Appunti corso di chimica degli alimenti

Chimica degli alimenti

Introduzione e classificazione

Alimento: prodotto, naturale o trasformato, destinato ad essere ingerito da esseri umani; contiene nutrienti, non nutrienti, anti-nutrienti e sostanze neo-formate o aggiunte (additivi o contaminanti o coadiuvanti).

Sostanza nel corpo umano:

• Assunta
• Assorbita (digestione)
• Assimilata (metabolismo)

Livello: orale, gastroenterico, cellulare. Bio-disponibilità: frazione (in percentuale) assorbita della sostanza assunta. Essenzialità: una sostanza è essenziale se non è ricavabile dall’organismo mediante biosintesi (in quantità sufficiente per garantire la salute).

Classificazione degli alimenti (gruppi alimentari)

Nutrienti (sostanze nutrizionali)

• Protidi: Plastica e metabolica (energetica di emergenza, ≈ 4 kcal/g)
• Lipidi: Energetica (≈ 9 kcal/g) e metabolica
• Glucidi: Energetica (≈ 4 kcal/g) e metabolica
• Vitamine: Protettiva e regolatrice (gruppo B pro-energetico)
• Componenti Minerali: Protettiva, regolatrice e plastica
• Acqua: Plastica, protettiva, solvente, trasporto e secrezioni

Anti-nutrienti (sostanze antinutrizionali)

Sostanze che interferiscono negativamente con l’assorbimento o con l’azione di alcuni specifici nutrienti o classi di nutrienti.

Non nutrienti (sostanze non nutrizionali)

Sostanze non nutritive con principi biologicamente attivi.

Sostanze neo-formate (di neo-formazione)

Sostanze dovute a trasformazioni industriali o degradazioni naturali.

Sostanze contaminanti

Sostanze non volontariamente aggiunte (microbiche, ambientali, connaturate, rilasciate dal contenitore, ecc…).

Sostanze aggiunte

Sostanze aggiunte volontariamente, ma non un ingrediente originale dell’alimento.

Additivo alimentare: ne tecnologico per produzione, trasformazione e trattamento. Divieto di aggiunta di additivi per: olio extravergine di oliva, latte fresco pastorizzato, yogurt, burro, paste alimentari secche, miele, saccarosio, acqua.

Coadiuvante tecnologico: ne tecnologico per lavorazione (allontanato).

Proteine o protidi

Una o più catene peptidiche; co-polimeri (poliammidi) lineari di -L-amminoacidi (aa). Legame peptidico (risonanza del doppio legame).

Simbologia

• Glicina: GLY G H
• Alananina: ALA A CH₃
• Valina*: VAL V CH(CH₃)₂ Alifatici
• Leucina*: LEU L CH₂-CH(CH₃)₂
• Isoleucina*: ILE I CH(CH₃)-CH₂-CH₃
• Prolina: PRO P (CH₂)₃ {ciclico}
• Serina: SER S CH₂-OH
• Treonina*: THR T CH(CH₃)-OH
• Cisteina**: CYS C CH₂-SH (dimero = Polari Cistina)
• Metionina*: MET M (CH₂)₂-SH-CH₃
• Aspargina: ASN N CH₂-CO-NH₂
• Glutammina: GLN Q (CH₂)₂-CO-NH₂
• Fenilalanina*: PHE F CH₂-Ph
• Tirosina**: TYR Y CH₂-Ph-OH [p] Aromatici
• Triptofano*: TRP W [CH₂-(9-indolo)]
• Lisina*: LYS K (CH₂)₄-NH₃⁺ Carichi positivamente
• Arginina***: ARG R (CH₂)₃-NH-C(NH₂)=NH₂⁺
• Istidina***: HIS H [CH₂-(4-imidazolo)]
• Aspartato: ASP D CH₂-COO^- Carichi negativamente
• Glutammato: GLU E (CH₂)₂-COO^-

aa* = amminoacido essenziale, aa** = amminoacido vicariante essenziale, aa*** = amminoacido condizionatamente essenziale.

Amminoacidi non proteici

• ß-alanina
• Taurina: H₂N-(CH₂)₂-SO₃H

Decarbossilazione:

• Istidina → Istamina (neurotrasmettitore inibitore, vasodilatatore, gastrostimolante, mediatore dell’infiammazione)
• 5-idrossitriptofano → Serotonina (vasocostruttore, neurotrasmettitore)
• Tirosina → Tiramina (ipertensivo)
• 3,4-diidrossifenilalanina (L-DOPA) → Dopamina → Adrenalina*

NB: 2 equivalenti di vitamina C (idrossilazioni) per la sintesi di una molecola di adrenalina.

Indici di qualità

• Qualità amminoacidica: Indice Chimico (I.C.) = (g a.a. in 100 g di proteina / g a.a. in 100 g di proteina standard) * 100
• Proteina standard di riferimento = combinazione di a.a. in una proteina modello (per il fabbisogno di un bambino tra i 2 e i 5 anni)
• Qualità proteica: Indice Biochimico %
• Valore Biologico (V.B.): N_assimilato / N_assorbito * 100
• Coefficiente di utilizzazione digestiva (C.U.D.): N_assorbito / N_introdotto * 100
• Utilizzazione proteica netta (N.P.U.): N_assimilato / N_introdotto * 100
• Rapporto di efficienza proteica (P.E.R.): (aumento peso (g) / g proteina introdotta) * 100

Lipidi

(da lipos = grasso) (Esteri idrolizzabili da NaOH o KOH)

