Chimica organica - Appunti parte 1

SOLUBILITà:

Gli alcani sono apolari e quindi insolubili in acqua , quelli liquidi essendo meno densi dell'acqua

galleggiano. Sono solubili in solventi organici apolari, spesso vengono utilizzati come solventi apolari

per il basso costo e la bassa tossicità.

ALCHENI.

Sono idrocarburi insaturi, con un doppio legame C-C,hanno un

numero minore di atomi di idrogeno rispetto agli alcani,

hanno formula CnH2n e il più semplice è l'Etene con formula

C2H4.

NOMENCLATURA:

l'infisso degli alcheni diventa -en- e il suffisso -e.

Gli alcheni più comuni sono :

Propene C3H6

Butene C4H8

Pentene C5H10

Quando il numero di atomi di carbonio è maggiore bisogna seguire le regole di numerazione:

1) numerare gli atomi di carbonio della catena e assegnare a quelli del doppio legame una

numerazione più bassa.

2) Indicare la posizione del doppio legame con il numero del primo atomo di carbonio.

3) Indicare nome e posizione dei sostituenti.

Un esempio è C7H14 cioè 1-eptene dove 1 indica la posizione

del doppio legame e eptene il numero di carboni della

catena principale cioè 7.

PROPRIETA' CHIMICO-FISICHE.

Gli alcheni sono composti poco polari, le loro proprietà fisiche sono molto simili a quelle degli alcani

ad eccezione dei momenti dipolari che sono maggiori di quelli degli alcani.

Inoltre aumenta il punto di ebollizione di 20-30° C ad ogni carbonio aggiunto e hanno una densità

minore dell'acqua.

Gli alcheni hanno degli isomeri geometrici o diastereoisomeri,

cioè isomeri che non sono né sovrapponibili e né enantiomeri.

Un esempio è C2H4 cioè il 2-butene che ha due

diastereoisomeri, nel primo sia i gruppi metilici che i due atomi

di idrogeno si trovano nella stessa parte rispetto al doppio

legame mentre nel secondo sono situati nelle parti opposte.

Bisogna distinguere i due diastereoisomeri anche con la

nomenclatura, usando la notazione cis/trans, nell'esempio il

primo composto che ha i due atomi di idrogeno situati dalla stessa parte del doppio legame viene

chiamato cis-2-butene mentre l'altro con atomi di idrogeno dalla parte opposta è detto

trans-2-butene.

Questa notazione cis/trans può essere utilizzata solo nel caso di alcheni disostituiti, quando ci sono

tr- o tetrasostituiti si usa la notazione E/Z.

In essa si individua per ogni atomo di carbonio il sostituente con la priorità maggiore,

l'alchene che ha i sostituenti con priorità maggiore situati nella stessa parte del doppio legame è

chiamato Z mentre quello che ha i sostituenti dalla parte opposta è detto E.

REAZIONI DEGLI ALCHENI:

ADDIZIONE DI ACQUA.

Una reazione degli alcheni è con l'acqua che in presenza di quantità di acido forte forma gli alcoli.

Un esempio di questa reazione è

il 2-metilpropene,

che reagisce con l'acqua,

formando il

2-metil-2-propanolo.

ADDIZIONE DI BROMO E CLORO.

Gli alcheni reagiscono con il bromo e il cloro formando un solvente chiamato tetracloruro di

carbonio. Il bromo reagisce con alcheni e forma lo ione bromonio, successivamente lo ione

bromuro attacca uno degli atomi di carbonio dello ione bromonio.

REAZIONE CON PERACIDI.

Gli alcheni reagiscono con i peracidi e formano

gli epossidi, composti ciclici che contengono un atomo

di ossigeno.

Un esempio di peracido molto conveniente

è acido m-cloroperbenzoico, con formula

C7H5ClO3.

REAZIONI DI IDROGENAZIONE.

Queste reazioni sono l'addizioni di idrogeno al doppio legame carbonio-carbonio per formare gli

alcani.

Le reazioni avvengono quando c'è l'idrogeno molecolare e dei catalizzatori formati principalmente

da metalli di transizione.

Un esempio di catalizzatore molto diffuso è il palladio metallico, Pd , definito come catalizzatore

eterogeneo.

REAZIONI DI 1,2-DIOSSIDRILAZIONE.

Queste reazioni avvengono quando gli alcheni reagiscono con il tetrossido di osmo, OsO4 formando

1,2-dioli composti chiamati anche glicoli, con formula C H O . Un glicole molto famoso è il

n (2n + 2) 2

glicole etilenico o 1,2-etandiolo , con formula C H O .

2 6 2

ALCHINI.

Gli alchini sono idrocarburi insaturi con

formula CnH2n-2 e hanno un triplo legame carbonio-carbonio.

L'alchino più semplice è etino o acetilene, formula C2H2.

NOMENCLATURA.