Teoria prima parte Chimica organica

Chimica prima parte: lezioni 1-26

Lezione 1-2: le parole della chimica

Lo zucchero

Una molecola di saccarosio (zucchero) è formata da 45 atomi: C₁₂H₂₂O₁₁.

Le sequenze

Analogamente, ogni molecola è identificata non solo dal numero e dal tipo di atomi che la compongono, ma anche dal modo in cui questi atomi sono legati nella molecola.

Per esempio, partendo da 6 atomi di H, 2 di C e 1 di O si possono costruire due molecole differenti.

Che cosa è la chimica?

• È materia tutto quello che è dotato di massa e di energia.
• Oggetto della chimica è lo studio della materia e delle sue trasformazioni.

La chimica è una scienza sperimentale.

Legge di Lavoisier (o della conservazione della massa): “In una reazione chimica la massa totale si conserva”.

• La somma delle masse dei reagenti è uguale alla somma delle masse dei prodotti.

Legge di Proust (o delle proporzioni definite o della composizione costante, 1799): “Un composto chimico è formato da elementi sempre nella stessa proporzione in peso, indipendentemente da come sia stato sintetizzato”.

Il rapporto tra le masse degli elementi che costituiscono un dato composto è costante.

Un composto segue la legge delle proporzioni definite e differisce da una miscela (o miscuglio), in cui il rapporto tra gli elementi può assumere qualsiasi valore.

Legge di Dalton (o delle proporzioni multiple): “Se due elementi formano più di un composto, le masse di un elemento combinate con una massa fissa del primo stanno tra loro come numeri interi piccoli”.

• Dalton spiegò i dati, ipotizzando che la prima molecola fosse formata da 1 atomo di carbonio e 1 di ossigeno (CO) e la seconda da 1 atomo di carbonio e 2 di ossigeno (CO₂).
• Il risultato poteva essere spiegato ipotizzando che gli atomi di ossigeno pesano 4/3 di più di quelli di carbonio.

La materia

Miscele

• Le miscele sono combinazioni di due o più sostanze pure.
• La composizione è variabile da campione a campione.
• I componenti mantengono le rispettive proprietà.
• Si possono separare con mezzi fisici (ad esempio, filtrazione, cristallizzazione, evaporazione, distillazione).
• Le miscele possono essere omogenee: aria, acqua di mare, leghe.
• Eterogenee: schiume (gas in un liquido), emulsioni (liquido in un liquido), sospensioni (solido in un liquido), nebbie (liquido in un gas), fumi (solido in un gas).

Le miscele hanno composizione variabile.

Sostanze, elementi, molecole e composti

• Una sostanza pura è una porzione di materia che non può essere ulteriormente suddivisa in sostanze più semplici con mezzi fisici. Presenta composizione e proprietà fisiche e chimiche (punto di fusione, punto di ebollizione, colore, capacità termica, conduttività termica ed elettrica, ecc.) invarianti.
• Sono composti le sostanze decomponibili per via chimica in altre sostanze (CaCO₃ → CaO + CO₂ oppure H₂O₂ → H₂O + ½O₂): sono formati da diversi tipi di atomi.
• Sono elementi le sostanze non decomponibili per via chimica in altre sostanze (oro, ferro, ossigeno, idrogeno): contengono un solo tipo di atomi; gli elementi possono esistere in forma atomica (Au, Fe, Hg, Ar) o molecolare (H₂, N₂, O₂, Cl₂, P₄, S₈, C₆₀).
• Una molecola è una sostanza formata da due o più atomi (O₂, H₂O, emoglobina, glucosio).

Differenza tra miscele e composti

• Miscela di due o più composti.

Il ferro metallico e lo zolfo possono essere miscelati in proporzioni variabili e separati con mezzi fisici (es. un magnete).

• Composto di due o più elementi.

La pirite è FeS₂, ha una ben definita composizione percentuale (46.55% di Fe e 53.45% di S) e non può essere separata con mezzi fisici.

Lezione 3-4: l’atomo

Numero atomico, numero di massa e isotopi

• In un atomo neutro il numero dei protoni è uguale al numero degli elettroni.
• Il numero atomico (Z) è uguale al numero dei protoni presenti nel nucleo.
• Il numero di massa (A) è uguale alla somma del numero dei protoni e dei neutroni.
• Il numero di neutroni (N) è uguale a A − Z.
• Due o più atomi con lo stesso numero atomico ma differente numero di massa si dicono isotopi.
• Un atomo che ha perso o acquistato un elettrone viene detto ione ed ha una carica elettrica.
• Quando un atomo si trasforma in uno ione il numero dei protoni resta costante, mentre diminuisce (ione positivo o catione) o aumenta (ione negativo o anione) quello degli elettroni.

Massa atomica media

• La percentuale presente in natura dei diversi isotopi di un atomo si dice abbondanza percentuale naturale e si determina con uno strumento chiamato spettrometro di massa.
• Anche la massa di ciascun isotopo si può calcolare con lo spettrometro di massa.
• Non è possibile determinare la massa di un singolo atomo semplicemente sommando la massa delle sue particelle fondamentali.
• La scala delle masse atomiche è una scala di masse atomiche relative (o pesi atomici relativi).
• All’isotopo di carbonio con numero di massa 12 (¹²C) è stata assegnata per convenzione la massa atomica 12.0000.
• L’unità di massa atomica (u.m.a. o u o Dalton) è esattamente 1/12 della massa dell’isotopo di carbonio ¹²C (1 Da = 1.6605 × 10⁻²⁷ Kg = 1.6605 × 10⁻²⁴ g).
• Alla massa di un atomo contribuiscono essenzialmente i protoni e i neutroni.

