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CHIMICA DEL CARBONIO (o CHIMICA ORGANICA)

La chimica del carbonio studia i composti naturali o ottenuti tramite sintesi che come struttura di base hanno gli atomi di carbonio, i quali formano legami covalenti (max 4) con l'idrogeno e la disposizione di tali legami è tetraedrica. Il carbonio oltre all'idrogeno si lega con ossigeno, azoto e in misura minore lo zolfo e il fosforo.

I composti organici si basano sui GRUPPI FUNZIONALI, che sono dei raggruppamenti di atomi responsabili delle caratteristiche chimiche delle varie classi di composti; alcuni gruppi di composti organici svolgono un ruolo fondamentale per gli organismi viventi poiché sono i costituenti chimici delle cellule.

Le cellule sono formate da macromolecole di grosse dimensioni, definite macromolecole, composte da carbonio, idrogeno, ossigeno e azoto, ai quali talvolta si associa il fosforo.

I liquidi cellulari sono soluzioni acquose ioniche, che contengono sodio, magnesio, potassio, calcio e cloro.

Lo studio

delle molecole che costituiscono gli organismi viventi sono dette molecole biologiche o biomolecole; le loro trasformazioni sono oggetto di studio della biochimica. Le biomolecole si suddividono in quattro gruppi: glucidi o zuccheri, lipidi, proteine, acidi nucleici e proteine. GRUPPI FUNZIONALI I gruppi funzionali sono dei raggruppamenti di atomi, che per natura e tipo di legame conferiscono alle molecole in cui sono presenti delle caratteristiche chimico/fisiche uniche ed indipendenti dalla struttura. I principali gruppi funzionali a livello biologico sono i seguenti: - Il gruppo metilico: consiste in un atomo di carbonio legato a tre atomi di idrogeno e deriva formalmente dal metano a cui è stato rimosso un atomo di idrogeno. - Il gruppo ossidrilico: questo è un gruppo polare, poiché l'ossigeno è più elettronegativo ed attrae elettroni dal legame covalente. La sua formula è R-OH; un loro esempio sono gli alcoli. (Figura 1: Etanolo)

carbonilico (C = O): questo è un gruppo costituito da una molecola di carbonio e una di ossigeno, unite da un doppio legame; in base all'atomo cui si lega il carbonio si distinguono ALDEIDI e CHETONI. Le aldeidi contengono un gruppo carbonilico in cui il carbonio si lega ad almeno un atomo di idrogeno, tale legame è sempre polare perché l'ossigeno attrae gli elettroni del legame covalente, mentre nei chetoni si ha un gruppo carbonilico in cui il carbonio si lega ad altri due atomi di carbonio, e come per gli aldeidi l'ossigeno attrae gli elettroni del legame covalente.

Il gruppo carbossilico (COOH): detto anche carbossile, contiene un gruppo ossidrilico (OH) legato ad un gruppo carbonilico (C = O); questi acidi si distinguono in alifatici ed aromatici, in base a cosa lega il gruppo carbossilico, se un radicale alifatico o un anello benzenico; inoltre si differenziano in ionizzati e non ionizzati

+R ꟷ C ꟷ OH

R ꟷ C ꟷ O + H

R ꟷ C ꟷ OH gruppo

gruppo estere (R-COOR'): è un gruppo derivato dall'acido carbossilico, in cui l'ossigeno dell'acido carbossilico è sostituito da un gruppo alchilico o arilico. Questo gruppo può essere ionizzato o non ionizzato, a seconda del pH del mezzo in cui si trova. Per formattare il testo utilizzando tag html, puoi utilizzare i seguenti tag: - per indicare gli indici superiori (ad esempio H+) - per indicare gli indici inferiori (ad esempio NH3) - per evidenziare il testo in grassetto - per evidenziare il testo in corsivo Ecco come potrebbe apparire il testo formattato:

carbossilico gruppo carbossilico amminoacidonon ionizzato ionizzato- Il gruppo amminico(NH2): è il gruppo delle ammine, che si classificano in alifatiche, aromatiche ed eterocicliche, in base ai residui a cui si unisce l'atomo di azoto. Questo gruppo è debolmente basico perché può accettare uno ione H+; inoltre si può distinguere in ionizzato e non ionizzato.

