Appunti di Biologia

La molecola, il carbonio e le biomolecole

La molecola è l’unità fondamentale di una sostanza la quale conserva le caratteristiche fondamentali di tale sostanza, può essere formata da uno o più atomi, uguali o diversi tra loro.

Il carbonio è l’elemento base delle biomolecole, è tetravalente e può formare 4 legami covalenti.

Le biomolecole sono composti organici costituiti da catene di atomi di carbonio di lunghezza e forma variabile es. i composti organici più semplici sono gli idrocarburi, formati soltanto da atomi di carbonio e idrogeno.

I bioelementi sono gli elementi chimici più abbondanti negli organismi, sono carbonio (C), idrogeno (H), ossigeno (O), azoto (N), fosforo (P) e zolfo (S). Altri elementi possono essere presenti in tracce sotto forma di ioni.

Importante

I gruppi funzionali sono raggruppamenti di atomi che conferiscono proprietà chimiche specifiche alle molecole.

Nella maggior parte delle reazioni organiche le trasformazioni chimiche avvengono a carico del gruppo funzionale.

I gruppi funzionali determinano la grande varietà di biomolecole.

Le macromolecole biologiche sono grandi polimeri formati dall’unione di molecole più piccole, i monomeri.

Possiamo avere due diverse reazioni:

• Reazione di condensazione: reazione di sintesi dei polimeri; un monomero si lega covalentemente all’altro con la perdita di una molecola d’acqua.
• Reazione di idrolisi: reazione di demolizione dei polimeri; durante questo processo, una molecola d’acqua viene aggiunta/usata per rompere i legami tra i due monomeri.

Carboidrati

I carboidrati (formati da C, H e O) svolgono ruoli energetici (glucosio, fruttosio), di riserva energetica (amido, glicogeno) e strutturali. Si distinguono in:

• Monosaccaridi o zuccheri semplici: formati da 3 a 7 atomi di Carbonio.

I monosaccaridi sono molecole polari di formula . 2 Sono caratterizzati da:

• Gruppo carbonilico (aldeide o chetone).
• Gruppi ossidrilici.

Si classificano in base a:

• Numero di atomi di Carbonio (triosi 3C, tetrosi 4C, pentosi 5C ecc).
• Posizione del gruppo carbonilico (aldosi e chetosi).

Tutti i monosaccaridi con 4 o più atomi di C possono presentarsi a catena lineare oppure ad anello (quest’ultima è la più frequente, perché più stabile).

Monosaccaridi pentosi

• Ribosio (C5H10O5): RNA, ATP.
• Desossiribosio (C5H10O4): DNA [assenza di un atomo di Ossigeno in posizione 2’].

C₆H₁₂O₆

Monosaccaridi esosi

• Glucosio.
• Fruttosio.
• Galattosio.

Proiezione di Haworth: poiché la formula di proiezione di Fischer non rispetta l'effettiva lunghezza dei diversi legami come è mostrato nel caso delle forme cicliche del glucosio, Haworth ha introdotto un altro tipo di formula di proiezione. È un modo per rappresentare le molecole di monosaccaridi attraverso una prospettiva tridimensionale semplificata.

Disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi

• Disaccaridi: associazione di 2 unità di monosaccaridi.

Si ottengono grazie a una reazione di condensazione che porta alla liberazione di una molecola di acqua e alla formazione di un legame glicosidico, cioè quando un atomo di ossigeno si pone a ponte tra due anelli. Si distinguono in:

• Maltosio: glu+glu.
• Lattosio: glu+gal.
• Saccarosio: glu+fru.

• Oligosaccaridi: da 3 a 10 monosaccaridi; max 20.
• Polisaccaridi: >20 unità di monosaccaridi (anche migliaia).

I polisaccaridi sono polimeri dei monosaccaridi, costituiti da più di 100 unità monosaccaridiche. Sono carboidrati complessi con funzioni di riserva (energia a lento rilascio) e strutturali/di sostegno.

Polisaccaridi di riserva

Amido (mondo vegetale): la pianta deposita il surplus di glucosio attraverso la sintesi dell’amido sotto forma di granuli contenuti nei plastidi. È un polimero del glucosio formato da:

• Amilosio (20%): polimero lineare; legami 1→4 struttura elicoidale.
• Amilopectina (80%): polimero ramificato; legami 1→6 nei punti di ramificazione (ramificazioni ogni 20-30 unità di glucosio).

Glicogeno (mondo animale) è un polimero del glucosio più ramificato dell’amilopectina delle piante. È depositato nelle cellule del fegato e del tessuto muscolare, dove viene idrolizzato nei monomeri di glucosio quando la richiesta di questo esauriscono in un giorno, a meno che non vengano ripristinate con gli alimenti.

