Appunti Chimica Organica parte 1

Chimica Organica

Nella rappresentazione a punti di Lewis della configurazione elettronica degli elementi ci sono solo gli elettroni del guscio esterno (elettroni in orbitali s e p esterni). Gli elementi stabili sono quelli che possiedono una configurazione elettronica esterna costituita da 8 elettroni (2 nel caso dell’elio). Gli atomi che non possiedono tale configurazione cercano di ottenerla formando legami con altri atomi: regola dell’ottetto. Numero di ossidazione di un elemento:E’ il numero di elettroni che un atomo di quell’elemento tende a cedere o ad acquistare in modo completo o parziale per raggiungere la configurazione dell’ottetto o altre configurazioni elettroniche esterne anch’esse stabili, ma meno di quella dell’ottetto. Tendenza al completamento dell’ottetto mediante la formazione di: legami ionici: trasferimento netto di elettroni tra atomi; legami covalenti omopolari, polari e dativi: compartecipazione di elettroni ospitati in orbitali molecolari. Questa tendenza può essere prevista sulla base di valori di elettronegatività.

legami covalenti omopolari: ΔElettr.< 0.5

legami covalenti polari: 0.5 < ΔElettr.< 1.9

legami ionici: 1.9 < ΔElettr.

Dipolo di legame: in un legame polare sui due atomi è localizzata una carica elettrica parziale di segno opposto. momento di dipolo (D) = m × q × d con (q) : quantità di carica sugli atomi; (d) : distanza tra le due cariche. E’ schematizzato per mezzo di una freccia diretta dalla carica positiva verso quella negativa. Il momento dipolare molecolare è il risultato della somma vettoriale dei singoli dipoli locali presenti nella molecola. In alcuni casi, per motivi di simmetria, il momento di dipolo molecolare può essere nullo anche in presenza di forti dipoli di legame.

Chimica Organica

Nella rappresentazione a punti di Lewis della configurazione elettronica degli elementi ci sono solo gli elettroni del guscio esterno (elettroni in orbitali s e p esterni). Gli elementi stabili sono quelli che possiedono una configurazione elettronica esterna costituita da 8 elettroni (2 nel caso dell’elio). Gli atomi che non possiedono tale configurazione cercano di ottenerla formando legami con altri atomi: regola dell’ottetto. Numero di ossidazione di un elemento: E' il numero di elettroni che un atomo di quell’elemento tende a cedere o ad acquistare in modo completo o parziale per raggiungere la configurazione dell’ottetto o altre configurazioni elettroniche esterne anch’esse stabili, ma meno di quella dell’ottetto. Tendenza al completamento dell’ottetto mediante la formazione di: legami ionici: trasferimento netto di elettroni tra atomi; legami covalenti omopolari, polari e dativi: compartecipazione di elettroni ospitati in orbitali molecolari. Questa tendenza può essere prevista sulla base di valori di elettronegatività.

Tabella 1.5 Valori di elettronegatività di alcuni atomi (Scala di Pauling)

• legami covalenti omopolari: ΔElettr.< 0.5
• legami covalenti polari: 0.5 < ΔElettr.< 1.9
• legami ionici: 1.9 < ΔElettr.

Dipolo di legame: in un legame polare sui due atomi è localizzata una carica elettrica parziale di segno opposto. momento di dipolo (D) = m x q con (q) : quantità di carica sugli atomi; (d) : distanza tra le due cariche. E’ schematizzato per mezzo di una freccia diretta dalla carica positiva verso quella negativa. Il momento dipolare molecolare è il risultato della somma vettoriale dei singoli dipoli locali presenti nella molecola. In alcuni casi, per motivi di simmetria, il momento di dipolo molecolare può essere nullo anche in presenza di forti dipoli di legame.

Esempi di atomi che non hanno raggiunto l'ottetto:

Possiamo dire di conoscere la struttura di una molecola se conosciamo:

la COSTITUZIONE che comprende:

• la formula bruta: conoscenza del tipo e del numero di atomi che costituiscono la molecola.
• la connettività atomica: conoscenza dell'ordine esatto con il qual gli atomi sono legati gli uni agli altri.

la STEREOCHIMICA: conoscenza della geometria dettagliata con la quale gli atomi sono disposti nello spazio.

Strutture di Lewis: Attraverso l’utilizzo della struttura di Lewis si vuole far vedere in che modo gli atomi sono attaccati gli uni agli altri e se ci possono essere delle separazioni di carica (è questo lo scopo principale dell’utilizzo di tale struttura). Sotto alcuni aspetti attraverso tale struttura possiamo comprendere anche la reattività di una certa molecola.

1. Rispettando la connettività già nota affiancare tra loro gli atomi che costituiscono la molecola, rappresentandoli con il simbolismo a punti di Lewis
2. Ogni coppia di elettroni condivisi da due atomi verrà rappresentata da una linea tra gli atomi mentre ogni coppia di elettroni non condivisa verrà rappresentata con una coppia di punti.

Struttura dell'acido nitrico: Rappresento la condizione di partenza di ciascun atomo: scrivo gli atomi degli elementi costituenti la molecola e posiziono gli