Chimica organica 2 - Teoria parte 1

Introduzione

Dobbiamo sapere la loro reattività, la struttura degli atomi e come si legano tra loro, assieme ai tempi e ai costi, per minimizzare. Le molecole quindi reagiscono: ↳ )( urti di reazioni tra due molecole, dati dalla struttura delle molecole, vincoli % all'livelli molecole che hanno gusci esterno di vari e-: libere. Dobbiamo dare energia alle molecole se si respingono →, la media perché minima E di reazione possa avvenire: E.A. Abbiamo molecole veloci ad altre, nodi le molecole alcune anioni viaggiano, esempio reagiscono meno con. Alcune quando ha almeno suff parte alla barriera avviene, altre la prima e superare, reazione agiscono per una.

1) Dinamico dopo eterogeneo, è un gruppo facilitato tra attrazione cariche, la reazione - molecole formalmente di molte poli hanno cariche espresse e non, ma il e- del guscio non è uniformemente distribuito, zona una della molecola ha e- sp. Se prendo cianuro, io drinaciani lo ue → b d'fa fatica nella barriera E perchè zona a rompere un neo è più sottile. Il reagente deve interagire per una forza, non avere distribuzioni qle, determinano carica A di E. Orbitali struttura dettati dalla vincoli geometrici, non basta → sbilanciamenti di carica non hanno efficacia della sovrapposizione di orbitali vuoti e pieni; consideriamo alcheni b dell' ☐ e b orbitale o * BrBr -. Questi cariche orbitali effetti possono lavorare assieme anche.

Strumenti per descrivere un meccanismo di reazione

Strumenti per descrivere meccanismo di reazione: un freccia. Questo flusso elettroni lo elettrofilo propri nucleofilo può condividere, indichiamo con • le e- con un un. ( )+ segmento orbitale condividono tra di HH vuoto, piano Ue sia - S con nuovo piano e- → dove (elettrofilo nucleofilo partono) da ed curve gli si da per fregi e- e- e usano sonoci gli. Bil ha più e-, in un e viceversa, il di freccia la verde esprime meccanismo reazione non.

Quindi: affondano H spa vuoto di molecole dei tre il da due deve atomi urtare; N piano 5 P sotto ha B N ha sopra, neutre o: inutile tantissima urto altro è do. Qualunque energia, anche se gli orbitali coinvolti il doppietto ib } ridato N è sp e } sta dei uno su sp4 B Spr} ha energia più bassa sp, c'è differenza di perchè elettronegatività, poi l'ibridazione abbassa l'energia, se è basso perchè più energia, come gli fine stabile più alla la può avvenire, è nella posizione, sono a in re a-→. Tanto più simili, più facile gli orbitali; abbiamo guadagno più le ed è più E reazione, sono 8 e io E É E.

L'il il all'nucleofilo elettrofilo vicino orbitali ci ( ) possibile portare. Prendiamo utimo interessa piene più alto HOMO in: dell'il del di il che elettrofilo massimo è nucleofilo occupato, guadagno primo e non energia LUMO → 03/03/2022, orbitale due nucleofilo di orbitali vuoto e- con uno con e coppia → devo basso. Guadagno il stabilità, quindi andare verso energia, la migliore condizione. Questa è, ideutifichiamo nudeofilic dell trofih.am → l'nucleofili orbite molecola di di E alcoli. Ha alto 0 più sono maniaca con piene ogni ammine, ,, , b doppietta S è condiviso non composti organici P di Se\ facessero entrambi nucleofilo di se +' "! " o-% è molto sfavorita energeticamente all'inizio due doppietti uguali che scegliere voglio quello.

Nucleofili ed elettrofili

Posso, sono i 'Tra ammina e alcol, nucleofilo perché elettronegativo e anni di né è più meno 0 ma • e nucleofili migliori perché meno elettronegativi; abbiamo DX quindi più in alto del periodo • metto 3 sono ea nucleofilo, se negativamente diventa più carico di lo ancora un, ? ④ :|(È H → - di elettrone in eccesso su un H.

Questi orbitali uguali sono 3 proprietà della molecola del atomo singolo: è ① non una, gli orbitale due è altri che neutri -0, è e 1 sono non %'][ NN:c :- tra = nucleofilo è più elettronegativo N perché le C_ meno più il è in alto il suo HOMO → l'nucleofilo 0 legami condiviso il dei ha doppietto che è E più è ha alta it, come non non it:, legame di è doppietto un iddio; B tra degli possiamo 0 HOMO legame usano e oppure Hunto avere come un :BM legame li tra C e: abbiamo.