Saponificabili

• (solo C,H,O; Esteri alcool con Acidi Grassi) Semplici
  • Gliceridi (o acilgliceroli): glicerolo + ac. grassi [mono, di o tri in base al numero di esterificazioni] {lipidi di riserva}
  • Ac. Grassi insaturi → olii (liquidi; fonte vegetale e animale marino)
  • Ac. Grassi saturi → grassi (solidi; fonte animale terrestre)
  • Ceridi (o cere): alcool alifatico grasso + ac. grasso saturo (C₁₄-C₃₀) (o miscela di alcani) [Miscela malleabile a R.T., p.f. ≈ 45°C; fuso poco viscoso] {lipidi protettivi}
  • Steridi (o steroidi): sterolo + ac. Grasso
• (C,H,O e N o P o S) Complessi
  • Fosfolipidi (o fosfatidi): digliceride con gruppo fosfato esterificato con un alcool TENSIOATTIVO (molecola anfipatica/anfilica)
  • Lecitina: ipocolesterolimizzante, favorisce la sintesi degli HDL e attiva la LCAT. È una miscela di 4 famiglie di fosfolipidi:
  • Fosfatidil-colina (colina: HO-(CH₂)₂-N(CH₃)₃⁺) [→ Vitamina J]
  • Fosfatidil-inositolo (inositolo) [→ Vitamina B7]
  • Fosfatidil-etanolammina (etanolammina: HO-(CH₂)₂-NH₂)
  • Fosfatidil-serina (serina: HO-(CH₂)₂(NH₂)-COOH)
  • Glicolipidi
  • Lipoproteine

Insaponificabili

• Poliisopreni (isoprenoidi): terpeni, steroidi, carotenoidi
• Alcoli grassi: glicerolo, steroli, alcool alifatici superiori
• Eicosanoidi (C₂₀)

Acidi grassi

[R-COOH; n° C ≥ 4 (10 nella visione biochimica)]

• n°C (prevalentemente) pari
• R (prevalentemente) lineare
• Doppi legami isolati con regola allilica (CH=CH-CH₂-)
• Doppi legami cis (se trans = trattati)

Saturi, monoinsaturi, polinsaturi

• Animale terrestre + Fonte Vegetale + animali marini (soprattutto mari freddi)
• Cacao, cocco, palma
• CH₃-(CH₂)_n-COOH
• CH₃-(CH₂)_n-CH=CH-(CH₂)_n-COOH
• CH₃-(CH₂)_n-(CH=CH-CH₂)_i-(CH₂)_n-COOH

Saturi

• Butirrico
• Capronico
• Caprilico
• Caprinico

Monoinsaturi

• Lauroleico
• Margarico
• Oleico

Polinsaturi

• Arachidonico
• Eicosapentenoico
• Docosaesanoico

Nomenclatura [x=posizione 1° doppio legame contando da CH₃; =n+2]: c(∆y) [y=posizione 1° doppio legame contando da COOH]

Famiglie acidi grassi polinsaturi

• Linoleica (PUFA) (AGE, EFA): Incapacità del corpo di deidrogenare ultimi 6 C
• Linolenica: Vitamina F → fabbisogno: 5-10% delle calorie assunte

Saccaridi o carboidrati o glucidi (glicidi)

(C_n(H₂O)_n da glucos = dolce) Derivati aldeidici o chetonici di polialcoli; con possibile presenza di funzioni carbossiliche o amminiche.

Assimilabili disponibili (scopo energetico)

• Monosaccaridi
  • -D-Glucosio (Destrosio) [GLC] Fonte: miele e frutta Esoso più importante, usato dal metabolismo come carburante di rapido consumo, forma di utilizzazione di qualsiasi glucide (che deve essere convertito in glucosio).
  • -D-Fruttosio (Levulosio) [FRU] Fonte: topinambur, cicoria, frutta e miele Chetoesoso furanosico Ha potere dolcificante 1,5 volte quello del glucosio e produce un innalzamento glicemico più moderato (cinetica della conversione in glucosio), ma lipogenico e porta alla formazione di Urato.
  • -D-Galattosio [GAL] Fonte: latte e derivati Aldoesoso piranosico con glucosio + n fruttosio (da scissione del saccarosio) Zucchero invertito: Fonte: miele Vantaggi/svantaggi del fruttosio; trattiene bene l’umidità (usato in pasticceria per dolci più freschi e morbidi a lungo).
• Disaccaridi (è necessario un enzima per la rottura del legame glucosidico)
  • Maltosio (zucchero di malto) GLC (1→4) GLC enzima: MALTASI Fonte: idrolisi dell’amido
  • Lattosio (zucchero del latte) GAL (1→4) GLC enzima: LATTASI (adattivo e inducibile) Fonte: sintetizzato nella ghiandola mammaria dei mammiferi
  • Saccarosio (zucchero) GLC (1→2) FRU enzima: SACCARASI o INVERTASI Fonte: canna o barbabietola da zucchero
• Polisaccaridi (polieteri)
  • Amido (/Fecola) polimero elicoidale di -Glucosio; unità fondamentale: MALTOSIO
  • Amilosio (20-30%) lineare (1-4) ≈1000 unità di glucosio
  • Amilopectina (70-80%) ramificato (1-4 e 1-6) ≈1500 unità di glucosi

Degradazione:

• Amido → Destrine → Maltotriosio → Maltosio → GLC (5-10 unità → 3 unità → 2 unità)

Minore % di amilosio maggiore gelatinizzazione (scaldando) e quindi maggiormente idrolizzabile (digeribile) [→ maggiore rialzo glicemia e insulina]