Polisaccaridi strutturali

Cellulosa è un polimero del glucosio, costituisce le pareti cellulari delle piante. La molecola di cellulosa è dritta e mai ramificata. Vi è una differente geometria dei legami glicosidici tra amido (α-glicosidici) e cellulosa (β-glicosidici): ciò impedisce agli enzimi digestivi di scindere i legami tra le unità base.

Chitina è un polimero di N-acetilglucosammina (glucosio contenente azoto). È utilizzato dagli artropodi (insetti, ragni, crostacei) per costruire l’esoscheletro ma anche nei funghi, dove sostituisce la cellulosa come materiale da costruzione per la parete cellulare.

Proteine

Una proteina è un polimero formato da una sequenza di amminoacidi. Un amminoacido è formato da un atomo di C centrale, un gruppo amminico (-NH2), un gruppo carbossilico (-COOH) e un gruppo R che è variabile e definisce le proprietà della molecola.

Le proteine derivano dalla combinazione di 20 amminoacidi:

• 8 amminoacidi essenziali per gli adulti (leucina, isoleucina, valina, treonina, metionina, fenilalanina, triptofano e lisina).
• 9-10 per i bambini (gli otto elencati più l’istidina e arginina).

In base al gruppo R si differenziano in:

• Amminoacidi idrofobi con gruppo R di natura idrocarburica senza O e N.
• Amminoacidi idrofili con gruppi R polari, è molto presente l’O (serina, treonina…).
• Polari non carichi.
• Polari carichi; i gruppi R sono carichi negativamente (aa acidi) o positivamente (aa basici) ai valori di pH della cellula (lisina, arginina…).

Due o più aminoacidi uniti da un legame peptidico formano peptidi. Il legame peptidico unisce i gruppi amminico e carbossilico tramite una reazione di condensazione e formano un dipeptide, che uniti insieme formano una catena polipeptidica.

Quando si procede con la sintesi proteica, il I amminoacido della catena polipeptidica presenta libero il gruppo amminico estremità N-terminale. Invece l’ultimo amminoacido presenta libero il gruppo carbossilico estremità C-terminale.

Le proteine hanno 4 livelli di organizzazione strutturale che ne determinano specifiche proprietà e la funzione biologica:

• Struttura primaria: sequenza lineare degli amminoacidi (legami peptidici).
• Struttura secondaria: è il ripiegamento dovuto ai legami a idrogeno tra le parti costanti degli amminoacidi.
• α-elica.
• Foglietto-β.
• Struttura terziaria: la struttura 3D è la conformazione finale della molecola causata dalle interazioni tra i gruppi R. Questa disposizione nello spazio è essenziale perché una proteina svolga le proprie funzioni.
• Struttura quaternaria: non tutte le proteine sono dotate di struttura quaternaria. È dovuta all’associazione di più catene polipeptidiche che si riarrangiano in una struttura a più sub unità. Es. emoglobina: è formata da 2 catena alfa e 2 catene beta di 141 e 146 aa rispettivamente.

Le proteine sono classificate in base:

• Alla funzione che esse svolgono (enzimi, ormoni, proteine, di trasporto, di deposito, di struttura).
• Alla forma (fibrose o globulari).
• Alla solubilità.
• Su base chimica, tra proteine semplici (le più comuni sono le globuline) composte esclusivamente da α-amminoacidi e proteine coniugate più abbondanti in natura che contengono anche una frazione non proteica, detta gruppo prostetico.

La denaturazione è la perdita da parte di una proteina, della struttura secondaria, terziaria ed eventualmente quaternaria.

Lezione 2

Lipidi

I lipidi sono molecole con elevato peso molecolare, questo è il motivo per cui questa classe di molecole viene inserita nelle macromolecole. È una delle classi più abbondanti presenti nella cellula soprattutto perché è una delle componenti fondamentali della membrana plasmatica. Come tale servono spesso per l’ancoraggio di proteine alla membrana.

La caratteristica comune a tutte queste molecole è quella di avere una scarsa affinità per l’acqua. Quindi la loro affinità non essendo per un ambiente acquoso, queste risultano essere maggiormente affine per degli ambienti polari. La loro affinità risulta essere maggiore con la classe degli eterei o con il cloroformio. Una caratteristica presente in queste molecole è quella di avere delle catene molto ricche di carbonio (dette regioni idrocarburiche).

A questa categoria di molecole appartengono gli acidi grassi, i triacilgliceroli (trigliceridi), fosfolipidi, glicolipidi e gli steroidi.

