Chimica Organica 2 - Teoria parte 3

Addizione coniugata, organo borani e composti dello zolfo

Addizione coniugata

B " Bu→- dovevo| scrivere cosìµ ,questa perché nonno vedere opposterappresenta damiscela fa cheracemica piantesonoe nonuna mi Addizione coniugata C'addizione èquella solopromuova 1,2 caso1,4 unin,discorso /soft hardsemprei secondi hardmeno pocosono 1,41,2 e→ elettronegativitàdibassa (perché differenza softdeputati )44→formasi intermedioneonatoun tipi tiiTutti fannodi questaAlpha4 cosae Ps l'sostituita prato sceglie impeditalaH.cnho completamente altra ha2 posta menoUluna: ,. * daMedel della da sottomolecolaprato sul sopraarrivaIT e oal ↓il c'sistema liberoè più meperchè sopra è(Quindi stereoselettiva )attaccoselettivo sottoreali sopitaregno oe.meccanismo Questo dell'il Alchilazioneprodottoè 1,4\ eliminazione riduttivaprato basseT0m0cm →sensibile sostituitostevia lentoquindiimpedimenti Ho perchédeglicu sicompletCB anchemareagisce.. All' reattivitàla delaumentaacido chedi cooudiua sistemaT 0 agisce perbassa primoLewis ti e→ ,SI④ Meg- }Èsi aumenta perchè 0 (%!piùattiva di CH }trimetil molatoGemello dell 'si Uleuollteue invecediuguale acido LewisAlenocon unmal'Questo aldeidiè addizioneunico le1,2caso con con,tuimetilsililPerò l'aumenta Stenicocloruro ingombroaldeidedell' cupratiquestadilegasi 0acon →, ,CB Bu aldeidecarbonileSennò dell'sisul attacca al. attrattore +puote Stu quindi èesteti cattivi lletluou dianche cpche primaancorasonocon su minoreLewissenza duolo di→anche ando Lewisqui di PossoQui farlointermedio intrappolarlo fare lodi spegnimentomollato reagireho invececome ,. elettrofilodall'dipendeall' softintrappolamento bandal0 oc eOintrappolamento All' ossigeno| It )intrappolareperaddizioni dalla tuiloppostaparete Meallupina ,,è (uomo ) PIOattuo ROmi ) U: a 1 dalo chetone alcunePasso admetalli alcalini (ridurre )liposso con .l' ilelettrofilo softuepuatudopoagguato èintermedioall'arrivo : me , me oppostadalla paretevaµ

