Chimica - Carboidrati

Carboidrati

I carboidrati sono aldeidi o chetoni poliossidrilici o sostanze che liberano questi composti in seguito ad idrolisi.

Monosaccaridi

I monosaccaridi sono costituiti da una sola unità aldeidica (aldosi) o chetonica (chetosi); sono molecole dotate di centri chirali e le forme che differiscono per la configurazione attorno ad un solo atomo di carbonio sono dette epimeri. Avviene la formazione di un emiacetale interno tra gruppo aldeidico e un gruppo alcolico e hanno origine le forme cicliche piranosiche e/o furanosiche che interconvertono tra loro in un fenomeno detto mutarotazione.

Vanno incontro a diverse reazioni:

• Sono agenti riducenti (la funzione più attiva è quella carbonilica, poi alcolica primaria poi alcolica secondaria): quando l’atomo di C aldeidico (con Fe³⁺ o Cu²⁺) viene ossidato, viene prodotto l’acido aldonico; l’ossidazione del C all’altra estremità forma l’acido uronico; entrambi formano esteri molecolari chiamati lattoni. Se vengono ossidate entrambe le funzioni si parla di acidi saccaridi.
• In presenza di basi forti diluite formano enedioli tra il C-1 e il C-2.
• In presenza di basi forti concentrate e agenti ossidanti si frammentano in acidi di varia dimensione (usato nel reattivo di Fehling).
• Con acidi forti concentrati i pentosi formano furfurali e gli esosi idrossimetil furfurali.
• Reazione con l’idrazina.
• Riduzione della funzione carbonilica a funzione alcolica primaria: si ottengono molecole spesso usate come dolcificanti; ricorda il desossiribosio.
• Esterificazione con l’acido fosforico.
• Formazione di oligosaccaridi.
• Conversione in derivati quali:
  • Glucosammina
  • Mannosamina
  • N-acetil-glucosammina
  • Fucosio
  • Acido muramico
  • Ramnosio
  • Acido N-acetil-neuroamminico o sialico
  • Galattosamina

Disaccaridi

I disaccaridi sono formati da due unità monosaccaridiche legate con legame glicosidico o diglicosidico. Si distingue solitamente in essi un’estremità riducente e un'estremità non riducente (il monosaccaride che ha impegnato il proprio emiacetale nella formazione del legame con l’altro) e una riducente. I più comuni sono:

• Maltosio: Glc (1-4) Glc
• Lattosio: Gal (1-4) Glc
• Cellobiosio: Glc (1-4) Glc
• Saccarosio: Glc (1-2) Fru / Fru (2-1) Glc; non è riducente

Omopolisaccaridi di riserva

Gli omopolisaccaridi di riserva sono l’amido e il glicogeno. L’amido, presente nel mondo vegetale, consta di due componenti:

• L’amilosio