Alcoli e loro reazioni

ALCOLI

R-O-H

NOMENCLATURA

• sistema più lungo che contenga OH → numero minore

2-ESANOLO

NB hanno priorità su

ROH > C≡C > C=C

6-ETIL-4-DECANOLO

NB ora l'esano non prende il nome perché gruppo funzionale è su catena

4-CICLOESIL-1-BUTANOLO

come se fosse gruppo funzionale

ALCOLI

R - O - H

NOMENCLATURA

• catena più lunga che contenga OH → NUMERO MINORE

2-ESANOLO

NB HANNO PRIORITÀ SU

ROH > C≡C > C=C

6-ETIL-4-DECANOLO

NB ora l'esano non prende il nome perché gruppo funzionale è su catena

4-CICLOESIL-1-BUTANOLO

Come se fosse gruppo funzionale

Reattività Alcoli

R - O_- + H₊

• Rottura O_- / H
• Reazione con metalli (redox)
• Reazione (acido/base)

Trasformare alcoli in alogenoalchile

NB: OH^- è un pessimo gruppo uscente ➔ quindi bisogna trasformarlo H₂O

H-X deve essere concentrato

• R - OH: 2°, 3° ➔ SN₁ ➔ HBr, HI ^forti
• R - OH: 1° ➔ SN₂
• R - OH: 3° ➔ SN₁ ➔ HCl ^debole

Altro reagente capace di trasformare OH^- ➔ buon gruppo uscente

Reagenti di tionile:

• SOCl₂ ➔ Cl₂

Ma deve agire con piridina

1°, 2°

3° con HCl SN₁

Vuole strappare H per OH^- ➔ H₂O

Forma 2° C⁺

1° con HBr - S_N1

₁H

CH₃-C-CH₂-OH + H-Br

CH₃-C-CH₂

₁H

CH₃-C-CH₂-O⁺

₁H

+ Br^-

CH₃-C-CH₂-Br

₁H

+ H₂O

Anche se S_N1 la formazione di H₂O deve esserci comunque

Cloruro di tionile

S_N1

R-OH + Cl-S-Cl

₁₉O

R-O-S-Cl + Cl^-

*interviene prima che strappa protone

O si va a attaccare allo S mandando via 1Cl

+ R-O-S-Cl + Cl^-

R-Cl + SO₂ + Cl^-

Gas esce se ne va

Redox

R-O-H + Na

R-O-Na⁺ + 1/2

Acido-base

R-O-H + NaH

pka 16

RO-Na⁺ + 1/2 H₂

pka 36

Danno stesso prodotto ma reazioni diverse

ALCOL - ELIMINAZIONE

NOI ABBIAMO VISTO LA FORMAZIONE DI ALCOLI DA ALCHENI

- C = C - + H3O⁺ → - C - C -

                     OH H

È REVERSIBILE

- C - C - + H₂SO₄

  I   I          

 OH  H         CONCENTRATO

                     TRASFORMANO OH

                     IN BUON GRUPPO

                     USCENTE

2°, 3° → E₁

1° → E₂

E₂ - 1°

CH₃ - CH - CH - OH

            |

            CH₃

Δ      →      CH₃ - C

H₂SO₄          |

                     CH₃

                     (1)

+ H₃O⁺

H₂O

Φ E1 - 2º

H₂SO₄

COT

Δ

FORMALISMO H₂O

H₃O⁺

H₂O

DISACCIO

CO⁺

+H₂O

H_β VA PRESTO DA H₂O E IL COMPLETTO FORMA XLIGGME