Nomenclatura composti organici

NOMENCLATURA

I composti con due doppi legami sono chiamati dieni, cambiando la desinenza “-

 adiene

ano” dell’alcano di partenza con il suffisso “– ”.

trieni

I composti con tre doppi legami sono chiamati , e così via.

Si deve sempre individuare la catena più lunga che contiene entrambi gli atomi

 del doppio legame.

Nella nomenclatura dei cicloalcheni, il doppio legame è posizionato sempre tra il

 C1 e il C2 dell’anello, e “1” è di solito omesso dal nome.

L’anello è numerato in senso orario o antiorario, in modo da dare al primo

sostituente il numero più basso possibile.

I composti che contengono sia il doppio legame che un gruppo ossidrilico sono

 alchenoli

chiamati e la catena (o l’anello) è numerata in modo da assegnare

all’OH il numero più basso.

Alcuni alcheni, o sostituenti alchenilici, hanno nomi comuni.

 L’alchene più semplice, CH2=CH2, viene chiamato etene secondo il sistema

 IUPAC, ma è spesso indicato anche con il nome comune etilene.

PROPRIETA’ FISICHE

Le molecole degli alcheni esibiscono nella maggior parte dei casi interazioni di

o van der Waals, perciò le loro proprietà fisiche sono simili a quelle degli alcani di

peso molecolare comparabile.

Gli alcheni hanno bassi punti di fusione e di ebollizione.

o I punti di fusione e di ebollizione aumentano con l’aumentare del numero di

o atomi di carbonio, a causa dell’incremento della superficie molecolare.

Gli alcheni sono solubili in solventi organici e insolubili in acqua.

o Il legame singolo C—C tra un gruppo alchilico ed un carbonio del doppio legame

o di un alchene è leggermente polare, perchè il carbonio dell’alchile, ibridato sp3,

dona densità elettronica al carbonio alchenilico, ibridato sp2.

Una conseguenza della presenza del dipolo è che gli isomeri cis e trans di un

o alchene hanno spesso proprietà fisiche differenti.

Il cis-2-Butene ha un punto di ebollizione più alto (4°C) del trans-2-butene (1°C):

o 3 2

Nell’isomero cis, i due dipoli di legame Csp —Csp si rinforzano

vicendevolmente, e generano un dipolo molecolare netto. Nell’isomero trans, i

due dipoli di legame si cancellano.

Alcoli

NOMENCLATURA

Quando un gruppo OH è legato a un anello, l’anello viene numerato a partire dal

o gruppo OH.

Poichè il gruppo funzionale è sempre al C1, il numero 1 è di solito omesso dal nome

o L’anello è quindi numerato in senso orario o antiorario, in modo da dare al

o sostituente successivo il numero più basso.

Per alcoli semplici si usano spesso dei nomi comuni.

o Per assegnare un nome comune:

 Nominare tutti gli atomi di carbonio di una molecola come un singolo gruppo

 alchilico.

Aggiungere il termine alcol, separando le due parole con uno spazio.



I composti con due gruppi ossidrilici sono chiamati dioli o glicoli

o I composti con tre gruppi ossidrilici sono chiamati trioli e così via.

o

Eteri

NOMENCLATURA

Agli eteri semplici vengono generalmente assegnati nomi comuni. Per assegnare un

nome comune:

Nominare entrambi i gruppi alchilici legati all’ossigeno, metterli in ordine

 alfabetico, e aggiungere la parola etere.

Per gli eteri simmetrici, nominare il gruppo alchilico ed aggiungere il prefisso “di-”.



Gli eteri più complessi sono denominati secondo il sistema IUPAC. Uno dei gruppi

alchilici è chiamato come una catena idrocarburica, e l’altro è chiamato come parte di

un sostituente legato a questa catena:

Chiamare il gruppo alchilico più semplice (insieme all’atomo di O) come un

 sostituente alcossi cambiando la desinenza –ile del gruppo alchilico in –ossi.

Chiamare il restante gruppo alchilico come un alcano, con il gruppo alcossi come

 un sostituente legato a questa catena.

Gli eteri ciclici hanno un atomo di O nell’anello. Un esempio è il tetraidrofurano (THF).

Epossidi

NOMENCLATURA

Gli epossidi possono essere chiamati in tre modi diversi: epossialcani, ossirani, o

o ossidi di un alchene.

Per denominare un epossido come un epossialcano, prima nominare la catena

o dell’alcano o l’anello a cui l’atomo di O è legato, e mettere il prefisso “epossi” al

nome, considerando l’epossido come un sostituente. Usare due numeri per indicare

la posizione degli atomi a cui è legato l’atomo di O.