Chimica organica I

O

furano THF

S

tiofene TABELLA PRIORITA’

Gruppo Formula Suffisso (nome Prefisso

principale) (sostituente)

Acido carbossilico -COOH acido ….oico carbossi

Anidride -COOCO- anidride …oica alcanoilossi-osso

Esteri -COOR …..oato di R alcossi-osso

Alogenuri acidi -CO-alogeno alogenuro di ….oile alo-osso

Ammidi -CO-NH …..ammide ammino-osso

2

Nitrili -CN ……nitrile ciano

Aldeidi -CHO ….ale osso/formil

Chetoni -CO- ….one osso/alcanoile

Fenoli -OH fenolo fenossi

Alcol -OH ….olo idrossi

Tioli -SH ….tiolo sulfanil

Ammine -NH ….ammina ammino

3

Immine =NH ….immina immino

Alcheni C=C alchene

Alchini CC alchino

Alcani C-C alcano

Costruzione del nome

composti polifunzionali

organici

 Individuare la catena principale che contiene il gruppo funzionale.

 Individuare i sostituenti.

 Numerare la catena in modo da dare al C che lega il gruppo funzionale il

numero più piccolo.

Posizione sostituente-Nome sostituente-Catena principale- Posizione GF-Nome GF

 La catena principale deve sempre contenere il gruppo funzionale.

 Se sono individuabili più catene che contengono il gruppo funzionale, la

catena principale sarà quella più lunga.

 Se sono individuabili più catene di pari lunghezza che contengono il gruppo

funzionale, la catena principale sarà quella più sostituita. Br

OH OH O H

O

5-metil-4-propileptan-1-olo 4-propilottan-1-olo 3-bromo-6-metossinonan-2-olo

AMMINE

Le ammine secondarie e terziarie sono considerate, in termini di

nomenclatura, come ammine primarie N-sostituite.

all’azoto.

 Si individua la catena più lunga o il ciclo legato

 Si assegna il nome a tale catena usando il prefisso ammina o

ciclo…..ammina sull’azoto sull’azoto

 Si individuano i sostituenti e sulla catena. I sostituenti

saranno indicati usando la lettera N- e sistemati in ordine alfabetico.

all’azoto

 Si numera in modo da dare al C legato il numero più basso

possibile. N

Cl N-etil-N,6-dimetileptan-2-ammina

N

2-cloro-N-metil-N-propilciclopentan-1-ammina N O

N,4-dietil-N-metil-3-metossiesan-2-ammina

O

O O OH

Cl

cloruro di 4-(butan-2-il)-6-metilottanoile acido 5-fenil-6-metossiottanoico

Cl H N OH

2 (cyclohex-2-en-1-yl)methanol

5-(3-clorocicloesil)esan-3-ammina

O 4-etossi-6-metil-5-propilottanoato di metile

O

O

O 5-etil-4-etossi-6-metilottan-3-one

O

-

O

+

N 6-nitro-4-(propan-2-il)-eptanale

O O

Molecole contenenti gruppi funzionali e legami multipli

Devono essere indicati posizioni e suffissi sia del legame multiplo che del gruppo funzionale.

Radice del - Posizione legame - Suffisso legame - Posizione gruppo - Suffisso gruppo

nome multiplo multiplo funzionale funzionale

H N

OH

H

O 2

pent-2-en-1-olo esa-2,4-dien-1-olo ept-5-en-3-ino-1-ammina

 Se è possibile individuare più catene con il gruppo funzionale si seguono le seguenti regole

in ordine di priorità:

a. catena con gruppo funzionale

b. catena più lunga

c. catena con massimo numero di legami multipli

d. catena più sostituita O

OH H N

2

6-(but-2-en-2-il)-dec-2-en-4-ino-1-olo 6-propilundec-2-en-7-ino-5-ammina 5-etil-6-metilept-3-en-2-one

 acido 5-cicloesil-4-cloro-6-

Se il gruppo funzionale è metilott-4-enoico (o -enale, -

terminale si può omettere la enoato, ecc.)

