Appunti chimica organica

CHIMICA ORGANICA

Chimica organica si occupa degli esseri viventi

• varietà
• complessità

Elemento carbonio motore ideale per la costruzione del mondo vivente

Solo pochi elementi sono coinvolti in chimica organica H,O,N,S,P

PERCHÉ IL CARBONIO?

1. tetraedricamente direzionale (4 non è più direzionale)
2. può formare più legami covalenti (4 totali)
3. può creare altre strutture (geometrie)
4. è di conseguenza intermedio (forma di vari tipi)

Il legame carbonio-carbonio è forte e può formare catene, anelli, ecc.

IL CARBONIO

orbitali s = 1s 2s (sferici)

orbitali p (forma a 8) diretti verso gli assi cartesiani

configurazione elettronica 1s²2s²2p² (numero atomico 6)

L'atomo di C non ha gli orbitali atomici fondamentali

Non potrebbe dare orbitali atomici per

formare legami covalenti efficaci e

darci i numeri delle orbitali dipende dai.

orbitali ibridi

• con questa configurazione potrebbe fare solo 2 legami, visto i due elettroni spaiati [non dare i 4 val p (visto ibridi del)]
• la configurazione, anche quello non poteva funzionare per legami. Ne occorra una modifizzazione e lineare.

Ibridazione sp³

Tetraedrica

4 legami covalenti

- geometria tetraedrica: 4 oggetti alla minima distanza (minima repulsione possibile)

Es. metano CH₄

Ibridazione sp²

Geometria trigonale planare (ogni legame è verso gli estremi di un triangolo)

Struttura migliore per fare 3 legami:

• Es. etilene

Ibridazione sp

Struttura migliore per fare 2 legami:

Es. C₂H₂ acetilene

H - C ≡ C - H

ALCANI C_nH_2n+2

Formati solo da carbonio e idrogeno

formula CH₄ nome: metano

formula C₂H₆ nome: etano

formula C₃H₈ nome: propano

I conformeri dell'etano

proiezione a cavalletto

proiezione di Newman

• conformazione sfalsata (più stabile)
• conformazione eclissata (instabile)

Esistono altre n conformazioni di energia intermedia.

La conformazione sfalsata è la più stabile perché minimizza la repulsione fra gli atomi di H.

I conformeri del butano

conformazione anti (transoid) amin (energia minima)

conformazione eclissata (massima energia)

Conformazioni degli anelli a 5 termini

• busta
• semisedia

energia propilene

Conformazioni degli anelli a 6 termini

La conformazione a sedia 2 è la più stabile. Due conformazioni a sedia si interconvertono passando da una struttura a barca (non c' nessuna nota cambiamento di forma).

Sostituente osiale: puntera perpendicolarmente al piano dell'anello.

Sostituente equatoriale: puntera ad estrem del piano dell'anello.

A dividere l'inversione sulla sedia i sostituenti osiali diventano equatoriali e vivare.

ALCHENI

C_nH_2nidrocarburi insaturi

ETENE C₂H₄

ibridazione sp², geometria trigonale planare

abitualmente un legame σ si forma per legame e legame debole, perché si stabilisce in un'area più estesa (nubi elettroniche)

DESINENZA -ENE

ISOMERIA GEOMETRICA

dovuta alla presenza del doppio legameLe 2 isobutene può esistere in due isomeri diversi:- i casi sostituenti della catena pari rispetto all'asse del doppio legame (cis e z)- i casi sostituenti di pali opposti (trans o e)

• HCH₃ C CH₃C = CHH₃C H
• H₃C HC = CH₃C HTrans-2-butene Cis-2-butene

Nel caso di alcheni di questo tipo:

• H ClC = CCl Br

• Non essendo due sostituenti uguali è impossibile dire se sono dallo stesso pio appiro so
• In questo caso si attribuisce ai sostituenti una priorità
• se i due sostituenti a priorità più alta stanno dalla stessa parte
• e se i due sostituenti a priorità più alta stanno di parti opposte rispetto al doppio legame

Lo priorità i due da peso atomico sugli atomi legati al C ai doppio legame

Ne si attribuisce a meno ai doppi legami e impartisci i due numeri

NON possono essere convertiti l'uno nell'altro, questo tipo di isomeria

è detta isomeria geometrica

Esempio: C₆F₄H₆

• H₃C HC = CH H₃C
• H₃CC = CH

cis-butene

trans-butene

• H ClC = CBr Cl
• Z (cis)
• H BrC = CBr Cl
• E (+trans)

I terpeni

Sono composti naturali largamente diffusi nei mondi vegetale e animale.