Quindi casi 4: è m protone ) orbitali molecole (vuoti con: altri elettrofili composti "il vuoto è elettrofilo primo dei due che ad quello essere uso come dell'di elettronegativi legati orbitale. I atonali atomi ad vuoto comuni E quindi c abbassa più sono e → tu ) Br accessibile più, nucleofilo è per un, qruppi carbossiuu-i.it è vuoto * primo il I | più sul il sottile è guscio C |, orbitali dei legame di uno B- H4 può legami stiamo. Così di orbitale mettendo avere non e- su un. Il anti all'quindi legame anti legame associato legame si rompe e B finisce diverse -0 può che 0 corrisponde fatto 0 ha associata più 0 che che al su sono essere un e- suo poi su in. Dei B doppietti associata doppietti può ad perché -0 ha ognuno B a non 3 su essere non ne. It É T É È ! " B.

Esempi di protonazione e rottura del legame

H abbiamo perché è sbagliato, che sembra H --µ _ 'l HH sali ammoniaca cagione/ fase avviene sennò HU gas insarebbe dissociato. Nucleofilo y elettrofilo * o: Ht elettrofilo ha con H dissociato N 1s} :→ "TH Ó Ho 0*0:N il elettrofilo - legame si H: rompe G. e: ④ -\ µ④ : ottengo Ha 0 NH +}.

04/03/2022, elettrofilo *0 Br Br: -Br facilmente Br devono, è grandi perché debole, quanto la perché piccola è, si e sovrapposizione rompe, sono in orbitali esterni più lontano, che stare estesi sono, poi usano e fare. Guadagno legame più un c- e energia a difficile molto * quindi di da alto o è E più più in raggiungere → Br elettrofilo alcheni soprattutto è gli con contemporaneamente avviene tutto il Br indica condividere che con vanno si a.

Bilancio cariche: sempre devo verificare masse e il di !! {tutti orbitali vuoti sono tra il più 0, le orbitali positivo ad corrispondono, cè che orbitali vuoti anti legame. Spieghiamo le frecce, alcuni meccanismi con e RUI è rappresentata che segno 0 su -0: - - ) c' vuoto orbitale del protone. È freccia anti di ( orbitali legame, sola è perché sono una non: frecce due. Senni dell'atomo orbitale Br di I p = [fare doppietti fanno ( nucleofilo legame due che da di cose posso on ④ e ④ ③ E ④ È ¥+0 - ee.

Si forma C'il forse differenza carbocatione stabile. Se E è più di perchè è tra B due, è A anche ampia i. Forma che stabile quindi possiamo escluderlo, solo A è solo perché non siamo sicuri, si meno, Agr freccia il protone dalla, lo dove così si capisce, si non capisce, va si mai o non f-µ,- forma prodotto sottoprodotto così si e 7- H Br.

• 1) Oriento molecole dubbi modo da avere -in non → il destra di è così che C si capisce, faccio sull'a) atomo freccia utilizza la che gli e- passare Br nucleofilo - del carbocatione elettrofilo orbitale P vuoto: QK deve ossido che poi → diventare alcol freccia * del elettrofilo carbonile due perchè IT:NÉ legami H doppietto -0 B- rappresenta.

Che dei non 4 uno un: , che protonazione durante avviene la reazione o 1 fase fitta dopo della ad la Hoc prima avviene questa reazione in perché amb acquoso fase. È della spegnimento la di reazione il dobbiamo profanatore perché dopo aggiungere noi.

Frecce radicaliche e meccanismi

Freccia radicali reazioni che nelle freccia freccia uso ad mezze o mulino l'Br del del altro 1 legame 1T e- e- un va e- con e finire del legame doppio altro sull'e va a]. Br semplificare volte così a posso: terza la forza è visto andare, è l'dx sottointeso deve, ovvio perché altro che e- va a per sx 1 a.

