Chimica - Carboidrati

Carboidrati

Sono aldeidi o chetoni poliossidrilici o sostanze che

liberano questi composti in seguito ad idrolisi. Monosaccaridi

I monosaccaridi sono costituiti da una sola unità aldeidica (aldosi) o

chetonica (chetosi); sono molecole dotate di centri chirali e le forme

che differiscono per la configurazione attorno ad un solo atomo di

carbonio sono dette epimeri; avviene la formazione di un emiacetale

interno tra gruppo aldeidica e un gruppo alcolico e hanno origine le

 epimeri)

forme cicliche piranosiche e/o furanosiche e che

interconvertono tra loro in un fenomeno detto mutarotazione. Vanno

incontro a diverse reazioni:

 Sono agenti riducenti (la funzione più attiva è quella

carbonilica, poi alcolica primaria poi alcolica secondaria): quando l’atomo

3+ 2+

di C aldeidico (con Fe o Cu ) viene ossidato viene prodotto l’acido

aldonico; l’ossidazione del C all’altra estremità forma l’acido uronico;

entrambi formano esteri molecolari chiamati lattoni. Se vengono ossidate

entrambe le funzioni si parla di acidi saccaridi.

 In presenza di basi forti diluite formano enedioli tra il C-1 e il

C-2

 In presenza di basi forti concentrate e agenti ossidanti si

frammentano in acidi di varia dimensione (usato nel reattivo di Feeling)

 Con acidi forti concentrati i pentosi formano furfurali e gli esosi

idrossimetil furfurali

 Reazione con l’idrazina

 Riduzione della funzione carbonilica a funzione alcolica

primaria si ottengono molecole spesso usate come dolcificanti; ricorda

desossiribosio

 Esterificazione con l’acido fosforico 1

 Formazione di oligosaccaridi

 Conversione in derivati quali:

Glucosammina

o Mannosamina

o

N-acetil-

o Fucosio

o

glucosammina

Acido muramico Ramnosio

o o

Acido N-acetil- Acido N-acetil-

o o

muramico neuroamminico o sialico

Galattosamina

o I disaccaridi sono formati da due unità

Disaccaridi monosaccaridiche legate con legame glicosidico o

diglicosidico. Si distingue solitamente in essi

un’estremità riducente e un' estremità non

riducente (il monosaccaride che ha impegnato il

proprio emiacetale nella formazione del legame

con l’altro) e una riducente. I più comuni sono:

 Maltosio Glc (1-4)Glc

 Lattosio Gal (1-4) Glc

 Cellobiosio Glc (1-4) Glc

 Saccarosio Glc (1-2) Fru / Fru (2-1) Glc;

non è riducente

omopolisaccaridi di riserva

Gli omopolisaccaridi di riserva sono l’amido e il

glicogeno.

L’amido, presente nel mondo vegetale consta di due

componenti:

 L’amilosio &