OH

sua posizione in quanto è

sempre 1 e i due suffissi sono O

fusi in un’unica desinenza. Cl

 Se il gruppo funzionale è ripetuto più volte nella molecola, i criteri per scegliere la catena

principale sono sempre gli stessi:

a. catena con massimo numero di gruppi funzionali

b. catena con massimo numero di gruppi funzionali e più lunga

c. catena con massimo numero di gruppi funzionali, più lunga e con in maggior numero di

legami multipli

d. catena con massimo numero di gruppi funzionali, più lunga, con in maggior numero di

legami multipli, e più sostituita H

O

H N

2 OH H

O

H

O

NH

2 H

O O

OH

1-fenil-3-cloropentan-1,5-diammina 4-(3-idrossibut-1-en-1-il)-nona-1,7- 7-(2-idrossietil)-8-metossidec-2-en-

diolo 4-ino-1,10-diolo

Alcani ciclici con gruppi funzionali

 Se il carbonio del gruppo funzionale fa parte del ciclo le regole sono identiche a quelle già

viste per gli alcani non ciclici, aggiungendo il suffisso al nome del cicloalcano

(cicloesanolo, cicloesanone, cicloesanammina).

Al C del gruppo funzionale si assegna la O

posizione numero 1, poi si procede in senso

orario o antiorario in modo da assegnare i Cl

numeri più bassi possibile ai sostituenti. 4-cloro-3-proilcicloesanone

 Se il gruppo funzionale è terminale, il suo carbonio non può far parte del ciclo. La regola

IUPAC prevede di aggiungere un suffisso leggermente diverso.

Gruppo Formula Suffisso (nome)

acido …..carbossilico

Acido carbossilico -COOH …..carbossilato di R

Esteri -COOR alogenuro di ….carbonile

Alogenuri acidi -CO-alogeno …..carbossiammide

Ammidi -CO-NH

2 …..carbonitrile

Nitrili -CN …..carbaldeide

Aldeidi -CHO

Es. acido cicloesancarbossilico, cicloesancarbossilato di metile, ecc.

O O

O OH Cl O

Cl

Cl

acido 4-cloro-3- cloruro di 4-metilciclopent-2- cloruro di 2-(4-metilciclopent-2-enil)-etanoile

Composti organici polifunzionali

 Individuare il gruppo funzionale prioritario tra quelli presenti nella molecola che darà la

desinenza (suffisso) al nome.

 Gli altri gruppi funzionali presenti verranno citati come sostituenti (prefissi).

 Procedere con le solite regole:

a. individuare la catena principale che contiene il gruppo funzionale prioritario,

b. numerare la catena in modo da assegnare il numero più basso possibile al C legato al gruppo

funzionale, e ai doppi legami

c. individuare e nominare i sostituenti,

d. assemblare il nome sistemando i sostituenti in ordine alfabetico.

H

O NH O

2 H O O

OH

O Cl

O

5-idrossi-7-metilottan-2-one acido 3-ammino-5-metil-4-ossoesanoico 3-cloro-6-idrossi-5-metiles-3-en-

2-one

NH

2 O O

O

NH 2

Cl O

cloruro di 3-ammino-4-etiles-5-enoile (a parità di 3-ammino-8-osso-6-propilnon-4-enoato di ciclopentile (a parità di

lunghezza si sceglie la catena con più gruppi lunghezza e di numero di gruppi funzionali si sceglie la catena più

funzionali) sostituita)

ALDEIDI E CHETONI

Si usa il prefisso osso quando il carbonio aldeidico appartiene alla

catena principale come gruppo non prioritario, mentre si usa il

prefisso formile se il gruppo è direttamente legato alla catena

principale. Invece se è in una catena secondaria si usa ossoalchile

specificandone la posizione sia per le aldeidi che chetoni

H C

O 3 O

acetile

benzoile

O O

O O

CH

3

O 2-ossociclopentanocarbaldeide

2-(2-ossopropil)butanodiale

H C O O OH

3 O

O Acido 3-(2-ossoetil)benzoico

4-acetilbenzaldeide

Quando il carbonile è attaccato direttamente alla ramificazione

prende il nome di alcanoile CH

H

O O

O 3

OH

O CH

3

O

acido 4-etil-3-(3-formilfenil)es-3-enoico

acido 2-metil-3-propanoileptanoico O

O

O O

O

6-osso-5-(2-ossoetil)-4-propanoilottanoato di metile

TABELLA PRIORITA’

