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Estrazione con solvente

I principali solventi organici sono piuttosto tossici e quasi tutti inamabili. NB: l'etere di petrolio è una miscela di idrocarburi in cui predominano quelli a 5 e 6 carboni, ma non è un etere perché non presenta composti ossigenati nella miscela.

Tecniche di laboratorio

Si ha una miscela di due sostanze A e B che sono nella stessa fase, nel momento in cui si aggiunge un solvente organico, immiscibile alla fase in cui sono mischiate le due sostanze (come solvente organico e acqua), A e B si ripartiscono nei due solventi in funzione dei loro (rapporto tracoefficiente di ripartizionele concentrazioni della sostanza in esame nel solvente organico / concentrazione della sostanza in esame nella fase non organica)

Se k < 1 la concentrazione del soluto in esame è maggiore in acqua (cioè il soluto è più solubile in acqua), se k >1 la concentrazione del soluto è maggiore nel solvente organico.

soluto in esame è maggiore nel solvente organico. Se k = 1 le due sostanze si ripartiscono equamente nelle due fasi. L'estrazione con solvente viene effettuata tramite un imbuto separatore, nella quale si trovano le due fasi separate (quando il secondo solvente viene aggiunto si deve agitare e scuotere il tutto per permettere la separazione; durante l'agitazione tenere bene il tappo che a causa dell'aumento di pressione dovuto alle sommo dalle tensioni di vapore dei solventi potrebbe saltare). La fase che sta sotto (la più densa) si fa gocciolare, mentre la fase che sta sopra si versa dall'altra parte (tramite il collo femmina) [NB: togliere il tappo dell'imbuto quando si separa]. La fase organica viene poi lavata con un agente disidratante per essere purificata, successivamente si separa l'agente disidratato con un filtro a pieghe. La formazione di emulsioni (tra uno strato e l'altro) è dovuta alla troppo energica agitazione, le

Le particelle organiche sono mantenute in sospensione in una soluzione acquosa, rendendo l'emulsione lunga e complessa da separare.

I solventi organici clorurati sono molto più densi dell'acqua (e in generale tutti quelli alogenati).

I più comuni sali anidri sono agenti disidratanti e canti pericolosi. Solitamente gli essicanti sono sali inorganici anidri che hanno la capacità di adsorbire acqua a contatto con una soluzione umida o con aria umida (la soluzione è umida se il sale viene depositato in fondo al recipiente e/o se la soluzione è torbida).

Si supponga di avere due sostanze, di cui una delle due è acida/basica e l'altra è neutra, l'estrazione è semplice. I sali che si formano sono generalmente più solubili dei componenti di partenza (acidi/base) perché sono composti ionici.

In questo caso, dopo la separazione, la fase acquosa viene trattata per...

“liberare” l’acido o la base chec’erano in partenza (analita), che sono idrosolubili.Nel caso in cui si ottenga una sostanza oleosa dopo questo passaggio si fa una seconda estrazione conimbuto separatore. 2fi fi ff fi ffi fi

Tecniche di laboratorio CROMATOGRAFIA

La cromatogra a si basa sulla separazione di una miscela di due o più composti diversi per distribuzionetra due fasi una delle quali è stazionaria (solitamente un gel o un liquido) mentre l’altra è in movimento (cheuisce in continuo attraverso la fase ssa).

Ci sono diverse tecniche cromatogra che, classi cabili in base alla natura delle fasi: solido-liquido (sucolonna, su strato sottile su carta), liquido-liquido e gas-liquido; inoltre c’è la cromatogra a a esclusionemolecolare, che viene usata per la separazione di polimeri in base al peso molecolare.. Tutte dipendonodalla diversa solubilità dei componenti nelle due fasi (un pò come l’estrazione

con solvente). La tecnica è gravimetrica, ciò che si ottiene è una linea verticale con le diverse sostanze a diversa altezza. La qualità della separazione è dovuta alle interazioni delle componenti della fase a e b con la fase stazionaria, cioè sulla polarità dei composti rispetto a quella delle due fasi. Le interazioni sono di diversi tipi: adsorbimento (interazioni forti dei componenti con la fase stazionaria) / desorbimento (componenti che passano nuovamente nella fase mobile); interazioni dipolari (nel caso in cui ci siano molecole con momenti di dipolo permanenti) oppure interazioni dipolo-dipolo, dipolo istantaneo-dipolo indotto; legami a H. Esse determinano l'intensità, così come la ripartizione e lo scambio ionico (nel caso in cui la fase stazionaria sia composta da resine cationiche o anioniche). Per la serve una colonna con capo aperto e nel fondo un rubinetto e una cromatografia su colonna strato poroso alla ne.essere necessario miscelare il campione con un solvente appropriato prima di applicarlo sulla colonna. Durante l'eluizione, i componenti della miscela si separano in base alla loro affinità con la fase stazionaria. I componenti che interagiscono di più con la fase mobile si muoveranno più velocemente lungo la colonna, mentre quelli che interagiscono di più con la fase stazionaria si muoveranno più lentamente. Alla fine del processo, i componenti separati possono essere raccolti in diversi contenitori per l'analisi successiva.

esseredeposta in soluzione con l’eluente oppure con la fase ssa.

