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Disaccaridi e Omopolisaccaridi

Acido N-acetil-o omuramico neuroamminico o sialicoGalattosaminao I disaccaridi sono formati da due unitàDisaccaridi monosaccaridiche legate con legame glicosidico odiglicosidico. Si distingue solitamente in essiun’estremità riducente e un' estremità nonriducente (il monosaccaride che ha impegnato ilproprio emiacetale nella formazione del legamecon l’altro) e una riducente. I più comuni sono:

  • Maltosio Glc (1-4)Glc
  • Lattosio Gal (1-4) Glc
  • Cellobiosio Glc (1-4) Glc
  • Saccarosio Glc (1-2) Fru / Fru (2-1) Glc;non è riducente

Gli omopolisaccaridi di riserva sono l’amido e il glicogeno.

L’amido, presente nel mondo vegetale consta di due componenti:

  • L’amilosio è costituito da catene non ramificate 2 di Glc con legame 1-4
  • L’amilopectina che ha anche punti di ramificazione con 1-6legame

Il glicogeno invece è caratteristico del...

mondoanimale ha struttura simile all'amilopectina ma è molto più ramificato; è conservato in forma di granuli con enzimi di sintesi e degradazione saldamente legati.

Gli omopolisaccaridi strutturali sono la cellulosa e la chitina; non possiamo digerire nessuno dei due perché hanno un legame 1-4 glicosidico inscindibile per le nostre amilasi; ogni sedia risulta infatti ruotata di 180° rispetto a quella che la precede conformazione di legami H e quindi struttura molto compatta. La differenza tra i due è che la cellulosa è formata da unità di glucosio, la chitina (esoscheletro dei crostacei) da unità di N-acetil glucosammina.

Gli eteropolisaccaridi strutturali sono invece il peptidoglicano, i glicosamminoglicani e i proteoglicani. Il peptidoglicano o mureina costituisce circa il 50% della parete cellulare batterica ed è costituito da un eterodimero di N-acetil-galattosammina.

acido N-acetil-muramico tra loro legati con βlegame 1-4 glicosidico; legami crociati sono poi formati grazie a piccoli peptidi con amminoacidi della serie D legati ad ogni molecola di acido N-acetil-muramico e unite tra loro da pentaglicina che fa da ponte tra il penultimo amminoacido di una catena e il penultimo di quella adiacente. Questa struttura non è attaccata dalle normali proteasi perché contiene amminoacidi della serie D ma dal lisozima che idrolizza i legami glicosidici tra acido N-acetil-muramico e N-acetil glucosammina; la sua formazione è invece impedita dalla penicillina che impedisce la chiusura del legame trasversale tra le catene peptidiche (Gly-Ala). I gram+ e i gram- differiscono tra loro perché nei primi c'è più di un rivestimento di peptidoglicano; i gram- hanno invece un solo rivestimento di peptidoglicano ma c'è poi un altro strato di natura fondamentalmente lipidica. L'altro 50% della parete

ècostituito da polipeptidi polisaccaridi di vario tipo ma soprattutto aciditeicorici. Un acido teicorico è formato da una catena lineare formata da glicerolo e acido fosforico e glicerolo; a quest’ultimo sono poi legate altre molecole come D-Ala e N-acetil glucosammina. I glicosamminoglicani fanno parte della matrice cellulare e sono catene lineari di eterodimeri formati da una N-acetil-glucosammina o un N-acetil-galattosammina unita a un acido β-uronico con legame sempre 1-4 o 1-3. Il più comune è l’acido ialuronico formato da N-acetil-glucosamina e acido glucuronico legati da legami 1-3; altri quali il dermatan solfato e il cheratansolfato differiscono nelle componenti o nella posizione di gruppi solforici. Funzione completamente diversa ha l’eparina che è un anticoagulante formata da acido glucuronico e glucosammina con legati gruppi amminici, ossidrilici e solforici. Gli ialuronati hanno masse molecolari che superano il

Milione di dalton eformano soluzioni viscose che servono come lubrificanti nel liquido sinoviale delle giunture, conferiscono la consistenza gelatinosa all'umor vitreo dell'occhio. È uno dei componenti della matrice extracellulare dellacartilagine e dei tendini; è spezzato dalle ialuronidasi secrete da batteri patogeni e da un enzima simile presente nello spermatozoo che lo usa per fendere il peptidoglicano che circonda l'ovulo di molti organismi.

I proteoglicani sono composti da catene molto lunghe di ialuronato a cui sono legate in maniera non covalente proteine del nucleo cui sono a loro volta legati covalentemente con legami N o O piccole molecole di glicosamminoglicani. Con la loro sfera d'idratazione e inframmezzate da proteine fibrose quali collagene ed elastina formano la matrice extracellulare comprendente anche una famiglia di proteine d'adesione (tra cui 4).

Dettagli
Publisher
A.A. 2012-2013
6 pagine
SSD Scienze chimiche CHIM/06 Chimica organica

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher flaviael di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Firenze o del prof Bianchini Roberto.