Chimica organica 1 - prima parte

Chimica

Organica

modulo 1

Modulo 2

MARIA FRANCESCA

FOCHI

NANNI DANIELE

INTRODUZIONE 24/02/2021

base

di

molecola ogni ha scheletro

organica molecola che uno

: di

da atomi carbonio

composto tridimensionale

stereochimica molecole

rappresentazione delle

: insieme legati

di certo

in

funzionale atomi modo che da

un

gruppo : ad

proprietà molecola

una

Indicazioni storiche : " lo

" Organica

termine Berzelius

Il chimica perché

nel 1807

usa si

viventi

di c' gli

capire organismi

dentro

cercava era

cosa .

Poi dice i costituiti

Kekulé composti organici

nel che

1861 sempre

erano

brucio

dall' analisi

da Se la

C- elementare sostanza dal

accorge

ne e

:

} originaria

sviluppa composizione

che alla

arriva

gas si si difficilmente

perchè erano

purificati

isola

bici Avevano

/ li

e

composti

dei .

del carbonio

la chimica

è

perché caratteristiche diverse cui

Questi composti organismi

ti solo

sintetizzare

potessero gli in

si pensava

stati trovati VITALE

FORZA

erano :

quindi morta

scienza

era una

→ l'

inorganico ottiene

lo

1828 scalda

sale

prende

hier area

ven e

Wii

: , b

inorganica

molecola organica

ottengo

→

↓ una da una riscaldamento del Ciavatta )

per

(

NASCITA CHIMICA ORGANICA

DELLA di Ammonio

è

La ha

perché è

chimica presente

complessa che

organica c

uniche

caratteristiche molti

forti

forma

quasi legami con

: - elementi patogeni P B

N Si

S

0 se

, , ,

, , ,

, ,

forma legami ionici )

Al ^ ^

1

anche e 2

quasi gruppo

con

,

- )

( ↓

Mq

metalli li Sd

con chemicamctalloorganiaahgmsojmmmm

, ,

formando lineare cicliche

catene ←

, forti

legami stesso

fa anche con se

ramificate lunghezze

diverse

e di : -

scheletro H

e con H

tranne C

qualsiasi

Nero atomo e

cosa

: composti

milioni

di diversi

più organici

di

ci 20

sono chinina

fare sintesi

Perrin voleva della perchè

1856 una era

: l' ↓

la

rimedio

unico malaria

contro

↳ coloranti)

industriale ( dei

sintesi

nascita la chimica

della organica has con

si pianta

da

estrae una

lui chinina derivava

brutta piante

la formula

solo dalle

La

sapeva . .

disposizione

Lui dalla

industriali c

tanto

tanti scarti con

aveva e

a l'

distillazione simile

formula

Ottiene altra

di ha

C che una

se la ↓

magari la

ottengo chinina

tratta ottenete

la non

ma .

,

colorante

Ottiene sintetico

che

scura

nella come

usa

pece

sibi te sintesi

fare organica

È gps

→ bisognava

ù stadi mettere

' ;

dei sistemi

punto la

a per

determinazione della struttura delle

molecole poterle

organiche poi

per

,

sintetizzare di formano

dice

Kekulé gli atomi c

che catene di

1858 : complessità ha

qualsiasi C

lunghezza valenza 4

sempre

e e

fondamentale costruire molecola organica

nella

x

→

Kekulé benzene

del

la struttura basata

primo reale

azzecca per ,

di

sul concetto risonanza

Mano più di scrivere la

atomi molecola

C

prendo

che posso in

umano

a

più forme

LEGAME CHIMICO 25/02/2021

dell'

Andamento sistema

energia di un

quando legame

il

formo Quando sistema

d- del

e

ao

a , due atomi

dei

delle e

somma

=

GIN isolati

l' inizia

energia variare

a condividono

gli

quando orbitali

di spazio hanno

parte

una ,

vantaggio Fino

E ↓

uue e .