9° modo meccanismi per i il il meccanismo interpreto descrivere di prodotto risultati di i cerco so reazione →: meccanismi modo 2° per i il fare forma di. Dai reagenti dire meccanismo si cosa e cerco ① formati legami poi vediamo quelli rotti e, elettrofili nucleofili e disegniamo tutti i legami → * interazione perchè ha l'elettrofilo senso debole stabile è o c- poco 1 e: Ph pH IC- -p } ppp-pn è buon nucleofilo, un ha quindi senso * va carbonile sul del ITp ↳ sole buona dissociato parte in I Ù H+ \ avviene reazione contemporaneamente, sviluppala!

Basicità e ambiente acquoso

Basicità: acquoso perchè amb acido. Hanno in Nori. da basico amb mi. Devo usare un reattore che → banca resista alla di etanolo, molecole due servono: il legame rompe si H0 - tra, devo formare etilico altro legame, gruppo 0 si nell un e la l' c' sennò Ht anche poi reazione è va none, ÈÈ) forza + sappiamo così sugli per gli serve che H ora che a per va poi cercare e- 70, atomi (di che gli ci 0 unici sono sono, \H lo tendono andare 0 su maggiormente ad così gli e- riavuto così ma peggio.

Ht l'elettrofilo migliore attiva, diventa che può attaccare e l' statisticamente + H va ovunque § 0 Ha ~ +- prodotto si al → non allena % ( ) sistema protoni 0 de ho neutro H2O nel che anno con → In dit. FI molecole etanolo che ) devono ancora reagire, quindi però abbiamo. Non cambia nulla, acqua poca, l' finirà quando lo farà, questo probabilmente etanolo lo inizia a. Farà H roti ④ OH^ etanolo ~ ho, quindi (+ nato proto ↳ dall'acqua separazione fine. Alla una avremmo piada qui + stacco è diverso, deprotoua scelgo chi H procedimento non un nell, , dalla è la IO.

Catalina di acido, la reazione presenza e questa detto solo è che avviene non. Quella vuoti l'orbitali attacca ha perché esiste arancione che non 0 non *0. Questo proto avviene di etanolo O produce scambio, attacca nato neutro H spesso un 0 e e → meno-. Fino il carbonio attacca che non a NÉ ^" H2O? Avvenire ottengo può +- ④ ④/ instabile carbocatione questo è ma H stabile di è terziario è molto molto quello più se per ma, instabile legame della all'atomo ultimo legato è solo catena rompe 0Hs si e-. Si arbitraria prodotto riconoscerla di nel cerco può numerazione una e usare FÉE ETÀ! '.

• 3) H " → 2 è legame, vediamo questo il che nuovo tra e legame lei si rompe 0 e ÒH deve base fare protone strappare da può e un Ha 0+*i. Dobbiamo fine è della sistema la, aspettare quindi presente reazione nel non la ritroviamo dell' fine, catalitica è inizio perchè lo-reazione alla OH* ÌÌ : orbitali gli legarsi legami A di perché può i R ↳ - pieni S cs non e c- sono sono: e non-, c * o energeticamente bici orbitali polarizza.

Quindi sono gli, ° quindi molto la Cy avviene alto reazione in non-, R S il quindi elettronegativo è è Cl più che ad legame è 0- vicino { ' , , H dell'il polarizzato all'orbitale è WMO vicino 0 e il Cs ho però intramolecolare SNR ciclo può 6 attaccare anche s una a reazione → d' devo di accordo atomi mettere allineare più, ce entropia facile fare ciclo è termini più per sa un →.

Selettività e sostituzione nucleofila

0810312022, selettività funzionali. Quando abbiamo reazioni più pulite → due gruppi funzionali fenolo, atti duri gruppi a e: selettività funzioni. Chemo due diverse completamente quando ho: chimicamente tipo stesso, diversa selettività dello posizione atomi regio ma: , ingombranti stericamente, alcune sono troppo streose vità funzionaletti gruppo un: . Diverse due le lungo da a disposizioni spaziali degli stessi gruppi.

Questi due diastereoisomeri sono favoriti. Non quanto fino prodotti questi prodotti posso di che altri anche avere, provo a sono so non. 1) Quantità uno. Dobbiamo controllare di più dei la, poi velocemente due reagente agisce, reagisce ma gruppi. L' l' devo guardare magari di sennò le condizioni anche altro, anche altro reagisce, reazione mi. .-0 Ho → 1 em µ N piu nute oli odio qui uaire aoisce priu uai ma non potevo saper.

Minimo necessario E- sostituzione nucleofila una: condizioni lui.