Acidi grassi

Gli acidi grassi sono caratterizzati da un gruppo funzionale, il gruppo carbossilico, a cui è legata una catena idrocarburica, ossia una catena costituita da atomi di carbonio legati tra di loro e ogni atomo di carbonio a sua volta è legato a due idrogeni. È una regione ricca di CH2 preso n volte. Il fatto di avere questo gruppo carbossilico da una parte e questa catena idrocarburica dall’altra, rende gli acidi grassi delle molecole definite anfipatiche ossia contemporaneamente regioni che hanno affinità per l’ambiente acquoso e che posseggono regioni che hanno scarsa affinità per gli ambienti acquosi e che quindi hanno affinità per gli ambienti organici (etere e cloroformio). La regione che ha affinità con l’acqua è il gruppo carbossilico (regione idrofilica) (perché può essere facilmente idrolizzato per diventare C=O-O^-), mentre la catena idrocarburica è quella che ha maggiore affinità per i solventi organici (regione idrofobica). (coda idrofobica e testa idrofilica!!!)

Gli acidi grassi rappresentano una fonte di energia, infatti queste molecole possono essere degradate con un processo detto ossidazione degli acidi grassi per ricavare energia: un grammo di grasso contiene più del doppio di energia presente in 1 grammo di zucchero (le molecole di ATP che si riescono ad ottenere dall’ox degli acidi grassi sono il doppio rispetto alle molecole di ATP che si ottengono dall’ox degli zuccheri).

La caratteristica degli acidi grassi è che si distinguono in acidi grassi saturi ed insaturi. Quelli saturi sono quelli in cui la catena idrocarburica è costituita tutta da CH2 preso n volte. Ogni vertice altro non è un carbonio impegnato in un legame con un altro carbonio.

Il C però è un elemento che forma 4 legami covalenti e in questo zig zag è impegnato con un C a sinistra, un C a destra e per arrivare a 4 significa che è impegnato con due idrogeni. Quindi ogni vertice è un CH2. L’acido grasso saturo è COOH legato a un CH2 preso n volte e legato poi alla fine a un CH3.

Gli acidi grassi insaturi invece hanno doppi trattini il che vuol dire che il C anziché avere un legame singoli, impiega 2 degli elettroni dell’orbitale esterno nel legame con l’altro atomo di C. Quindi quando c’è un doppio legame parliamo di acido grasso insaturo.

Negli acidi grassi saturi ogni atomo di C non presenta doppi legami ed è legato ad almeno 2 atomi di idrogeno. Presenta una struttura ben lineare. L’altro invece rappresenta un acido grasso insaturo. Fa vedere che c’è un ch legato ad un ch e i due carboni in basso e in alto saranno legati tra di loro con un doppio legame. La cosa importante è che mentre i saturi assumono una struttura lineare, quelli insaturi invece assumono una struttura ripiegata e questo è importante nella formazione delle membrane plasmatiche.

Trigliceridi

Gli acidi grassi si trovano sotto forma di trigliceridi (o triacilgliceroli) sono esteri del glicerolo, cioè il glicerolo è una molecola a 3 atomi di C e ogni C è legato ad un gruppo OH (che è il gruppo funzionale degli alcoli, infatti il glicerolo finisce in -olo perché è un alcol).

La caratteristica del glicerolo è quello di avere 3 gruppi OH ed è quindi un trialcolo. Ogni gruppo OH è in grado di interagire con una molecola di acido grasso, in chimica organica la reazione tra un gruppo OH (un alcol) e un gruppo carbossilico dà origine ad una molecola che viene detta estere (è un acido). La reazione tra acido grasso e glicerolo darà origine a un triestere (triacilglicerolo o trigliceride). I trigliceridi sono molecole che si ottengono per reazione di esterificazione degli acidi grassi con il glicerolo (un alcol con 3 gruppi funzionali, un trialcol).

Funzioni: innanzitutto l’immagazzinamento di energia, cioè la cellula deposita gli acidi grassi sotto forma di trigliceridi e può attingere al trigliceride ogni volta che ha bisogno di energia e non ci sono altre forme di energia. La prima fonte di energia a cui la cellula attinge sono gli zuccheri, subito dopo ci sono gli acidi grassi che vengono immagazzinati sotto forma di trigliceridi. La loro funzione è anche quella di formare uno strato che funge da isolante ed è una componente fondamentale del grasso corporeo degli animali. Questo grasso si può trovare in forma più o meno fluida e questo dipende dalla presenza o meno dei doppi legami: più doppi legami ci sono all’interno degli acidi grassi, maggiore sarà la fluidità (olio). Se infatti prendiamo in considerazione i trigliceridi che sono presenti nella cellula vegetale questi contengono principalmente acidi grassi insaturi e proprio per questo saranno liquidi. Mentre negli animali, dove il numero di insaturazioni risulta essere molto basso, gli acidi grassi presenti nei trigliceridi sono allo stato solido. Quindi il numero di insaturazione influenza notevolmente lo stato del trigliceride (senza doppi legami=solido, con doppi legami=fluido).

