Chimica organica

COSA SONO GLI ISOMERI COSTITUZIONALI?

Gli isomeri costituzionali sono composti che hanno la stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura, differiscono per il tipo di legami e/o per il modo in cui i loro atomi sono legati tra loro e hanno proprietà chimico-fisiche differenti.

COME POSSIAMO ASSEGNARE IL NOME AGLI ALCANI?

Nomenclatura IUPAC:

• Il nome di un alcano a catena non ramificata consiste in un prefisso che indica il numero di atomi di carbonio presenti nella catena seguito dalla desinenza -ano.
• Per gli alcani a catena ramificata si identifica come catena principale la catena più lunga di atomi di carbonio presente nella molecola e si utilizza il suo nome come radice del nome dell'alcano da cui deriva.
• I gruppi usati alla catena principale sono considerati sostituenti. A ciascun sostituente si assegna un nome e un numero. Il numero indica l'atomo di carbonio della catena principale al quale è legato il sostituente. Si utilizza un trattino per separare il numero dal nome del sostituente.

Collegare il numero al nome:

1. Se è presente un solo sostituente si numera la catena principale in modo da assegnare a questo gruppo il minor numero.
2. Se sono presenti due o più gruppi identici, si numera la catena principale a partire dall'estremità che consente di attribuire il numero minore al sostituente che incontra per primo. Per indicare il numero di gruppi identici si usano i prefissi di-, tri-, tetra- ecc..
3. Se sono presenti più sostituenti diversi si elencano in ordine alfabetico e si numera la catena a partire dall'estremità che consente di dare il numero più basso al sostituente che si incontra per primo. Se si trovano in posizioni equivalenti alle estremità opposte si attribuisce il numero più basso al sostituente che viene per primo in ordine alfabetico.
4. I prefissi di-, tri-, tetra- ecc.. e i prefissi abbreviati sec- e terz- non vengono considerati per stabilire l'ordine alfabetico.

5fi fi fiff fi fi fi fi fi

fi ff figruppo alchilicoIl (-R) deriva da un alcano per rimozione di un atomo di idrogeno eprende il nome dall'alcano da cui derivano cambiando in -ile la desinenza -ano.primario, secondario, terziario quaternarioGli atomi di carbonio di classi cano in e aseconda di quanti atomi di carbonio ad esso legato.

2.4 DA DOVE OTTENIAMO GLI ALCANI?petrolio gas naturale.Le fonti principali degli alcani sono il petrolio e il gas naturale. Il gas naturale è formato da metano, etano e altre piccole quantità di alcani a basso punto di ebollizione. Il petrolio è un liquido viscoso, costituito da una miscela di migliaia di composti, principalmente idrocarburi, generati dalla decomposizione di antiche specie marine sia animali che vegetali. Il processo di separazione fondamentale della ra nazione del petrolio è la distillazione frazionata: tutto il petrolio grezzo che entra in una ra neria va alle unità di distillazione dove viene riscaldato a temperature di 370°-425° e separato in frazioni.

Erano per il modo in cui i loro atomi sono disposti nello spazio: cis- indica che gli isostituenti sono dalla stessa parte del piano dell'anello mentre trans- indica che sono da parti opposte rispetto al piano dell'anello.

Uno stereocentro è un atomo, di solito di carbonio, con ibridazione sp3 ed è caratterizzato dal fatto che lo scambio di due gruppi dà origine a due stereoisomeri.

2.8 QUALI SONO LE PROPRIETÀ FISICHE DEGLI ALCANI?

La differenza di elettronegatività tra carbonio e idrogeno è molto piccola, per questo il legame C-H viene classificato come non polare. Gli alcani sono quindi composti apolari le cui uniche interazioni tra molecole sono le deboli forze di dispersione di London.

Gli alcani con 1-4 atomi di carbonio sono gassosi a temperatura ambiente, quelli con 5-17 atomi di carbonio sono liquidi incolori a temperatura ambiente, mentre quelli con più di 18 atomi di carbonio sono solidi bianchi.

Cerosi a temperatura ambiente. I punti di fusione e di ebollizione degli alcani aumentano con l'aumentare del peso molecolare e diminuiscono all'aumentare della ramificazione della catena, più la catena è ramificata più diventa compatta e questo provoca una minor attrazione tra le molecole.

