Meccanismi Chimica organica - Compitino 2

Meccanismi completo reazioni

SINTESI DELL’ASPIRINA

1) Carbossilazione di Kolbe-Schmitt:

2) Acetilazione dell’acido salicilico (sostituzione nucleo la acilica)

SOSTITUZIONE NUCLEOFILA AROMATICA: serve per sostituire un alogeno con un nucleo lo.

Questa reazione avviene in anelli in cui in posizione orto o para è presente almeno un gruppo fortemente

elettro-attrattore in grado di stabilizzare la carica negativa che si forma nell’intermedio.

Quando si aggiunge un nucleo lo carico negativamente la moelcola complessiva che si ricava e neutra e la

reazione si indica:

Quando viene aggiunto un nucleo lo neutro la moelcola risulta carica negativamente per cui poi si fa reagire

con una base forte che strappa un H+:

SOSTITUZIONE NUCLEOFILA AROMATICA VIA BENZINO

L’attacco può avvenire indifferentemente dalle due parti del triplo legame, per cui alla ne si ottengono due

regioisomeri. Condizioni drastiche: calore e pressione.

TRASPOSIZIONE DEGLI OSSIDI DI ARENE

Reazioni delle ammine

ALCHILAZIONE (sostituzione nucleo la)

Al posto dell’ammina primaria è possibile portare avanti la reazione con lo ione azide o lo ione cianuro:

REAZIONE DELLE AMMINE CON HNO2:

1) Formazione dello ione nitrosonio:

2) Lo ilne nitrosonio va a reagire con il LP dell’azoto:

3) In ambiente acido l’ossigeno va a reagire con l’idrogeno:

COPULAZIONE DEI SALI DI DIAZIONIO

Reazioni di Aldeidi e Chetoni

ADDIZIONE NUCLEOFILA IN AMBIENTE ACIDO:

ADDIZIONE DI ACQUA

Ambiente basico:

Ambiente acido:

ADDIZIONE DI ALCOLI

Ambiente basico:

Ambiente acido:

Reazione intramolecolare:

FORMAZIONE DI IMMINE

Ammina primaria:

Ammina secondaria:

Reazioni degli Acidi Carbossilici

SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ACILICA:

Catalisi basica:

Catalisi acida:

Reazione degli alogenuri acilici

REAZIONE CON GLI ALCOLI:

REAZIONE CON UN ACIDO CARBOSSILICO:

TRASFORMAZIONE DI UN ESTERE IN UN ACIDO CARBOSSILICO

Ambiente acido:

Il processo inverso è l’idrolisi in ambiente alcalino: SAPONIFICAZIONE

Idrolisi delle Ammidi

Ambiente basico:

Ambiente acido:

Reazioni degli esteri con reattivi di Grignard

Tautomeria cheto-enolica

Ambiente acido:

Ambiente basico:

Reazione di alfa-sostituzione

Catalisi acida:

Catalisi basica:

Condensazione Aldolica