Gruppo Formula Suffisso (nome Prefisso

principale) (sostituente)

Acido carbossilico -COOH acido ….oico carbossi

Anidride -COOCO- anidride …oica alcanoilossi-osso

Esteri -COOR …..oato di R alcossi-osso

Alogenuri acidi -CO-alogeno alogenuro di ….oile alo-osso

Ammidi -CO-NH …..ammide ammino-osso

2

Nitrili -CN ……nitrile ciano

Aldeidi -CHO ….ale osso/formil

Chetoni -CO- ….one osso/alcanoile

Fenoli -OH fenolo fenossi

Alcol -OH ….olo idrossi

Tioli -SH ….tiolo sulfanil

Ammine -NH ….ammina ammino

3

Immine =NH ….immina immino

Alcheni C=C alchene

Alchini CC alchino

Alcani C-C alcano

Derivati di acidi carbossilici non prioritari.

Devono essere considerati dei sostituenti, per cui non appartenenti alla

catena principale O O

H

O O OH

O acido 2-metil-5-metossicarbonilpentanoico

O

O Cl

5-clorocarbonil-3-idrossi-4-metilpentanoato di ciclopentile

OH acido 5-(N-fenilcarbamoil)-3-metilpentanoico

NH O

O

Con esteri ed ammidi possiamo trovarci nella situazione che sia l’eteroatomo ad essere legato alla

catena principale che contiene il gruppo funzionale prioritario; in questo casi per l’estere si usa il

se c’è un ciclo).

suffisso oilossi (o carbonilossi

OH

O O

O O

O

O

O

O O OH

H O

acido 3-metil-5- acido 3-metil-5- acido 5-acetossi-3-metilpentanoico

propanoilossipentanoico ciclopentancarbonilossipentanoico

per le ammidi si usa il suffisso ammido (o carbossiammido)

O

O NH

NH O

O N O

OH

OH O OH

acido 5-propanammido-3- acido 3-metil-5- acido 4-(N-

metilpentanoico cicloesancarbossiammidopentanoico metilciclopentancarbossiammido)-

cicloesancarbossilico

 Il gruppo funzionale prioritario è ripetuto più volte nella catena

5-idrossi-6-(1-idrossipropil)-non-3-endiale

H

O

H

O O

H

H

O

 Il gruppo funzionale prioritario è presente sia su una catena che in un ciclo

O H O OH O

H O

O

OH O H O

H H

O

O

H N

2

4-ammino-2-(5-idrossi-6- 3-osso-2-(3-ossopropil)- 2-(2-idrossibutil)- 4-(2-ossobutil)ciclopentan-

ossoesil)-ciclopentilcarbaldeide cicloesancarbaldeide ciclopentanolo 1,2-dione

OH OH O

H

O

O O CH

2

OH

acido 3-(2-carbossietil)benzoico O

acido 5-(1-carbossibut-3-en-2-il)cicloes-2-ene-1-carbossilico

1-Tranne negli alcani l’effetto induttivo lo troviamo in tutti i composti con legami

sigma

2-L’effetto coniugativo,coniugazione quando c’è alternanza di un doppio e un

semplice legame.

FX) di coningazione

zona

-coniugato -

X

-isolato

-cumulato(dove i doppi legami sono attaccati detti alleni,abbastanza reattivi

CHz C

= allene

Chz

=

3-effetto storico non c’è sempre

effetto

Esempio induttivo :

I

-

St è effetto

un

a conta distanza

- ,

dopo decode

esclusivamente