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La sera del ventidue marzo, Ivan Petrovič, detto Vanja, incontra un ottantenne sciupato e magrissimo che, insieme ad un cane altrettanto vecchio e magro, è seduto in un angolo di una pasticceria senza proferire parola e senza reagire agli stimoli del pasticcere. La sera stessa il vecchio muore e il cane insieme a lui.
Vanja, il narratore, cerca di scoprire il nome ed eventuali parenti del vecchio signor Smith per organizzare il funerale e comunicare la morte, ma non riesce a trovare altro che la sua abitazione. Sperando che qualcuno passi a trovare il signor Smith egli prende in affitto il suo appartamento e vivrà stabilmente in esso.
Nel frattempo Natasa Nikolajevna, migliore amica di Vanja, decide di scappare di casa per sposarsi senza il consenso dei genitori con Alesa Petrovič rompendo la situazione di equilibrio iniziale. I genitori, Anna Andrejevna e Nikolaj Sergeic Ikhmeniev, non sono d’accordo con il matrimonio poiché il padre di Alesa, il Principe Piotr Alexandrovitch Valkovski, ha umiliato la famiglia degli Ikhmeniev accusandoli di furto.

Anche il Principe è contrario al matrimonio e cercherà di ostacolare il rapporto sin dal principio.
Il Principe decide però d’incontrare Natasa per rendere esplicito un falso consenso al matrimonio, rincuorando Alesa. In questo modo il padre conduce Alesa, uomo dal cuore buono, ma dall’intelligenza di un bambino, ad avvicinarsi a Katerina Fiodorovna, detta Katja, la quale è una ricca ereditiera.
A casa di Ivan arriva una bimba di nome Elena, nipote del signor Smith. Elena è una povera orfana senza tetto. Essa soffre di attacchi epilettici molto frequenti ed ha un carattere brusco, dovuto alla recente morte della madre e alla condizione di sofferenza e povertà totale. Elena, o Nelly, viene accolta a casa di Ivan che le fa da padre.
Il rapporto fra Natasa e Alesa non è più tranquillo dall’incontro con il padre poiché Alesa passa molto tempo con Katja, nonostante il giovane sappia di fare soffrire Natasa.
Il padre di Natasa, intanto, soffre molto per la mancanza della figlia in casa, ma nonostante ciò non vuole perdonarla per orgoglio. Egli passa però molte notti a piangere. Anna Andrejevna soffre doppiamente perché oltre che per il dolore per la figlia, deve sopportare la vista della perdita di lucidità del marito.
Natasa, in un secondo incontro con il principe, l’accusa di aver pianificato tutto per allontanare Alesa da Natasa. Il principe si ritiene fortemente offeso da ciò.
Ivan incontra il principe, che gli rivela tutti i piani per separare i giovani e svela il suo lato più oscuro caratterizzato da meschinità, falsità, malignità e disgusto per chiunque non fosse nobile o ricco. Esso suggerisce a Ivan di separare i giovani prima che Alesa parta per la campagna con Katja, minacciando conseguenze spiacevoli in caso contrario.
Intanto Alesa parte per la vacanza e, nonostante le promesse di ritorno, Katja e Natasa sanno entrambe che non tornerà mai più da quest’ultima.
Gli Ikhmeniev decidono di adottare Nelly e, quando essa racconta la storia di sua madre rinnegata dal nonno, Nikolaj si pente e decide di perdonare Natasa. I genitori e la figlia rientrano quindi in sintonia.
Dopo poco tempo Nelly si ammala nuovamente ed è costretta a rimanere a letto.
Qualche giorno dopo a casa degli Ikmeniev arriva Philipp Philippyc Maslobojev,un vecchio compagno di collegio di Ivan, il quale avanza l’ipotesi che Nelly sia figlia illegittima del principe.
Poco prima di morire, Nelly consegna una lettera a Ivan. Essa era scritta dalla madre per il principe nella quale chiedeva a Valkovski di accettare la loro figlia in caso di sua morte. La bambina non ha però avuto il coraggio di consegnare la lettera al principe.
Le parole con cui si conclude il romanzo fanno comprendere che Natasa fosse a conoscenza dell’amore di Ivan:
‘Natasa mi guardò con uno strano lungo sguardo.
"Vanja" disse, "Vanja, è stato tutto un lungo sogno, non è vero?"
"Che cos’è stato un sogno" domandai.
"Tutto" mi rispose, "tutto quest'anno. Vanja, perché ho distrutto la tua felicità?"
E nei suoi occhi io lessi: "Avremmo potuto essere felici insieme, per sempre!".’

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