ad BMI

è

minimo quando

che

un

la massima

molecola è alla il

stabilità legame

forma

si

e .

se avvicino di

gambe

e

più

ancora

si tantissimo

alza c'

perchè vantaggio

è entropico

↓ un :

atomi diventano

i dei due

elettroni

due

indistinguibili legame

perchè nel nuovo

vanno libertà

tanto di

i

ben più

stabile stati

sistema alti

tanto suoi

è più sono liberi

diventano più

Quando i ci

atomi pochino

due

Muisca due alte ,

legati

più singolo atomo

prima al

sono

Come legame

forma chimico

Ulll

si il modello VB

usa

Si

- d' troviamo

funzioni

combini orbitali

gli

tutti possiamo

le che

onda

amo e

- trovare precisamente

solo molecole piccole risolve fa

ma si una

si

con :

, tutte (

d'

funzioni )

le

di onda

lineare

combinazione ICAO

limite

immagino situazioni

RISONANZA i due

sistemare e-

per

: il legame

le tre AB

CANONICHE LIMITE è

O

strutture sono e un

tra combinazione

Non la

reali

strutture

IBRIDO quelle strutture sono

. .

delle

lineare mi

strutture la

da vera

hanno

le tenere

però

strutture lo stesso conto

devo

sempre

non peso ne

,

abbiamo

Se legame la prima ha

perfettamente molta

covalente

Ulu trascurabili

le

importanza altre sono

, ha

(

ionico )

abbiamo solo

se centrale

quella

legame Niaf peso

un

ci molti A

legami B di

diversi differenza

cui la

sono sono

e

in e

elettronegatività B "

è la

tantissima elettronegativo di

è più

se conta 3

:

non meno ,

"

la " sia hanno

la

1 peso

2

ma sia . densità

ho la

cui

in

strutture dire che forma

vuol orbitale

due

→ se si un

è

elettronica uniforme

non DELTA

①

la reazioni

%ÈofaIIafI¥jao↓¥g le

innescare

goaj

' Per

STfEESeTfS_

SETA

Dal )

(

dipolo

di ci capire è

fa

memento atomo

rettore quanto un

eeeoeeeeoeoe-fora.ca

polarizzato più è

è più

rosso di

il momento

Dal di disegno

vista

punto del : dipolo

)

( elettronica

densità

YTwswtmm.in la probabilità di

corrispondenza nuclei

dei

trovare è

è nulla

non

ÈhLÌ nuclei

: i

piano

abbiamo nodale

un con

nuclei

in contiene

conseguenza orbitale gli è

è che sentono

un i

: l' del

da

attrazione questo

maggiormente nucleo

parte per

,

polari abile

è più

0 forte 2- 2-

legame

Ulli meno

e

ibridizzazione devo

energia

quando avere

uso

promuovo e un

: i

ho

energetico formano

si

che

guadagno quando

legami .

Per kcal

C però

spendo 96 / poi quando

per 420

promuovere

ma -

legami

i

creo 3

sp

ma

Che integrali

combinazioni tra

identici

legami le

ha

non 4 per il

uguali li equidistanti più lontano

IBRIDI così metto

2-2-0

QUESTO

PER sono e )

(

possibile le

tra repulsione elettrostatiche

minimi

loro a-

a- o

Posso quindi

tutti orbitali rimane

gli

mescolare vuoto

anche ne uno

non e il

ho

Maggiore legame

gli trattenuti è

S

carattere maggiormente e- e

vengono

,

più difficile da rompere

CF hanno

dei forti

legami

è più F C

perché

uno nella

e

si ha

dimensione ottimale degli

quindi

simile sovrapposizione

nulla

,

orbitali l' covalenti

legami ionici

formano

GRUPPO 1 condividono elettrone molto

o

e

: polarizzati C

con

ibridi

uguale

GRUPPO 2 2- 2- allo

ma

: ,

)

( Promuovono

elettroni

Al di

Be fanno

hanno

GRUPPO valenza

3 è e 3

3 un

: .

ibridi trigonale Rimane

legami spa planare

geometria

con

2- alla

2-

e .

acidi

quindi di

orbitale Lewis

comportano

vuoto si

un come

p ,

Possono

elettroni quindi coordinazione

può accettare 304

avere

. .