Fosfolipidi

Oltre che nella formazione dei trigliceridi, gli acidi grassi si trovano in molecole dette fosfolipidi. Lo scheletro del fosfolipide è sempre costituito da una molecola di glicerolo, solo che nei trigliceridi tutti e tre i gruppi OH del glicerolo reagivano con un acido grasso quindi aveva 1 molecola di glicerolo e 3 di acido grasso per formare il trigliceride.

Per formare il fosfolipide abbiamo una molecola di glicerolo, 2 di acido grasso e il terzo gruppo ossidrilico andrà ad interagire con un gruppo fosfato. Dove li troviamo? I fosfolipidi sono componente essenziale della membrana plasmatica. L’altra caratteristica del fosfolipide, così come per il trigliceride, è il fatto che nella sua struttura possono essere presenti acidi grassi saturi o insaturi e poiché il fosfolipide è presente nella membrana plasmatica, il tipo di acido grasso legato al fosfolipide influenza le proprietà della membrana.

Il gruppo fosfato deriva dall’acido fosforico che può perdere i 3 H+. Togliendo questi rimane PO43-, contiene 3 cariche negative. Se immaginiamo di avere il fosfolipide all’interno della cellula e la cellula è costituita prevalentemente d’acqua, il fosfolipide deve avere in qualche modo affinità per l’ambiente acquoso che la possiede proprio il gruppo fosfato proprio perché è carico negativamente. Il fosfolipide è una molecola anfipatica, perché avrà il gruppo fosfato affine per l’ambiente acquoso, mentre le catene idrocarburiche hanno bassa affinità per l’ambiente acquoso (porzioni dei due acidi grassi sono quelle che hanno idrofobiche).

Steroidi e colesterolo

Il colesterolo è lo steroide più diffuso. Il colesterolo è una molecola fondamentale per la membrana plasmatica. Tutti gli steroidi hanno in comune questa struttura costituita da 4 anelli, struttura che viene detta nucleo fenantrenico. Da colesterolo vengono poi ottenuti una serie di metaboliti che hanno funzioni diverse. Dal colesterolo si possono ottenere i cosiddetti ormoni steroidei (estrogeni, progestinici, testosterone). Oppure si possono ottenere metaboliti del colesterolo come ad esempio gli ossisteroli che sono molecole segnale per indurre la cellula a compiere dei lavori specifici.

Nucleotidi

I nucleotidi sono la componente fondamentale degli acidi nucleici. In questa categoria rientra la molecola di ATP che è la molecola maggiormente utilizzata dalla cellula per ricavare energia. Quindi la molecola di ATP viene utilizzata dalla cellula come fonte di energia ogni volta che la cellula deve compiere lavoro.

Un nucleotide è formato da 1 gruppo fosfato (PO43-), uno zucchero pentoso (deossiribosio per DNA o ribosio per RNA), basi azotate (purine: adenina e guanina; pirimidiniche: timina (o uracile) e citosina). Come vengono assemblate queste componenti? Al C-1 è legata la base azotata, mentre al C-5 è legato il gruppo fosfato. Se il nucleotide ha 3 gruppi fosfato lo chiamiamo nucleotide trifosfato, se ne eliminiamo uno e ne abbiamo due, abbiamo un nucleotide difosfato, se ne eliminiamo ancora un altro avremo un nucleotide monofosfato. Quindi i nucleotidi possono esistere in 3 forme. Se poi il nucleotide ad essere presente è l’adenina verrà chiamato adenosina monofosfato, se son presenti due verrà chiamato adenosina difosfato, se son presenti tutti e tre adenosina trifosfato. Questi 3 nucleotidi vengono indicati tramite alcuni acronimi ATP (adenosina-tri-fosfato), ADP (adenosina-di-fosfato), AMP (adenosina-mono-fosfato). Se al posto dell’adenina avessimo avuto la citosina si sarebbe chiamato citosina-tri-fosfato (CTP), se avessimo avuto la guanina invece sarebbe stato guanosina-tri-fosfato (GTP).

I trattini sono quelli che vengono detti legame fosfoanidride e sono proprio questi legami che sono quelli che contengono un elevato contenuto energetico.