Alcheni: nomenclatura e proprietà fisiche

Alcheni - Struttura e nomenclatura

Un idrocarburo insaturo contiene uno o più doppi legami: carbonio-carbonio di tipo oleoso o triplo. Le terme insaturazione indica che vi sono meno idrogeni legati al carbonio rispetto ad un alcano CnH_2n+2 e le più importanti classi di idrocarburi insaturi sono:

• Alcheni: contengono un oleopo legame C=C e hanno formula generale CnH_2n.
• Alchini: contengono un triplo legame carbonio-carbonio e hanno formula generale CnH_2n-2.
• Areni: il più semplice degli areni è il benzene.

Per gli alcheni possono prendere un valore di 120° degli angoli di legame intorno a centri carbonio. L'angolo misurato per il legame H-C=C-H nell'etilene è 121,1° e l'angolo di legame C=C-C non è minore di 123,9°.

Questi piccoli aumenti sono dovuti alle tensione dovute alle interazioni di non legame create dai gruppi legati ai carboni del doppio legame.

Per ogni anello e legame π la formula molecolare presente due H in meno. L'indice di insaturazione è quindi la somma del numero di anelli e di legami π in una molecola.

Indice di insat. = _Insatameno-_Hansalesk/2

Alcheni → Struttura e Nomenclatura

Un idrocarburo insaturo contiene uno o più doppi legami: C=C e C-C-C≡C. Le termine insaturazione si indica che ci sono meno idrogeni legati al carbonio rispetto ad un alcano C_nH_2n+2. Le più importanti classi di idrocarburi insaturi sono 3: Alcheni, Alchini e Aromi.

• Alcheni: contengono un doppio legame C=C, e hanno formula generale C_nH_2n.
• Alchini: contengono un triplo legame carbonio-carbonio, e hanno formula generale C_nH_2n-2.
• Aromi: il più semplice degli aromi è il Benzene.

Per gli alcheni possono prendere un valore di 120° degli angoli di legame intorno a carboni carboni. L'angolo normale per il legame H-C=C-H nell'etilene è 121,1° e l'angolo di legame C-C=C=CC è minore di 123,9°. Questi piccoli aumenti sono dovuti alle tensioni dovute alle interazioni di non legame create dai gruppi legati ai carboni del doppio legame.

Per ogni anello e legame π la formula molecolare presente due H in meno. L'indice di insaturazione è quindi la somma del numero di anelli e di legami π in una molecola.

Indice di insaturazione = _{Insaturo -} ^Saturato/₂

Isomeria cis-trans negli alcheni

A causa della rotazione impedita intorno al doppio legame C=C, ogni alchene diverso esternio del doppio legame porta die gruppi diversi può originare isomeria cis-trans.

Per esempio il 2-butene ha due isomeri:

nel cis-2-butene, i due gruppi metilici sono della stessa parte del doppio legame e i due Idrogeni dall'altra parte; nel trans-2-butene, i due gruppi metilici sono da parti opposte rispetto al doppio legame.

Questi due composti non possono essere interconvertiti uno nell'altro a t. ambiente a causa della rotazione impedita intorno al doppio legame, dato che sono composti diversi (diastereoisomeri) dotati di proprietà chimico-fisiche differenti.

N.B. gli alcheni cis sono meno stabili dei corrispondenti isomeri trans a causa della tensione stereo tra sostituenti alchilici situati dalle stesse parti del doppio legame.

es. CH₃

Nomenclatura degli alcheni

Mentre per gli alcani avevamo le desinenze ANO, per gli alcheni sarà ENE (le desinenze ENE). Quindi CH₂=CH₂ sarà etENE; mentre CH₃CH=CH₂ sarà propENE. Negli alcheni superiori seguiamo:

• numerare la catena di atomi di C più lunga che contiene il doppio legame nella direzione che dà agli atomi di C del del legame le numerazione più basse.
• Indicatore la posizione del d. legame con il numero del 1° atomo di C
• Nominare alcheni ramificati o sostituiti con le stesse regole degli alcani.
• Numerare atomi di C, indicare la posizione e il nome dei sostituenti, indicare la posizione del doppio legame e dare il nome alle catena principale.

1-esene

4-metil-1-esene

2-etil-4-metil-1-pentene

NOMI COMUNI

CH₂=CH₂

IUPAC: etene

comune: etilene

CH₃CH=CH₂

propene

comune: propilene

CH₃CH=C₂

2-metilpropene

isobutilene

METODI PER L'ASSEGNAZIONE DELLA CONFIGURAZIONE AGLI ALCHENI

• Il sistema cis-trans

Cis: si riferisce a molecole in cui gli atomi di C delle catene principali si trovano su delle stesse parte del doppio legame.

Trans: si riferisce a molecole in cui gli atomi di C delle catene principali si trovano alle parti opposte del doppio legame.

trans-3-esene

cis-3-esene

cis-3,4-dimetil-2-pentene

• Il sistema E,Z

Potendo il cis, trans, può anche lungo ad equivaler quanto si precisava in denominazione alcheni tri e tetrasostituiti e non più grazie a denominazione IUPAC, è stato sviluppato il sistema E,Z

Queste sono le :l, regole di ordine del sistema R,S

che designa la priorità ai sottituenti qual'estremi carbonio del doppio legame ec. I gruppi a base prioritari piu alta sono delle stesse parte del doppio legame avranno congi nfig. Z

(insieme) Se viene a cuore da parte opposta del doppio legame, l'avvero contng.

E

(opposto)