↳ ibridizzazione

geometria

cambia

questo e

punto

a tetraedrica 26/02/2021

tetra (

cardinal )

GRUPPO geometria

c Sps

o

4 con

: ibridi ha l'

'

fare orbitale

quando di fianco

può sp atomo p

un con

- alcheni

(

semi composti

occupato carbonilici )

e

ibridi

fare lineare 0

può CARBONILE f-

sp geometria :

→

- ) (

( )

doppi

triplo legami

alchini Può legame due CO2

al

fare oltre ,

. )

perpendicolari

orbitali

( la che gli

considero sono

p

per Orbitali

"

N mescolando abbiamo

GRUPPO piramidale coppietta

5 mette

si nella

4 e

: l'

! Questo )

(

condivisi fa angolo

di NH

elettroni variare

non }

← . ammonio

quindi )

( d'

tetracoordinato

quindi

che non sale

può

↳ essere

può rimane

fare 2 quindi

Anche orbitale è

qui 1

con

e

sp puro

ueu p

caratterizzate C N

da

→ MINE =

IN ,

Può fare

anche SP l'

perchè

difficile

più

N 0

elettronegatività

GRUPPO 6 è aumenta

come con

con ma

: , |

quindi condivide

gli li

tenersi

tende e-

e non

e

a

facilmente formare composti organici

possono

si

→ stabili

composti

P 0

analoghi

gli

meglio

condivide con sono così

non

spa

può fare legami

doppi

GRUPPO solo da

abbiamo fare

possono

sistemare

7 è non

un

: ,

È condividere

difficile

più è

ancora ACIDO BASE

Lewis in

perchè

Consideriamo importante formo

io reazione e

una rompo

: legami formati da e-

,

Gli acidi )

(

hanno lacune elettroniche orbitale * PAGINE

vuoto TRA 3

composti

di di Al

B

Lewis e

•

" catione è assimilabile

come nell

elettrofili degli

amante e-

= : nucleo

µ ad scoperto

un

Per nucleofili nuclei

base di dei

di

Lewis parliamo amante

una :

lacuna gli

elettronica

nucleofilo elettroni

un dove mettere

cerca una ) strappandolo

di

H2O bronstd protone

di può coordinare

molecola (

O di base

una un

H2O '

)

( acido

di

un' -

OH

H

ad formano

molecola PROTONAZIONE

AUTO

altra 0 e

si

: →

}

Trattiamo base

le di

organiche

reazioni reazioni acido

come -

Catoni

( )

Elettrofili anioni

sostanze nucleofili / )

"

neutre o o

;

l' di

acidità può basta ho

che

completa

non

Lewis essere una

, forza orbitale

carica vuoto

di

lacuna devo

parziale avere un

non per

, abbiamo di

il formule

polarizzato

⑨ legame è

CH C-

F F e

:

> gli

risonanza base e-

dove

in sono

a

si è

g- parzialmente CENTRO NUCLEOFILO

→

② ④ Nucleofilo

H

→ > ovviamente

↓ altri

* minore degli

↑

elettrofilo

ha densità

ha

perchè

parziale carattere meno

un

elettronica È

→ Il ELETTROFILO

CARBONIO UN CENTRO nucleofilo

reagisce interagiscono

elettrofilo

une canne

con un

di

acido

base Lewis

meno un

e molecola viceversa

ho

la

elettrofilo

* d-

dove

solo

reagisce con

un e

ma ,

PARTE \

NUCLEOFILA

ÈIÉ

;

