Chimica organica - prima parte

Chimica Organica

Comprensione dei meccanismi che sono alla base della biochimica

Studia i composti del carbonio

• Prodotti naturali e di sintesi

• Elementi: carbonio, idrogeno, ossigeno, zolfo, fosforo

Determinare sostanze isolate o in animali e vegetali

Nuova forza vitale orientata con la sintesi dell’urea

• Organismo diverso → Stessa strutt. chimica
• Stezze macromolecole

• Ottenere composti organici → Isolando da fonti naturali o sintesi in laboratorio

Carbonio

• Si lega con altri atomi formando catene lineari, ramificate o anelli

Si lega formando legame covalente semplice o multiplo

Piegature nello spazio

La struttura è correlata alle proprietà fisiche e chimiche

Solubilità: Gruppo OH (idrofili, solubile) mentre gli idrocarburi sono idrofobi

Legami Ionici

• Attrazione elettrostatica fra cariche

Legami Covalenti

• Condivisione elettroni con sovrapposizione orbitali

Polarizzato _{+ H^δ- Cl^δ+}

Legami Forti

• Covalente, Ionico, Metallico

Legami Deboli

• Idrogeno, idro-fobico, Van der Waals (Interazioni dipolo-dipolo). Interazioni idrofobiche per riconoscere apolari e antergono in un mezzo acquoso.

Legami di Van der Waals

• Si stabiliscono fra molecole neutre vicine o apolari

Interazioni dipolo-dipolo, dipolo-dipolo indotto, dipolo istantaneo-dipolo indotto

Forze di Coulomb

Si ha quando cariche si concentrano su un lato di una molecola mentre si crea un dipolo istantaneo come indotto sulla molecola vicina

Ioni si avvicinano tra molecole. Si stabilizza al raggiungimento della "distanza di contatto."

Legame a H⁺

Interazione elettrostatica debole fra H⁺-O, N, F e O, N, F

Legante con donatore di idrogeno, accettore di H⁺

Stabilizzano legami, doppia e catena, struttura secondaria e terziaria delle proteine!

"ISOMERI"

FORMATI DA STESSO TIPO E NUMERO DI ATOMI SPESSO FORMANO MOLECOLE

DISPOSIZIONE ATOMI (LEGAMI DIVERSI)

C₆H₁₄

5 ISOMERI

ISOMERI --- DI STEREOISOMERI

(LEGAMI UGUALI)

CONFORMAZIONALI

INTERCONVERTIBILI

PER ROTAZIONE

LEGAME

CONFORMAZIONI:

NON INTERCONVERTIBILI

PER ROTAZIONE

DOPPIO LEGAME

CITANO C₂H₆,

CONFORMAZIONE

SFALSATA

ECCLESSIASTA

ALCHENE ASIMMETRICO

CARBONI DEL DOPPIO LEGAME SONO LEGATI A GRUPPI DIVERSI

CH₃ CH = CH₂

PROPENE

CH₃ CH = CH₂ + H₂O

CH₃ CH CH₃

OH

2-PROPANOLO

CARBOCATIONE 2° + FACILE DA FORMARE

REGOLA DI MARKOVNIKOV

QUANDO IL REAGENTE ASIMMETRICO (X^- E Y^-) SI ADDIZIONA AL REAGENTE ASIMMETRICO, LA PARTE POSITIVA DEL REAGENTE SI ATTACCA AL CARBONIO DEL DOPPIO LEGAME CHE È LEGATO AL MAGGIOR NUMERO DI ATOMI DI IDROGENO

CARBOCATIONE + STABILE

CARBOCATIONE E STABILITÀ:

TERZIARIO SECONDIARIO PRIMARIO METILICO

R R

R-C⁺-> R-CH⁺-R > R-CH₂⁺> CH₃⁺

QUI C^- SI SPOSTANO SI SPOSTANO VERSO LA CARICA POSITIVA DEI CARBOCATIONI, IN QUESTO MODO: STABILITÀ LA CARICA

+ GRUPPI R, + EFFETTO INDUTTIVO (+ LEGANTI) STABILITÀ