Appunti chimica organica

CHIMICA ORGANICA

chimica organica si occupa degli esseri viventivarietŕcomplessitŕpossibilitŕ di specificitŕ

ELEMENTO CARBONIO

motore ideato per la costruzione del mondo viventesolo pochi elementi sono coinvolti in chimica organica: H, O, N, S, PPERCHE' IL CARBONIO?

• particolarmente abbondante (se non il piů abbondante)
• puň formare piů legami (semplici, doppi, tripli)
• avere unitŕ, stabilitŕ, geometria
• puň dare sottocostruzioni intermediarie (forma sia gruppi polari che non polari)
• il legame carbonio-carbonio č forte e puň formare catene, anelli, ecc.

IL CARBONIO

orbitale: s, p1s, 2s (spazio)orbitale: p (forma a 8) (diretto verso gli assi cartesiani)configurazione elettronica: 1s²2s²2p² (numero atomico 6)

Il, del carbonio da solo

• ^{-- --} 2p
• ^{-- --} 2s

qui orbitale atomico fondamentalmente non hanno la geometria adatta per formare legami covalenti efficaci, io stabilizzo l'insieme per formare nuovi orbitali detti ORBITALI IBRIDI

Con questa configurazione potrebbe fare due legami, visti i due elettroni spaiati (puň fare al massimo due doppi)La configurazione risulta in continua un po' instabile per loggiore stabilitŕ si miscela facendo una ABILITAZIONE, il numero totale non cambia, miscela facendo ORBITALI IBRIDI.

CHIMICA ORGANICA

chimica organica si occupa degli esseri viventi

• varietà
• complessità
• possibilità di isomeria

ELEMENTO CARBONIO: trovarne idea per la costruzione del mondo vivente

Sap: pochi elementi son coinvolti in chimica organica: H, O, N, S, P

PERCHÈ IL CARBONIO?

• particolarmente abbondante (os non è il più abbondante)
• può formare (e lo fa) legami semplici, doppi, tripli
• può essere stabile, indissolubile
• si di sottoggettività intermedia (forma sia legami polari che non polari)
• il legame carbonio-carbonio è forte e può formare catene, anelli, etc.

IL CARBONIO

orbitali s, 1s, 2s (sferici)

orbitali p (forma, gli assi cartesiani); configurazione elettronica 1s²2s²2p² (numero atomico 6)

L del carbonio da solo

qui orbitali atomici fondamentalmente non hanno la geometria adatta per formare legami covalenti efficaci, i carboni è rimasto per formare nuovi orbitali detti ORBITALI IBRIDI

con questa configurazione potrebbe fare solo 2 LEGAMI, visti i due elettroni spaiati (può fare solo massimo di due atomi), la configurazione migliore, i legami sono multi indicativi per tipologie spaziali diverse (IBRIDAZIONE v. nuove relazioni e miscela) facendo ottimizz ORBITALI IBRIDI

Ibridazione sp³

tetraedricalegami diretti verso i vertici di un tetraedro

4 legami covalenti- geometria tetraedrica 4 oggetti alla massima distanza ( minima repulsione possibile )

Es. metano CH₄

Ibridazione sp²

geometria trigonale planare (ogni legame è verso gli estremi di un triangolo)

struttura migliore per fare 2 legami

uno è un legame σl’altro è un legame πpiù debole(π come primo)

Es. Etilene C₂H₄

Ibridazione sp

struttura migliore per fare 2 legami

Es: C₂H₂ acetilene

Alcani

C_nH_2n+2Formati solo da carbonio e idrogenoformula: CH₄, nome metano

il carbonio fa 4 legami covalentisigma con Hgeometria tetraedrica - angoli di 109°

rappresentazione tridimensionale

formula C₂H₆ nome etano

formula C₃H₈ nome propano

formula C₄H₁₀ nome butano

H H H H

H - C - C - C - C - H

H H H H

formula C₅H₁₂ nome pentano

H H H H H

H - C - C - C - C - C - H

H H H H H

esano, eptano, ottano, nonano, decano, undecano, dodecano

semplificare la scrittura delle formule

formula di struttura: H - C - C - C - C - H

H H H H H

oppure CH₃(CH₂)CH₃

oppure:

⚡

a cosa equivale:

• C₇H₁₆
• CH₃(CH₂)CH₃

alcani lineari

CH₄ metano

⋯ etano

⋯ n-propano

⚡ n-butano

⚡ n-pentano

⚡ n-esano

⋯⋯⋯

alcani ramificati - ISOMERIA

partire dal butano alla stessa formula bruta C₄H₁₀,

possono corrispondere due formule di struttura.

⍰⥉⍰⥉⍰⥉⍰⥉

CH₃(CH₂)CH₃

ⁿ-butano

CH₃⍰⥉

⍰⥉⍰⥉

isobutano

questo fenomeno si dice isomeria, cioè una stessa formula

bruta ma diversa formula di struttura

il pentano ha 3 isomeri.

⍰⥉⍰⥉⍰⥉⍰⥉

ⁿ-pentano

isopentano

neopentano

il maggiore è il numero di atomi di C, maggiore è il numero

di isomeri possibili

alcani ciclici