Gli alcani non sono solubili in acqua perché non possono formare legami idrogeno con essa, però sono solubili gli uni negli altri.

Sono meno densi dell'acqua e possono galleggiare sulla sua superficie.

2.9 QUALI SONO LE REAZIONI CARATTERISTICHE DEGLI ALCANI?

Gli alcani hanno una bassissima reattività e sono del tutto inerti verso la maggior parte dei reagenti.

La combustione è la reazione con l'ossigeno. Costituisce la base per il loro utilizzo come fonti di energia per il riscaldamento e come alimentazione di vari motori:

C_nH_2n+2 + (3n+1)/2 O₂ → nCO₂ + (n+1) H₂O

L'alogenazione è la reazione con gli alogeni ed

3.1 COSA SONO GLI ALCHENI E GLI ALCHINI?

Gli alcheni sono idrocarburi che contengono uno o più doppi legami carbonio-carbonio. Non sono molto usati in natura e non hanno una grande rilevanza biochimica.

Gli alchini sono idrocarburi che contengono uno o più tripli legami carbonio-carbonio. Sono molto usati in natura e hanno un’enorme rilevanza economica.

3.2 QUAL È LA STRUTTURA DEGLI ALCHENI E DEGLI ALCHINI?

Gli alcheni hanno angoli di legame di 120° intorno ad ognuno dei due atomi di carbonio uniti dal doppio legame. I due atomi di carbonio impiegati nel doppio legame sono nello stesso piano. I quattro atomi di idrogeno ad essi legati giacciono tutti nel piano.

doppiolegame σ legame π. rotazionelegame consiste in un e un La intorno al doppio legame èimpedita.strettamente Un alchene nel quale ognuno dei due atomi di carbonio lega duecis-trans.di erenti atomi o gruppi atomici presenta l’isomeriaalchini triplo legameIl gruppo funzionale degli è un carbonio-carbonio, gli angoli di180°. un legame σlegame intorno al triplo legame sono di Il triplo legame consiste in edue legami π.3.3 COME POSSIAMO ASSEGNARE IL NOME AGLI ALCHENI E AGLI ALCHINI?nomenclatura IUPACPer la degli alcheni e degli alchini si usano gli stessi principi della-ene -ino.nomenclatura degli alcani e si sostituisce la desinenza -ano con e Si numera lacatena in modo che il numero più basso venga assegnato al carbonio con il doppio/triplolegame.Alcuni alcheni e alchini a basso peso molecolare sono conosciuti quasi esclusivamentenome comune:con il loro- Etene/etilene, propene/propilene, 2-metilpropene/isobutilene;- Etino/acetilene, proprino/metilacetilene,

2-butino/dimetilacetilene.cis-trans.Sia gli alcheni che gli alchini presentano l'isomeria. Per la nomenclatura IUPAC dei cicloalcheni si usano gli stessi principi di quella dei cicloalcani e si numera l'anello partendo dai carboni del doppio legame. Gli alcheni che presentano più di un doppio legame sono alcadieni, alcatrieni ecc.., sepolieni. n doppi legami possiedono moli doppi legami sono detti Per un alchene con 2 stereoisomeri. sono possibili n3.4 QUALI SONO LE PROPRIETÀ FISICHE DEGLI ALCHENI E DEGLI ALCHINI? non polari. simili alcani Sono composti Le loro proprietà fisiche sono a quelle degli conolo stesso numero di atomi di carbonio. Galleggiano sulla superficie dell'acqua e sono insolubili in acqua ma solubili in composti liquidi organici non polari.8ff ff ff fi fi3.5 COSA SONO I TERPENI? terpeni I costituiscono gli oli essenziali delle piante. Presentano una catena carboniosa unità isopreniche, che può essere suddivisa in due o più.

unità identiche allo scheletro dell'isoprene (cinque atomi di carbonio, di cui quattro in catena e uno come ramificazione). La coda di un'unità isoprenica è legata alla testa di un'altra unità. Il carbonio 1 è detto testa mentre il carbonio 4 è detto coda. Sono fra i composti più diffusi nel mondo biologico.

3.6 QUALI SONO LE REAZIONI CARATTERISTICHE DEGLI ALCHENI?

La regola di Markovnikov spiega che nell'addizione di HX ad un alchene l'idrogeno si aggiunge al carbonio del doppio legame che già lega il maggior numero di atomi di idrogeno mentre l'alogeno