Per recuperare il campione separato si apre il rubinetto, e si divide in diverse beute.

La TLC, o cromatogra a su strato sottile, è un’altra tecnica di ripartizione solido-liquido. Si usa una lastrinacon della silice già deposta che viene bagnata in seguito con una soluzione che contiene le componentida separare. Essa segue però gli stessi principi ella cromatogra a su colonna, infatti nella colonna sipossono vedere diversi strati separati, cosí come sulla lastrina si possono vedere diversi puntini separati.

Per la cromatogra a su strato sottile si pone la miscela da separare su una lastrina che poi viene immersanell’eluente; alla ne del processo si hanno i diversi punti, ma rispetto a quella su colonna i colori sarannoinvertiti: il componente più a ne all’eluente viene trattenuto di meno (quindi compare più in alto) →antigravità (capillarità).

Questa tecnica è utile per la determinazione qualitativa dei componenti di un miscuglio, ma non quantitativa (ovviamente). Un parametro indicativo è il RETENTION FACTOR, il rapporto della distanza percorsa dalla sostanza dall'inizio alla fine dell'eluizione / distanza percorsa dal solvente. Quando le condizioni sono specificate il fattore Rf è una caratteristica fisica del composto → può essere usato per identificare un composto incognito (ma deve essere confermato). Anche la TLC richiede la scelta corretta dell'eluente, le due tecniche, su colonna e TLC, vengono spesso usate assieme. Tecniche di laboratorio Per visualizzare le macchie che compaiono sulla lastrina dopo una separazione TLC si possono spruzzare delle sostanze colorate, usare la luce ultravioletta (grazie alla fluoriscina), usando vapori di iodio oppure reattivi specifici. I reattivi ossidanti sono quelli più utilizzati.tra i componenti e la fase stazionaria è fondamentale per la separazione cromatografica. La scelta della fase stazionaria dipende dalla polarità dei componenti da separare. Se i componenti sono polari, si utilizza una fase stazionaria polare, mentre se sono apolari si utilizza una fase stazionaria apolare. Per quanto riguarda i solventi, la scelta dipende dalla polarità dei componenti e dalla polarità della fase stazionaria. Se i componenti sono polari e la fase stazionaria è polare, si utilizzano solventi polari. Se i componenti sono apolari e la fase stazionaria è apolare, si utilizzano solventi apolari. In alcuni casi si può utilizzare una miscela di solventi in modo da ottenere un gradiente di polarità durante l'eluizione. La dimensione del supporto della fase stazionaria influisce sulla quantità di fase stazionaria utilizzata e quindi sulla separazione dei componenti. Un supporto più grande permette una maggiore separazione, ma richiede più tempo per l'eluizione. La velocità di eluizione, cioè il flusso di eluente, influisce sulla separazione dei componenti. Una velocità troppo alta può compromettere la separazione, mentre una velocità troppo bassa può prolungare eccessivamente il tempo di analisi. In conclusione, la scelta della fase stazionaria e dei solventi, insieme alla dimensione del supporto e alla velocità di eluizione, sono fondamentali per ottenere una separazione efficace dei componenti in una cromatografia su strato sottile.Tra le sostanze che si utilizzano sono in equilibrio dinamico, cioè sono interazioni reversibili. L'eluente deve avere delle relazioni reversibili per far sì che avvenga. Fattori importanti per una buona separazione sono: la dimensione della colonna, la quantità di adsorbente, la velocità del flusso di eluizione, il riempimento della colonna (a umido o a secco, importante che la fase stazionaria sia ben bagnata dall'eluente). Tecniche di laboratorio per l'introduzione del campione. È importante tenere presente il peso molecolare: un composto che ha un peso molecolare maggiore ha più interazioni rispetto a un composto di polarità analoga ma peso molecolare minore, e quindi sarà trattenuto di più dalla fase stazionaria. Sequenza di eluizione di composti organici: - Idrocarburi: eluizione più rapida (eluiti da solventi non polari) - Aldeidi - Eteri - Idrocarburi

alogenati

Aromatici

Chetoni

Aldeidi

Esteri

Alcoli

Ammine

Acidi e basi forti → eluizione più lenta (richiedono solventi polari)

Le isoterme di adsorbimento servono per mettere in relazione i coefficienti di distribuzione dell’analita, legano la concentrazione di esso nella fase ssa rispetto alla concentrazione dello stesso nella fase solida ad una data temperatura.

Il grafico rappresenta in ordinata m cioè la quantità di sostanza (di analita) per unità di massa adsorbente, plottata con la concentrazione dell’analita in soluzione di eluente.

Le curve rappresentano i casi limite delle isoterme di adsorbimento → come varia la quantità di sostanza adsorbita per quantità di massa adsorbente in funzione della quantità di sostanza nella fase mobile:

1 = in modo lineare → variazione costante, cioè m2=2m1, c2=2c1 quindi il coefficiente di distribuzione è indipendente dalla concentrazione di analita (la pendenza rappresenta

La nità dell'analita per la fasem
Dettagli
A.A. 2020-2021
25 pagine
SSD Scienze chimiche CHIM/06 Chimica organica

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher mariachiara.crimella di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Laboratorio di sintesi organiche e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli studi di Torino o del prof Dughera Stefano.