Aldeidi e chetoni

Aldeidi e chetoni

Aldeidi

Sostanze contraddistinte dalla presenza di un gruppo carbonilico (C=O) legato ad un H e a un altro gruppo alchilico o arilico.

_O^II CH₃ CH

_O^II H CH

Chetoni

Sostanze contraddistinte dalla presenza di un gruppo carbonilico (C=O) legato a due gruppi alchilici o arilici.

Nomenclatura aldeidi

Si individua come catena base quello con la catena più lunga di carboni contenente il gruppo funzionale. Il nome si ottiene sostituendo il suffisso O con -ale.

• _O^II H-CHMETANALE (formaldeide)
• _O^II CH₃ CHETANALE (acetaldeide)
• CH₂₂CH CH₂^II propanale
• _O^II CHO O₂pentanalaloepenta_carbaldeide
• Benzaldeide

Nomenclatura chetoni

Si individua come catena base la catena più lunga che contiene il gruppo carbonilico. Il nome si ottiene sostituendo il suffisso O con -one.

• _O^II CH₃ CH₂ CH₃ propanone
• CH₃ CH₂ CH CH₂ CH CH₃^{5-methyl-3-hexenone}
• Acetofenone
• 2-metilcicloexanone
• Benzofenone

Aldeidi e Chetoni

Aldeide: sostanza contraddistinta dalla presenza di un gruppo carbonile (C=O) legato ad un H e a un gruppo alchilico o arilico.

Chetone: sostanza contraddistinta dalla presenza di un gruppo carbonile (C=O) legato a due gruppi alchilici o arilici.

Nomenclatura Aldeidi

Si individua come catena base quella con la esterna + lunga di carboni e contente il gruppo funzionale.

Il nome si crea sostituendo il suffisso O con -ale.

• H₃C-HMETANALE (formaldeide)
• CH₃CHETANALE (acetaldeide)
• CH₂CH₂CH_{CH3Cpropenale}
• cyclopentanaaldeide
• bentaldeide

Nomenclatura Chetoni

Si individua come catena base la esterna + lunga che contiene il gruppo carbonile.

Il nome si crea sostituendo il suffisso O con -one.

• -O-CH₃CH₃CH₃ PROPANONE
• 5-metil-3-esanone
• acetofenone
• 2-metildecanone
• ben₅fensone

Nomenclatura comune e IUPAC aldeidi

Taut e formula bruta e preferenziale usare IUPAC.

1. TROVA MO CATENA + LUNGA CONTENENTE IL GRUPPO CHO
2. SOSTITUISCO CON IL SUFFISSO "ALE" LA DESINENZA "O"
3. NUMERO LA CATENA A PARTIRE DALLA FUNZIONE ALDEIDICA CHE E` 1 PER SUA NATURA, TERMINALE
4. INDICO GLI ALTRI SOSTITUENTI CON IL PREFISSO + PRECEDUTO DAL NUMERO CHE INDICA LA LORO POSIZIONE RISPETTO AL IL GRUPPO ALDEID
5. SE IL GRUPPO ALDEIDICO E` SOSTITUENTE IN UN ANELLO, SI USA CARBOSSIALDEIDE LEGATO AL NOME DEL COMPOSTO CICLICO
6. IL PERIARLO DEL BENZENE IN CUI E` PRESENTE UN GRUPPO ALDEIDICO VIENE INDICATO CON BENZALDEIDE

Ma se voglio assegnare il nome IUPAC a composti con piu` gruppi funzionali diversi!

Et in ordine di precedenza

SH NH₂ OH ⁺ C=O CHO CO₂H

Esempi

R-C=O

RCHO Acetale HCHO Formile

ArCHO Aromiale

Benzaldeide

Come si tuto il gruppo arclerili

Proprietà fisiche di acidi e chetoni

L'ossigeno è più elettronegativo dell'atomo

alcuni legami polare, un atomo richiama δ^- e l'atomo δ⁺

π; l'ossigeno assume δ^- e anche δ⁺ e diventa molecole polare χ⁺

Si possono deviare di più e vicine.

• Composti non polari
• Chetoni polari

Gruppo carbonilico polarizzato

Il carbonile si può vedere come

un ibrido delle due strutture limite del carbonile

con risonanze

Reazioni

L'ossigeno di ottenere un carbonile

Il carbonile è abbastanza elettrofilo a causa delle δ⁺ e δ^- effetto di formare un nuovo legame provocato.

Generale trigono ell’esp buong les.

Nucleofilo + ione −

Aggiunta nucleofila al carbonile

Reazione generale:

Carbonio ibridarsi sp²

Carbonio tetratomico sp³

Mesomerismo

- rimozione di un protone un dare un prodotto tetraedrico il vedere

prodotto (addizione) carbonile [ C O ]

Composto tetraedrico

d’addizione al carbonile

il legame π del gruppo carbonilico si rompa mentre un nucleofilo attacca, determinando la variazione dello stato