Molti terpeni sono presenti negli olii essenziali.

Biosintesi dei terpeni e degli steroidi

• Isoprene (C₅)
• Geranile (C₁₀)
• Farnesile (C₁₅)
• Squalene (C₃₀)
• Colesterolo (C₃₀)

Autossidazione dei lipidi

... formano radicalico (perossido idroperossido)

• RO₂ + RH → ROO^. + R^. + ROOH →
• RCH → RO^. + OH
• (rad alcossido) (rad ossidrile)
• 2 RCOOH → RO₂ - RO_.+2H2O
• RO^. + RH → ROH + R^.

Si ottiene una miscela di idroperossidi che a loro volta subiscono reazioni...

proprieta' univa alla dicitura e attribuibile ogni elemento.

_{Policlorobifenili (PCB)}

Sono stati una delle principali sorgenti hoje oilya lubrificanti e nel transformatori. Tracce di questi sono stati tutt'ora negli alimenti e nei muncipi per animali.

_C6H4-Cl

Alcuni di questi composti hanno tossicita` acuta ma la loro tossicita' e soprattutto cronica, in particolare a carico del sistema riproduttivo.

La Stereochimica

Isomeri composti di uguale formula bassa, ma diversa formula di struttura:

• isomeri costituzionali: diverso gruppo funzionale
• isomeria di posizione: alcuni gruppi funzionali, in diversa posizione
• isomeria geometrica: cis/trans (legami orl'chekli non ciclicosioni)
• Si possono incontrare anche nei composti isomeri con questo attributo:

_{di che isomeria si tratta? sono l’immagine speculare ci uno deito atto.}

_{Le immagini speculari ce non sono sovrapponibili... egistono due possibili enantiomeri di chiralita', cioe' l’esistenza ci coppie ra enantiomeri di un...}

dad senso... diffurisimo natura... la maggior parte delle melati comunemente usate... aminoacidi, pfoteneis...) esistono in realta' solamente, in nature, piante sotto uno dei due possibili enantiomeri diviamentefotte dell'esistenza della sensibiclita' che dalla proprietà di simmetrica...

...un criterio semplice per individuare il si basa dal operazione e fa agensuse, la molecola chirala...

...ci è contemporaneamente il major parte contenendonosensi un __ primo ci un ator één ci sovititi enantion CONENGERAZIONE ASSOLUTA par diatinguere fra lora due èneiommeri bilsfonga conoscere disparizione spatiale; relative dei gruppi legati al faite stereograficio, ci isomerismo che piu adiagio si...

A ogni antomerismo viene agnotudto un nome, secondo una convenzione che no noto no come di regola ce iup (di Cahn, League, R-lezige)

1. compari i ci vengono a ordinati per potere stereofige
2. a dispongme i sostituiti in modo tale che quello c piurdiquili piu si stoti piu lontano dell'osservate.

3 parati arra il diezione ci rotazione che ci allina prosono due sostituiti ci prioti: 1 a 02 a 21 ; che io sense c anario si add che la consifgurazione absolute è R se al contrario si dice che la configurazione è S

...legge fa per assegnaza la consifgurazione absolute: a un cente stereograficio

...-H -CH₃, -NH₂ -OH -SH -CL -Br I

_{PRIORITà CRESCENTE}

I doppi legami C=C sono trattett come due legami semplici C-C I doppi legami C=O sono trattatti come due legami semplici C=O I segeme tripi C≡C sono tratteti come tre legmoi semplico C=C

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