glicole etilenico o 1,2-etandiolo , con formula C H O .
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ALCHINI.
Gli alchini sono idrocarburi insaturi con
formula CnH2n-2 e hanno un triplo legame carbonio-carbonio.
L'alchino più semplice è etino o acetilene, formula C2H2.
NOMENCLATURA.
I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher giuliun1993 di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Fondamenti di chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Pisa - Unipi o del prof Occhiato Ernesto Giovanni.
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