gruppo fosfato(R-OPO(OH)): è un gruppo polare, con il suo pH che varia in base al residuo cui è attaccato; la fosforilazione è la coniugazione di un gruppo fosfato unito ad una proteina. Questo è un gruppo debolmente acido che può rilasciare uno o due ioni H+, quindi si distingue in ionizzato e non ionizzato.

gruppo estere (R-COOR'): è un gruppo derivato dall'acido carbossilico, in cui l'ossigeno dell'acido carbossilico è sostituito da un gruppo alchilico o arilico. Questo gruppo può essere ionizzato o non ionizzato, a seconda del pH del mezzo in cui si trova.

grasos. Queste macromolecole svolgono funzioni vitali all'interno degli organismi viventi. I carboidrati sono composti da zuccheri semplici, come il glucosio, e svolgono un ruolo importante come fonte di energia. I lipidi sono composti da acidi grassi e glicerolo e svolgono funzioni di riserva energetica, isolamento termico e protezione degli organi. Le proteine sono composte da amminoacidi e svolgono una vasta gamma di funzioni, come la catalisi delle reazioni chimiche, il trasporto di sostanze e la difesa del corpo. Gli acidi grassi sono composti da una catena di carbonio con un gruppo carbossilico all'estremità e svolgono funzioni di riserva energetica e costituenti delle membrane cellulari. Queste macromolecole sono fondamentali per la vita e il loro studio è di grande importanza nella biochimica.

nucleici.Queste macromolecole possono subire due tipi di reazioni, la disidratazione e l'idrolisi.La disidratazione consiste nella sintesi di un polimero; questa reazione inizia quando un polimero corto siunisce ad un monomero, allontanando una molecola d'acqua e formando un polimero.La reazione di idrolisi è l'opposto della precedente, quindi consiste nella demolizione di un polimero,tramite l'aggiunta di una molecola d'acqua, che accorcia il polimero, formando un polimero corto e unmonomero.CARBOIDRATI: detti anche idrati del carbonio, hanno formula Cn(H2O)n e sono formati da atomi dicarbonio, idrogeno e ossigeno, quindi si presuppone la presenza di una molecola d'acqua per ogni atomo dicarbonio.In base alla loro complessità si suddividono in monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi e in base alla loro "categoria" svolgono diverse funzioni:- gli zuccheri, amidi e glicogeno svolgono funzioni di riserva energetica;- la

La cellulosa svolge una funzione di componente strutturale.

MONOSACCARIDI: sono gli zuccheri semplici, che non possono essere scissi in molecole più piccole per idrolisi, questi zuccheri sono definiti anche glucidi, e sono composti da atomi di carbonio uniti ad un gruppo alcolico, ad eccezione di due che legano un gruppo aldeidico (CHO) e sono definiti aldosi, mentre se legano un gruppo chetonico (CO) sono definiti chetosi.

I monosaccaridi si distinguono in base al loro numero di atomi di carbonio che contengono:

  • triosi: 3 atomi di carbonio;
  • tetrosi: 4 atomi di carbonio;
  • pentosi: 5 atomi di carbonio;
  • esosi: 6 atomi di carbonio.

La numerazione degli atomi di carbonio viene fatta in modo da assegnare al carbonio chirale, cioè atomi di carbonio che si legano a costituenti diversi, infatti questo fa sì che il carbonio sia asimmetrico e formi una coppia di isomeri ottici, detti enantiomeri (che sono unità molecolari speculari e non sovrapponibili).

Gli enantiomeri sono

Capaci di ruotare a destra o a sinistra e si differenziano in base alla posizione del gruppo ossidrile (OH), rispetto a quale viene individuata la D-gliceraldeide o la L-gliceraldeide; da questo si comprende che distinguiamo monosaccaridi della serie D, generalmente presenti in natura, e zuccheri della serie L; la distinzione avviene in base alla posizione del penultimo atomo di C rispetto ai gruppi funzionali della gliceraldeide.

Il glucosio tende ad assumere una forma ciclica ad anello, in cui il numero di atomi di carbonio è di cinque o sei; le forme a cinque atomi di carbonio sono dette furanosiche, mentre quelle a sei sono dette piranosiche.