Organo borani

Organo boraniÈBattoBoratto BH ⊖capostipite complessatoBHo→: } BH} _ ,basta Idro borasolome Bho H aloneun sul --^ B- HBarano dal barattodiversiprepararticome dielda alchene terminale barattotrial-Stenico almenoaumento laingombro suse reali, .fondofinonon sempreva inA di deglilegateBinteressa ottenere speci Ha dicosì agire nuovome possono sostituitocompletamentealunne metto solo bordelloun→Thx BHXyl metodituttimpeditibordelloThe questichealcunisolo personononcon sono: bananiquesticreare~Arrivo legatoB Hada unDi ciclo esilborauoQBBN composto solo H Bponte sulcon undell'iva MantloPc BH alcheneI da PUUOun:a enantiornitidue chiraliB Ulisselegati le tiriiAnche gruppiqui Hsolo ellareatoum ea sonoe → .selettività dellemiglioracon borani laquesti reazioniQuesti reattivimenosonoidro Hbora assiemeconcertata B entranoèalone e:qualsiasi Alcune anti Markovbaratto adaggiungo reali nkovun → .minimizzareilelementi stenti lo modoinbollano mettono da:- sterline impeditointerazioni sul c meno→" elettronici :- R ÈI*" BRH - 2il * sui lobielettronica èp ugualereagisce it nonIT 1T enon,ho } 2legatoalchilicogruppo sp cun a splo spostanosi polariattuiglie-spinge 220e →' ¥- . B megliosi sostituito èpiùorbitaleS chedi sul-ona eva con cmegliosopportaperché laPoi dall'avvicinano Attilaconcertata piantequindi daassieme ereali unounaunosi e→. B sull'quantoquantovedo Altrova Ulcsu e bastaalNel Utelle Bonattiprimo miil stendiimpedito il è effettisecondo quellipiùglipiù sentebarattoC piccoloènel sxa ma meno e, ,elettronici similiche sono effettiborauo più meglioimpediti stendirisentono degli→ il selettivaboranifareper terzo vale attuila piùpenanon per reazionePer molecole doppipùv legamicon è lllltllouNel dxdue legami quelloterminali duedoppi hopiù perchèPUIUUO ma gruppia ricco-, ,Però l'chealchilici stericamenteèpolarizza impeditaAttila menono .degli l'stendi totemicieffetti finosia nienteBH agliattua effettipiù adsoprapassa une mainvecea stellinacerto 9- impeditomenteèpunto BBN meno.Per l' i imputhannoentrambiattua bassialcune stenti=: fineeffetti elettronici allaquindisimili quellosono suva. finesostituito allamenodue tresosthacon hatre uno unone eununo= , , ilfarper stetti elettronil devoprodotto ilottenere 'effetti BBNè piùperchéglivincere nona ricco- .andare sostituitodi quellorischiava blinPosso reagenti enantiomeri comento 1.01 chiraliperchè robo centripunì razione creacreare dell'due faccele Alchene miscela racemicaequivalentisono →:B stessaH dalla pallaMeccanismo sonoesin liberafacciasolo assoluta la èpresentemolecolaseconda sottoquella confla sopitaè in e no. ,È anti nikovMarkov chirale enantiomeri comentedotto Pullopuo→ reversibile tornatermicamenteIdro Bscaldobora indietroè ilalone se migliae,Parto da qui dell' impedimento sull'B impedita attuaBseconda posizionea sul omenosu: Quelloè reversibilela/ tornare indietro)questo entrambi1607ad edAlta tuaT 2-casoIn possono .il legamedoppioH il rifacciodx quindiprende Hattimo migliasuo e poisi una o o e↳ tiperchèduo Donazione non riconoscei formo (ilAlla stabile )terminale All'termodinamicamentefine più B ingombrobaseinfareQuindi possoRyu R -)- OHR Ra BH | "IÈ %^ " ~ ombrataallaarriva meno} ing↓ BR , stabilitàin base piùalla meno dxe va o al' spostoUlegombro Bse suè maggiore sxaca,

Ossidazione borani

Ossidazione boranidi angolo↓ che èperborato solidosodioo solventiturilliN .Ossido più solubilelamininadi Onganiache è inoPosso bordellodiretta aldeideandare da PCCconanche eapplicazione : treBlduolia.si gli BH residuepui conuna O →vuotoorbitalelegami dovequindi ume H2O2Allione diarrivaAbbiamo un' ossidazione trasposizionecon transBMantiene la0 del alposizione in,'metile HUs alline ilira / che lega bottoC cotirimanee→ l' stessaQuindi fine haalcol alla labolianodelconfigurazionevoglioµ rielettivita questaperpost 2- Wul non✗facciale } CHsotto equiv perche quiSUsopita cspe 0sono lasps }-.facciala natagomb9- BBN Attacca inmenolo il selettivitàoppoutuobananoscelgo laperBra baseAbra dovein a"i→ e (H Pullulaera 3→ %,CH }Posto Bdiossido 0 alVaOtto e °" È OHè p°→ CH " "}ottengodapanino della molecolastessaso50 perché è messo100ee finalestereochimicaquà dell'Da Dante ladi alcolalchene soUaaun @ liti dell' alchilcarbossilico -0 pilotatofosseacido boranacA 99 se un90 comeun • →dell'fatto utroque legamedoppiohoè come se azionePer molecolamodola isotopiisotopicamarcatura sullaprecisoinserisco in: il sostituito deuteriopuotoue davoloa 'andrebbedovevediamo quell Hcosì più fonte cambiaD laè di Hc- quindic-chimica