Lezione 5-8: il passaggio al mondo macroscopico

Possiamo pesare un atomo?

L’atomo più piccolo (idrogeno, H) pesa 1.67 × 10²⁷ kg!!! = La mole.

La mole

• La mole è la quantità di sostanza che contiene lo stesso numero di specie elementari (atomi, molecole, ioni) contenuti in 12 g di ¹²C.

Questo numero viene detto numero di Avogadro e vale 6.022 × 10 alla 23.

La costante di Avogadro, indicata con il simbolo N_A (o N) equivale a N_A = 6.022 × 10 alla 23 mol⁻¹.

La mole è l’unità di misura del Sistema Internazionale per la quantità di sostanza (indicata con l’abbreviazione mol).

Quanto è grande una mole?

• Una mole di piselli coprirebbe gli Stati Uniti per uno spessore di 6 km.
• Un computer in grado di contare 1 miliardo di oggetti al secondo, impiegherebbe 20 milioni di anni per arrivare ad una mole!!
• Se vinceste una mole di euro alla vostra nascita, spendendo un milione di euro al secondo per il resto della vita, il giorno del 90° compleanno avreste ancora il 99,999999% della somma iniziale!!
• In una goccia di acqua ci sono 10²¹ molecole.
• Se potessimo dividere le molecole di una goccia di acqua fra tutti gli abitanti della terra ne distribuiremmo 200 miliardi a testa.
• Se rovesciaste un bicchiere d’acqua sulla costa tirrenica, immaginando un perfetto mescolamento degli oceani, un bicchiere d’acqua raccolto nel mare della Polinesia conterrebbe almeno 100 molecole d’acqua originali!

Quanto pesa una mole di H o O?

• Un atomo di H pesa ca. 1 u, cioè ca. 1/12 di un atomo di ¹²C.
• Una mole di H peserà pertanto ca. 1/12 di una mole di ¹²C in quanto contiene lo stesso numero di oggetti ciascuno dei quali pesa 1/12 degli atomi di ¹²C; cioè 1 g.
• Un atomo di O pesa ca. 16 u, cioè i 4/3 (16/12) di un atomo di ¹²C.
• Una mole di atomi di O pesa, pertanto, i 4/3 (16/12) di una mole di atomi di ¹²C, cioè 16 g!!

Quanto pesa una mole di C?

Una mole di ¹²C pesa 12.0000 g.

Perciò, una mole di ¹³C pesa 13.0034 g.

Considerando che il 98.89% del carbonio naturale è ¹²C e l’1.11% è ¹³C, la massa media di una mole di C sarà 12.011 g.

Perciò, la mole di un elemento avrà una massa pari, come valore numerico, a quella in u, ma espressa in g.

La massa molare

• La massa molare M (o peso molare) è la massa di una mole di certa sostanza.
• Essa equivale alla massa molecolare o atomica (o peso molecolare o atomico) espressa in grammi.

Come ricavare il numero di moli?

• Il numero di moli si ricava dividendo la massa (m) di una specie chimica per la massa molare (M) della specie.

n(moli) = massa in grammi / massa molare g-mol.

• Se conosco il numero di moli, la massa (m) di una specie chimica si ricava moltiplicando il numero di moli per la massa molare (M) della specie.

Massa in grammi = n(moli) x massa molare g-mol.

Formula minima, molecolare e di struttura

• La formula minima (o empirica) indica il rapporto con cui gli atomi sono presenti in un composto.
• La formula molecolare (o bruta) è basata sulla molecola reale del composto in considerazione.
• La formula di struttura mostra l’ordine con cui gli atomi sono legati fra loro.

Formula di struttura (i composti molecolari)

Un composto molecolare è formato da unità discrete (le molecole) in cui gli atomi sono tenuti insieme da legami covalenti.

Formula di struttura (i composti ionici)

La combinazione di un non-metallo (a destra della tavola periodica, per es. F e Cl) con un metallo (a sinistra della tavola periodica, per es. Na e Ca) dà in genere un composto ionico (formato da ioni positivi e negativi).

Il rapporto tra ioni Na⁺ e Cl⁻ in NaCl e tra Ca²⁺ e F⁻ in CaF₂ è, rispettivamente, 1:1 e 1:2, ma non esistono molecole discrete.

Perciò, NaCl e CaF₂ vengono spesso chiamate unità di formula.

Dalla composizione percentuale alla formula molecolare

1. Scegliere un campione di dimensioni arbitrarie (100 g).
2. Convertire le masse in quantità chimica in moli.
3. Scrivere una formula provvisoria.
4. Convertire gli indici della formula in numeri interi piccoli (dividere ciascuno degli indici per quello più piccolo).
5. Moltiplicare (se è il caso) tutti gli indici per un piccolo numero intero per rendere gli indici interi.

Dalla formula molecolare alla composizione percentuale

Quando si vuole conoscere la composizione di una sostanza, si invia un campione ad un laboratorio di analisi, dove viene determinata la composizione percentuale.

Questa viene confrontata con quella calcolata dalla formula ipotizzata per il composto in fase di studio.

• Si stabilisce la massa molare del composto, tenendo conto del contributo di ogni elemento alla massa molare.
• Per ogni elemento si formula il rapporto del contributo della sua massa alla massa totale del composto.