La forma ad anello, o ciclizzazione, deriva dalla reazione di semiacetalizzazione, che avviene quando il gruppo aldeidico o chetonico reagiscono con quello alcolico secondario.

Una conseguenza di questa reazione è la formazione di un carbonio asimmetrico, che porta alla formazione di un nuovo gruppo OH, definito semiacetalico negli aldosi.

E semichetalico nei chetosi. Questo gruppo, formato da OH e carbonio, è detto glicosidico e di conseguenza il carbonio è detto glicosidico. In questo caso le forme di isomeri differiscono per il C1, le cui forme sono dette anomeri; nel caso dell'α anomero l'OH glicosidico si trova dalla parte opposta del CH2OH, mentre nell'anomero β glicosidico si trova dallo stesso lato dell'OH glicosidico.

Nell'anello dei monosaccaridi le disposizioni spaziali sono due: quella a barca e quella a sedia. La struttura a sedia è più stabile perché richiede meno energia ed è priva di tensioni torsionali, cosa che non è così per la struttura a barca, che richiede maggior energia per essere mantenuta, visto che risulta essere meno stabile.

DISACCARIDI: derivano dalla condensazione i due molecole monosaccaridiche nella loro forma ciclica, quindi a queste molecole gli viene eliminata una molecola d'acqua. Il legame

che si forma fra queste molecole è di tipo glicosidico, detto C glicosidico, perché si forma in seguito alla condensazione di un gruppo OH del C1 con il C4 dell'altra unità; si forma quindi un legame α 1,4 glicosidico, e si può dire che questo è costituito da un ponte formato da un atomo di ossigeno. Alcuni disaccaridi sono: - Saccarosio (glucosio + fruttosio); - Lattosio (glucosio + galattosio) - Maltosio (2 molecole di glucosio ottenute dall'idrolisi dell'amido); - Cellobiosio (2 molecole di glucosio ottenute dall'idrolisi della cellulosa) POLISACCARIDI: sono molte macromolecole di glucosio, unite da legami glicosidici; questi svolgono importanti funzioni biologiche, che sono di riserva e strutturali. Nei polisaccaridi di riserva troviamo l'amido e il glicogeno; l'amido è un polimero di α glucosio, formato per il 20% da amilosio, a catena lineare e per l'80% da amilopectina, che possiede catene.

ramificate.L'amido è prevalentemente presente nel mondo vegetale dove ha funzione di riserva energetica e nella digestione degli enzimi dell'organismo, che sono in grado di idrolizzare i legami α glicosidici dell'amido, liberando glucosio.

Il glicogeno è sempre un polimero di α glucosio, più ramificato dell'amido, con funzioni di riserva, che si accumula nel fegato e nei muscoli.

La cellulosa è formata da catene lineari di β glucosio e costituisce le pareti cellulari vegetali; questo polisaccaride è quello più presente in natura e presentando legami β glicosidici l'uomo non è capace di idrolizzare (quindi scindere) la cellulosa, cosa invece possibile per i ruminanti tramite l'azione di batteri e protozoi presenti nel tubo digerente.

I polisaccaridi strutturali sono contenuti nella parete cellulare dei vegetali, dei funghi, nelle membrane cellulari e nell'esoscheletro di molti invertebrati.

ettivo. Le cellule del tessuto connettivo sono circondate da una sostanza gelatinosa chiamata matrice extracellulare, che è composta principalmente da fibre proteiche e sostanze amorfe. Le fibre proteiche possono essere di diversi tipi, come le fibre di collagene, le fibre elastiche e le fibre reticolari. Queste fibre conferiscono al tessuto connettivo la sua resistenza e la sua elasticità. La matrice extracellulare contiene anche altre sostanze, come l'acido ialuronico e le proteoglicani, che contribuiscono alla sua consistenza gelatinosa. Le cellule del tessuto connettivo svolgono diverse funzioni, come la produzione di fibre proteiche e la sintesi di sostanze che compongono la matrice extracellulare. Inoltre, esse possono essere coinvolte nella difesa dell'organismo, nella riparazione dei tessuti danneggiati e nel trasporto di sostanze.
Dettagli
A.A. 2019-2020
39 pagine
SSD Scienze biologiche BIO/13 Biologia applicata

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher digiuseppe_leonardo di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Biologia applicata e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Firenze o del prof Faraoni Paola.