Chimica organica

CHIMICA ORGANICA

CHIMICA dei CARBONIO (O, N, S, Alogeni) VASTA MOLTEPLICITA

• si riferisce alle materie viventi
• legame ionico, covalente puro, polare e ponti a idrogeno

Il carbonio legami covalenti non ionici composti con solo C e H sono IDROCARBURI

CONFIGURAZIONE

sferico ↓ 2s ↑↓ 2p 3 orbitali p

con l’impiego di e si promuove un elettrone

IDROCARBURI SATURI

IBRIDAZIONE sp³ composti quando C legato al max numero di atomi (saturi, paraffine, alcani)

MESCOLAMENTO

• 4 ↑↓ ^↑ sp³

Idrizzazione di 4 orbitali atomici a 4 ORBITALI IBRIDI DEGENER, isomorfici, bilobati ma con uno dei lobi più piccolo

Disposizione spaziale determinata dalla geometria e dalle interazioni → MINIMA REPULSIONE

TETRAEDRO a 109,5°

quando forma legame con H si formano 4 legami covalenti polari (se c.o), gli atomi si sovrappongono sugli s dell’H SULL’ASSE di LEGAME (in mezzo tra i nuclei)

LEGAME σ _suite

CH₄ metano

IDROCARBURI INSATURI C legato ad un numero di atomi inferiore al massimo

IBRIDAZIONE sp² ALCENI, OLEFINE

2 lobi diversi

3 ORBITALI IBRIDI sp² + 1 p non ibrido

FORMA TRIGONALE a 120° sp² su un unico piano

σ doppio legame con un altro e

π sovrapposizione sopra e sotto il piano → NUBE ELETTRONICA

etilene H₂C=CH₂

CHIMICA ORGANICA

CHIMICA dei CARBONIO (O, N, S, Alogeni) VASTA MOLTEPLICIÀ

si riferisce alla materia vivente

legame ionico, covalente puro, polare e ponti a idrogeno

mantengono le caratteristiche degli esseri viventi

IL CARBONIO

legami covalenti, non ionici

composti con solo C e H sono idrocarburi

CONFIGURAZIONE

sp² sferico

25%

orbitali

lobi

ibridi

con l'impiego di e si promuove un elettrone

IDROCARBURI SATURI

IBRIDAZIONE sp³

• composti quando C è legato al max numero di atomi
• SATURI, PARAFINE, ALCANI

MESCOLAMENTO

sp³

5%

ibridazione di 4 orbitali atomici = 4 ORBITALI IBRIDI DEGENERI

isomenergetici

biblobati ma con uno dei lobi più piccolo

Disposizione spaziale determinata dalla geometria e dalle interazioni = MINIMA REPUZIONE

TETRAEDRO di 109,5°

quando forma legame con H si formano 4 legami covalenti polari (Δe 0,4), gli atomi si sovrappongono agli s dell’H SULL'ASSE di LEGAME (in mezzo tra i nuclei)

LEGAME σ: forte

• metano
• CH₄

IDROCARBURI INSATURI

C legato ad un numero di atomi inferiore al massimo

IBRIDAZIONE sp²

• ALCHENI, OLEFINE

2 lobi diversi

Forma TRIGONALE di 120°

sp² su un unico piano mentre p sta sopra e sotto il piano

doppio LEGAME con un altro e

T: sovrapposizione sopra e sotto il piano — NUBE ELETTRONICA

etilene

CH₂ = CH₂

Gli Alcani

- gas naturale, petrolio (benzine, cere, lubrificanti, cherosene, bitume)

Idrocarburi Saturi

• lineari/ramificati
• ciclici/aciclici

Proprietà: Apolari - forze di interazione molto deboli (Van der Waals)

• Temperatura di ebollizione minore di altre molecole
• Teb aumenta all'aumentare della lunghezza della catena
• Teb diminuisce all'aumentare delle ramificazioni

Isomeria di struttura

Composti che hanno la stessa massa molecolare, la stessa formula ma struttura diversa

Isomeri primari, secondari e terziari

Nomenclatura IUPAC

Lineare

• CH₄ metano
• CH₃ - CH₃ etano
• CH₃ - CH₂ - CH₃ propano
• CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃ butano

Ramificate

Sostituenti Alchilici (radicali alchilici)

• CH₃ = Me - metile
• CH₃ - CH₂ = Et - etile
• CH₃ - CH₂ - CH₂ = nPr - nPropile
• CH₃ - CH - CH₃ = iPr - isopropile
• CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ = nBu - nButile
• CH₃ - CH₂ - CH - CH₃ = sBu - secButile
• CH₃ - CH - CH₃ = iBu - isobutile
• CH₃ CH₃ - C - CH₃ = tBu - tertButile

1. Identificare la catena più lunga
2. Nominare la catena in modo che i sostituenti abbiano il minimo numero possibile
3. Indicare posizione e nome sostituenti

Esempio

2,3 dimetilbutano

2,2 dimetilbutano

Isomeri di struttura

5 etil - 2,2 dimetil eptano

Esercizi

3 etil-6,6 dimetil -ottano

2,2,5,5 tetrametil -eptano

4 etil - 2,6 dimetil -eptano

4 etil - 3,4 dimetil - eptano

Conformazione degli Alcani

Eclissata

Sfalsata

Cicloalcani

• l'atomo di C legato all'ultimo della catena
• ciclopropano → è in tensione perché deve costringere un angolo da 109,5° a 60° per chiudersi
• ciclobutano → tensione minore perchè di 90°
• ciclopentano → meno teso perché di più vicino a 109,5°
• cicloesano (non è planare) ma tensione perché angoli interni esattamente di 109,5°

_Hs ASSIALI + _He EQUATORIALI ciascuna coppia di C fa i gruppi sostituenti il più lontano possibile fra loro (stabile)

Configurazione a SEDIA

Reattività

Combustione