Alcani e cicloalcani - Schemi riassuntivi di Chimica Organica

ALCANI

Gli alcani sono idrocarburi saturi, ciò vuol dire che contengono soltanto

legami singoli C-C. Il termine “saturo” vuol dire che ciascun C possiede il

numero massimo di atomi di H legati a sé. Gli alcani sono conosciuti anche

come idrocarburi alifatici, poiché le proprietà fisiche dei membri a più alto

peso molecolare di questa classe somigliano a quelle delle molecole che

troviamo nei grassi animali e negli oli vegetali.

La geometria degli alcani è tetraedrica e tutti gli angoli di legame H – C – H

sono di 109,5°.

Il metano CH e l’etano C H sono i primi due membri della famiglia deli

3 2 6

alcani. I membri successivi della serie degli alcani sono il propano, il butano e

il pentano.

Nella formula di struttura a linee e angoli, i segmenti rappresentano un

legame C – C semplice e ogni vertice rappresenta un atomo di C; ad ogni

estremità è presente un gruppo CH .

3

Le formule di struttura degli alcani si possono scrivere anche in un’altra forma

abbreviata, ad esempio la formula di struttura del pentano contiene tre gruppi

CH al centro della catena che possono essere raggruppati insieme e la

2

formula di struttura piò essere scritta come CH (CH ) CH .

3 2 3 3

I nomi di tutti gli alcani terminano in “ano” e la formula molecolare degli alcani

è C H .

n 2n+2

Cos’è l’isomeria costituzionale degli alcani?

Gli isomeri costituzionali o di struttura sono composti che hanno la stessa

formula molecolare, ma differente formula di struttura; differiscono per la

connettività o per il tipo di legami.

Qual è la nomenclatura degli alcani?

Il nome IUPAC di un alcano formato da una catena di atomi di C non

ramificata consta di due parti:

prefisso + suffisso “ano”

indica il numero per indicare che il composto

di atomi di C è un idrocarburo saturo

presenti nella catena

Il nome IUPAC di un alcano con catena ramificata è costituito dal nome

della catena più lunga di atomi di C e dai nomi dei sostituenti che indicano i

gruppi legati alla catena principale.

Un gruppo alchilico è un gruppo sostituente derivante dalla rimozione di un

atomo di H da un alcano, rimuovendo un atomo di H la desinenza “ano” del

nome del corrispondente alcano viene sostituita dal suffisso “ile”. I prefissi

“sec” e “terz” sono abbreviazioni di secondario e terziario, termini utilizzati per

indicare rispettivamente un C legato ad altri 2 C o ad altri 3 C.

A ciascun sostituente presente sulla catena di base si assegna un nome e un

numero. Il numero indica l’atomo di C della catena base al quale il sostituente

è legato. Se vi è un solo sostituente bisogna numerare la catena base a

partire dall’estremità che consente di assegnare al C che lega il sostituente il

numero più basso possibile.

Se vi sono due o più sostituenti bisogna numerare la catena base a partire

dall’estremità che permette di assegnare il numero più basso al sostituente

incontrato per primo; inoltre il numero di volte che il gruppo sostituente si

ripete è indicato da un prefisso “di, tri, tetra, penta, esa” e così via.

Se vi sono due o più diversi, bisogna elencarli in ordine alfabetico e numerare

la catena base all’estremità che consente di assegnare il numero più basso al

sostituente incontrato per primo.

I prefissi “di, tri, tetra” e così via non vengono considerati per stabilire l’ordine

alfabetico. Lo stesso vale per i prefissi “sec” e “terz”, ma non per il prefisso

“iso” che è parte integrante del nome del sostituente.

CH CH CH3

3 2

│ │

Esempio: CH CCH CHCH CH 4-etil-2,2-dimetilesano

3 2 2 3

│

CH

3

Per gli alcani oltre il propano, il prefisso “iso” è usato per indicare che

un’estremità di una catena termina con un gruppo (CH ) CH-

3 2

CH

3

│

Esempio: CH CH CH CH CH CHCH

3 2 2 3 3 3

Butano Isobutano

CH

3

│

CH CH CH CH CH CH CH CHCH

3 2 2 2 3 3 2 3

Pentano Isopentano

Classificazione degli atomi di carbonio e di idrogeno

Un atomo di C è classificato come primario (1°), secondario (2°), terziario (3°)

o quaternario (4°) in relazione al numero di atomi di C a esso legati. Allo

stesso modo gli atomi di H sono classificati come primari, secondari o terziari

a seconda del tipo di C al quale sono legati.

Cosa sono i cicloalcani?

Un idrocarburo che contiene atomi di C uniti in modo da formare un nello è un

idrocarburo ciclico. Quando tutti gli atomi di C dell’anello sono saturi,

l’idrocarburo è chiamato cicloalcano.

I cicloalcani contengono due atomi di H in meno rispetto agli alcani aventi lo

stesso numero di atomi di C. La formula generale dei cicloalcani infatti è

C H .

n 2n

Per assegnare il nome ai cicloalcani occorre premettere al nome del

corrispondente idrocarburo a catena aperta il prefisso “ciclo” e indicare il

nome e la posizione di ciascun sostituente presente sull’anello.

Se vi è un solo sostituente non vi è necessità di assegnare ad esso un

numero.

Se vi sono due sostituenti, bisogna numerare l’anello a partire dal sostituente

che viene prima in ordine alfabetico.

Se vi sono tre o più sostituenti bisogna numerare l’anello in modo da

assegnare loro la combinazione di numeri più bassi possibili, dopodiché, si

elencano i sostituenti in ordine alfabetico.

Quali sono le conformazioni degli alcani e dei cicloalcani?

Gli alcani con 2 o + atomi di C possono assumere differenti disposizioni

tridimensionali per rotazione intorno a uno o più legami C – C. Ciascuna

disposizione tridimensionale degli atomi che deriva dalla rotazione intorno a

legami singoli è chiamata conformazione.

Nella conformazione sfalsata i tre legami C – H di un C sono disposti alla

massima distanza possibile dai tre legami C – H del C adiacente. Questa

situazione viene rappresentata dalla proiezione di Newmann dove la

molecola viene vista lungo l’asse C – C. i tre atomi più vicini all’osservatore

appaiono su linee ad angoli di 120° che partono dal centro del cerchio. I tre H

del C più distante dall’osservatore appaiono su linee che partono dalla

circonferenza del cerchio ad angoli di 120°.

Nella conformazione eclissata i tre legami di C – H di un C sono alla

minima distanza possibile.

Conformazione Conformazione

eclissata sfalsata

La tensione torsionale è una forma di tensione che si origina quando atomi

non legati tra loro e separati da tre legami, sono forzati a passare da una

conformazione sfalsata ad una conformazione eclissata.