Ei

EI

•

←oTÉÌ%È

ELETTROFILA distribuzione

qei la reale

rappresentare

è senza

i

estenzione legami

risonanza

sulla per IT : O CONIUGATI

ISOLATI

essere

possono

↳

Per di più la è

molecola formule

più risonanza ho molecola

una ,

stabile distribuire carica

meglio la

quanto

in posso stabilizzazione

la della molecola

descrive extra

ENERGIA RISONANZA

→ DI :

io mi

forme

primo scrivo

Nel facciano

sensate

canoniche che spostare

non

carica

la li si

da secondo

nel

⊖ , l' di mi

la risonanza

è tutta lei

carica concentrata energia

⊖

→ non .

stabile

l' ↓

più

rende anione in

è la della

tutta parte

multiforme c' è risonanza

cui

molecola in

Questo densità

aromatici elettronica

la

composti perchè

nei

succede e

uniformemente

disposta l' anello

tutto

in orbitale ha e-

che 1

UN

con p

24

ho

Se ( ininterrotta atomi quindi

di

SISTEMA CONIUGATO

un sequenza sp

tutti / l'

orbali puri così

all' Solo

P

hanno b

altro al piano

umo e .

gli (

di b

spostare molecola )

è

posso carotene

una -

semplice la

più

il )

( trllltu reale

BUTADIENE fa

la

43 - i

che siano

pensare e-

4

distribuiti

equamente ,

la molecola grafica

invece

' il

solamente

mostra doppio

legame quindi

e

localizzati sui

che

gli C

è sono

"

" "

" " " " "

" " "

"

"

" " "

① NON SI

VEDE QUI legami

doppi

In A) B D abbiamo considerato se

due come

C) i

, distinti Isolati

due

fossero legami

previste

sono per 1T

e

tiene distribuzione elettronica

e della

conto tutti

i

ibrido

la di legami

molecola è

se queste 3

reale ueu sono

:

tra doppio perchè

singolo

intermedio i

di

qualcosa 4 e-

un ci

un

e delocalizzati la catena

indistinguibili tutta

condivisi

equamente

sono su

sono

e →

stabilità

Ho più ibridazioni

se "

coniugati "

fanno

ho quindi

altre da

che nodo

sono

non

"

*

l' di risonanza molecola

energia assorbe radiazione

da colore una una

:

Se visibile

elettromagnetica la radiazione il colore

è

e compare

promuove . il

occhio

tutte radiazioni il vedere

le fa

ci

altre che

vanno nostro

e verso

radiazioni

le

Sennò

complementare ultraviolette

colore sono

. orbitali

coniugati

se sistemi degli

restringimento

più

ho ha

sempre un

, il

l'

diminuisce il primo

ultimo

tra orbitale

atomici pieno

e e

gap

/ )

elettronico

vuoto salto

. ↳ visibile

avviene facendo ciò

quindi più bassa arrivo

e del

nel

Cole campo

,

Quella ha più quella

tenuto di

DX peso quella

a sx

a ,

,

più

centrale di

ancora è

l' di

Cri risonanza

ibrido

vere

posso

→ è elettrofilo

Quindi c centro

un e H H

> ,

nucleofilo

o E

coniugati

ciclica legami

SISTEMA struttura

AROMATICO li

con

: .

stabilità

di di

il Questa

molto extra

quando

risonanza è alta viene

numero IT e +2

In

e- -

. )

aromaticità (

chiamata delocalizzati

benzene di CSN

importante

più contenente

il

Il atomi

è 6 6 e-

. intuita Kekulé

↳ da

la Lewis base

differenza tra sottile

Bron

di è molto dipende

di

base Steed

* e e

dal Lewis

di

tipo

solo di

acido base

Ulula

la

cui qualsiasi

base coordina

con si .

l'

buonStea

diventa il

base coordina

acido è protone

di cui si

se con ,

le

À possibili legami

F Isolati

strutture doppi

catena

sarebbero

E in UNA con

non

e IT

GRUPPI FUNZIONALI 04/03/2021

composti in

Dividiamo idrocarburi