Riassunto esame Biologia, Prof. Di Mauro Ivan, libro consigliato Elementi di biologia , Solomon

GRUPPO CARBONILICO

Il gruppo carbonilico è costituito da un atomo di carbonio che forma un doppio legame covalente

con un atomo di ossigeno. Questo doppio legame è polare a causa dell’elettronegatività dell’ossigeno;

pertanto, il gruppo è idrofilico. La posizione del gruppo carbonilico all’interno di una molecola

determina la classe alla quale questa molecola appartiene. Un’aldeide ha un gruppo carbonilico

posizionato alla fine dello scheletro carbonioso (R—CHO); un chetone ha un gruppo carbonilico

interno allo scheletro di carbonio (R—CO—R).

GRUPPO CARBOSSILICO

Il gruppo carbossilico in forma non ionizzata (R—COOH) è costituito da un atomo di carbonio legato

mediante un doppio legame covalente a un atomo di ossigeno e mediante un legame covalente

singolo a un altro atomo di ossigeno, che a sua volta lega un atomo di idrogeno. Due atomi di

ossigeno elettronegativi così vicini stabiliscono una condizione di forte polarizzazione, che può far sì

che l’atomo di idrogeno possa perdere il suo elettrone ed essere rilasciato come ione idrogeno (H+);

il gruppo carbossilico ionizzato, pertanto, ha una carica negativa unitaria (R—COO_) :

I gruppi carbossilici sono debolmente acidi, in quanto le molecole si ionizzano soltanto in parte. Tale

gruppo può quindi esistere nell’uno o nell’altro di due stati idrofilici: ionico o polare. I gruppi

carbossilici sono costituenti essenziali degli aminoacidi.

GRUPPO AMMINICO

Un gruppo amminico (R—NH2) in forma non ionizzata è costituito da un atomo di azoto legato

covalentemente a due atomi di idrogeno. I gruppi amminici sono debolmente basici; possono

accettare uno ione idrogeno (protone), acquistando così una carica positiva unitaria. I gruppi

amminici sono componenti essenziali degli aminoacidi e degli acidi nucleici.

GRUPPO FOSFATO

Il gruppo fosfato (R—PO4H2) è debolmente acido. L’attrazione degli elettroni da parte degli atomi di

ossigeno può determinare il rilascio di uno o due ioni idrogeno, producendo le forme ionizzate con

una o due unità di carica negativa. I gruppi fosfato sono costituenti degli acidi nucleici e di alcuni

lipidi.

GRUPPO SULFIDRILICO

Il gruppo sulfidrilico (R—SH), costituito da un atomo di zolfo legato covalentemente a un atomo di

idrogeno, è presente in molecole dette tioli. Gli aminoacidi che contengono un gruppo sulfidrilico

possono dare notevoli contributi alla struttura delle proteine.

COMPOSIZIONE MEDIA DI UNA CELLULA

La cellula è composta dal 30% di soluti, che si suddividono in:

95% da composti organici, a loro volta in:

• Macromolecole informazionali: acidi nucleici e proteine;

• Macromolecole energetiche: glucidi e lipidi;

• Vitamine, ATP.

GLUCIDI

Nei glucidi rientrano i glicidi, i carboidrati e gli zuccheri.

I glucidi vengono classificati in base alla grandezza in:

• Monosaccaridi;

• Disaccaridi;

• Polisaccaridi.

MONOSACCARIDI

I monosaccaridi sono zuccheri semplici.

La formula generale dei monosaccaridi è:

I monosaccaridi contengono generalmente da tre a sette atomi di carbonio. In un monosaccaride, a

ciascun carbonio è legato un gruppo ossidrilico, tranne a uno, il quale a sua volta è legato, mediante

un doppio legame, a un atomo di ossigeno per formare un gruppo carbonilico. Se il gruppo

carbonilico è in posizione terminale, il monosaccaride è una aldeide; se invece è in un’altra posizione

nella catena, il monosaccaride è un chetone. (Per convenzione, la numerazione dello scheletro

carbonioso di uno zucchero inizia dal carbonio più vicino all’estremità carbonilica). Il gran numero di

gruppi ossidrilici polari, insieme con il gruppo carbonilico, conferisce al monosaccaride proprietà

idrofiliche. I più semplici sono a tre atomi di carbonio (triosi), la gliceraldeide e il diidrossiacetone. Il

ribosio e il desossiribosio sono pentosi, contengono cioè 5 atomi di carbonio, e sono i componenti

degli acidi nucleici (RNA, DNA e composti correlati). Il glucosio, il fruttosio, il galattosio e altri

zuccheri contenenti 6 atomi di carbonio sono detti esosi. (Si noti che il nome dei carboidrati di solito

ha come desinenza -osio).

Il glucosio (C6H12O6), il monosaccaride più abbondante, è utilizzato come fonte di energia dalla

maggior parte degli organismi. Durante la respirazione cellulare, le cellule ossidano le molecole di

glucosio, rilasciando l’energia immagazzinata, che può così essere utilizzata per il lavoro cellulare. Il

glucosio viene usato anche per la sintesi di altri composti, come gli aminoacidi e gli acidi grassi. Il

glucosio è talmente importante nel metabolismo, che la sua concentrazione viene mantenuta

relativamente costante nel sangue degli animali superiori.

Il glucosio e il fruttosio sono isomeri strutturali, hanno cioè formule molecolari identiche ma una

diversa disposizione degli atomi. Nel fruttosio (un chetone), il doppio legame ossigeno-carbonio si

trova all’interno della catena, mentre nel glucosio (un’aldeide) si trova al termine della catena.