Silicon solfuri

Silicon solfuri And " - -,,cteuoatoueuicomposti amici di0mg tavola legami stabilihanno hannoN sulladistanza periodicaminimaFsi e ,c' elettronegativitàè dicalo da Ceoun ilHanno guscioorbitali dia espandono valenza→Olfo2- finoha Ni a 7.da composti odoranoche tutoquindipuò SHessereSN a buonottimo nucleofilos uscenteanchema gruppounversatileè→stabilizza deputatoaiuole cheHcomiche ti⊖ connano OH→ Ifumo ottimosol nucleofilo softsolfatostabili delalli OUOlfo due legami2- con ( lidi solaossido scriverevoltasolf nodiposso )dueseassi una informa benefolleSe triossido solosol questaesiste cheed vanno2- nonsulla 2carne e+→ formiamoNa Wucon ci PUIUUOal Passaggio separabiliossiditetraedrica enantiomerimiratisolitosua geometria di solfi sonoe -lo dallestabilizza adiacente vediamocaninaS e pkasu⊖ eSe diventanosostituisco piùrimastigli enormementeHdi acidiCHUH WU Sun →più soldel fumoHsolf ossido acidihasolfato put AudiHha Anconac' effettol' dieffetto aumenta sanche di me0 eminoreè e .fa facile abitiiorbitali diffusi polariperché d piùS sono a-2.così accesso a p e,se questo dottovogliamo puoavereponte da % ( Ha-ph ← nfaccio buon uscenteche èM grupposo ÌLidl Hu elettrofilaperchériduce ammide moltoènon poconucleofiloNaas S come, la èstabilizzazionesfrutto dellateraleaggancio catena ossido 010/ fossilo cosiOua so⊖e :solfmeglio selettivo quindiOssidoserve modo NAWUmi ineduei ugualid s sonoc ain ilil sennòilintroduco pilotato Allionesopravvive cgruppo reagisce con COOHcosì mio -0 su↳ elettrofilicandita cittànascondocosì eDuale l'pilotati tiriasili riduceBn attuano Idrogenogli sono si con:solf lateraleconsideroossidoperché vistaossido la daprospettica catena attuiservea se mi non:↓sotto di quelloimpeditoda sotto deaquindi Rpene piùè Ultimaquima sopita↓ l'Quindi il RUltimatalato quindimolecoladellasceglieossido 0 più libello diblocca0eche Poi stabilizzaremeglio Camilaanche peralaUltmaquid sopita ⊖va.

Tio acetati e zolfo

Tio acetati legato acidiHdi due Satomo a ssi mic →formo allietatocheanione può esserecome vogliogli tiacetati poi rimuovere Inonl' stabileè levopilotano acetone lose nonlegamibene efficaci basicoperchéS dicon da H è 0meno con menovanon , livellitohata forma debole diversitraspecie ' che'si ✗ asonopuopoca SP2 3eun sp→ enotiziare3 modi laper fa posto pilotodida Lewis del)IIIdi che acido alsali Mercurio ne- diventamonossidofaccio dei positivoSduedel SHtutto sualone e POI va 0 e- alchilazione tanto dottoCheforno puodottosolfonicodisale ⑥e alS vagemello pelocone- ( puimasuccedestessa )checosacarbonileriduzione dicompletaper unpolaritàIn versioneil però nucleofilodi pauteua.laCquello questo realtàperò è ⊕inQuindi faccio : Alchilfumo alchilante diventasol che mentitoMa lodano⊕ continuares comecon e→④ metileattaccareversibile S lvolte è escea e: dipostosaleuso al 1→ un irreversibilecompletamentela diventacosì rema . 20/05/2022fortedeprotonatosolfatidisaleCon basei cono IDA 0possofatteabbiamo ' ZolfoAlloIUDEalsono reattivi elettrofilinucleofili reagisconocone opposte quindiadiacenti 11101carichespcie ma non non econtwitterma come forma spontaneamente epossidoche simanomano a reagisce →dimetil fumosoltNoi ' soloepossido alcunedall 0aggiungiamosapevamo , dell'ilIn mancantedi qua(quello solo epossido0) ho ceora aggiungo csx ,,loottengo stesso risultatocomunqueApplicazione industrialesostituitostile epossidopolimeripianto tendeche Ottengoda area pocouno a-a.ene →vistometodoil 0nAuso- HPComposti UISATUUOilIde (addi