Pertanto, i due zuccheri hanno proprietà differenti. Ad esempio, il fruttosio, presente nel miele e in

alcuni frutti, è più dolce del glucosio.

Il glucosio e il galattosio, entrambi esosi e aldeidi, differiscono invece perché i loro atomi legati al

carbonio asimmetrico 4 sono disposti in modo diverso.

Le molecole non sono semplici strutture bidimensionali e le proprietà di ciascun composto

dipendono in parte dalla sua struttura tridimensionale. Di conseguenza, le formule tridimensionali

aiutano a comprendere le relazioni esistenti tra struttura molecolare e funzioni biologiche.

In soluzione, le molecole di glucosio e di altri pentosi ed esosi non sono catene lineari di atomi di

carbonio, ma piuttosto anelli. Il glucosio in soluzione (come nella cellula) esiste come anello a cinque

atomi di carbonio e uno di ossigeno. Tale configurazione è assunta quando i suoi atomi vanno

incontro a un riarrangiamento che comporta la formazione di un legame covalente tra il carbonio in

posizione 1 e l’ossigeno legato al carbonio in posizione 5. Quando il glucosio forma un anello,

esistono due possibili isomeri che differiscono solo per l’orientamento del gruppo ossidrilico (—OH)

legato al carbonio 1. Se il gruppo ossidrilico è dalla stessa parte del piano dell’anello rispetto al

β-glucosio.

gruppo laterale —CH2OH, il glucosio viene chiamato Quando invece i due gruppi si

α-glucosio.

trovano su lati opposti del piano dell’anello, il composto è detto Sebbene le differenze tra

questi isomeri possano apparire irrisorie, esse hanno importanti conseguenze nel momento in cui gli

anelli si uniscono a formare polimeri.

Anello alfa (OH verso il basso): sostanze digeribili che possiamo mangiare.

Anello beta (OH verso l’alto): sostanze non digeribili in quanto non abbiamo enzimi in grado di

rompere questi legami (come la carta, le foglie, ecc.)

dISACCARIDI I disaccaridi sono costituiti da due unità monosaccaridiche. Un disaccaride (due

zuccheri) è costituito da due anelli monosaccaridici legati l’uno all’altro mediante un legame

glicosidico, costituito da un ossigeno centrale legato covalentemente a due atomi di carbonio, uno per

anello. Il legame glicosidico di un disaccaride in molti casi si forma tra il carbonio 1 di una molecola e

il carbonio 4 dell’altra molecola. Il disaccaride maltosio (lo zucchero del malto) è costituito da due

α-glucosio

unità di unite covalentemente. Il saccarosio, il comune zucchero da tavola, è costituito da

una unità di glucosio e una di fruttosio. Il lattosio (lo zucchero del latte) è composto da una molecola

di glucosio e una di galattosio.

Un disaccaride può essere idrolizzato, cioè scisso in due unità monosaccaridiche, per aggiunta di una

molecola di acqua. Durante la digestione, il maltosio viene idrolizzato con formazione di due

molecole di glucosio:

Analogamente, il saccarosio viene idrolizzato per formare glucosio e fruttosio :

POLISACCARIDI

I polisaccaridi possono immagazzinare energia o avere funzioni strutturali.

I carboidrati più abbondanti in natura sono i polisaccaridi, a cui appartengono gli amidi, il glicogeno e

la cellulosa. Un polisaccaride è una macromolecola costituita da unità ripetute di uno zucchero

semplice, generalmente il glucosio. Sebbene il numero di unità saccaridiche possa variare, di solito

una singola molecola è costituita da migliaia di unità. Il polisaccaride può essere costituito da una

lunga catena lineare o ramificata.

I polisaccaridi hanno proprietà molto diverse tra loro, sia perché sono costituiti da differenti isomeri

sia perché le unità sono organizzate in maniera diversa. Quelli che possono essere facilmente scissi

nelle loro subunità sono i più adatti a immagazzinare energia, mentre l’architettura tridimensionale

macromolecolare degli altri li rende particolarmente adatti a formare strutture stabili.

CELLULOSA

La cellulosa è un polisaccaride insolubile costituito da molte molecole di glucosio legate tra loro.

β-glucosio β

Nella cellulosa il monomero è il e i legami sono 1—4 glicosidici. Questi legami non

α

possono essere rotti dagli enzimi in grado di idrolizzare i legami dell’amido. La specie umana,

come gli altri animali, non possiede gli enzimi in grado di digerire la cellulosa, la quale non può

quindi essere utilizzata come nutrimento. Tuttavia, la cellulosa è un importante componente delle

fibre presenti nella dieta e aiuta l’intestino a funzionare adeguatamente.

Alcuni microrganismi possono digerire la cellulosa trasformandola in glucosio. Nell’apparato

digerente di ovini e bovini vivono batteri in grado di digerire la cellulosa, permettendo a questi

erbivori di trarne nutrimento. Allo stesso modo, l’apparato digerente delle termiti contiene organismi

unicellulari in grado di digerire la cellulosa.

Le molecole di cellulosa hanno caratteristiche tali da renderle adatte a un ruolo strutturale. Le

β-glucosio

subunità di sono unite in modo tale da permettere la formazione di molti legami a

idrogeno tra diverse molecole di cellulosa; pertanto, queste si aggregano in lunghi fasci di fibre.

AMIDO α-glucosio.

L’amido, tipico carboidrato di riserva dei vegetali, è un polimero costituito da subunità di

α

I monomeri sono uniti da legami 1—4, il che significa che il carbonio 1 di un glucosio è legato al

carbonio 4 del glucosio adiacente. L’amido è presente in due forme: l’amilosio e l’amilopectina.

L’amilosio, la forma più semplice, non è ra