Appunti dettagliati ed esercizi di chimica organica 1

Orbitale

17/02/20

ψ = funzione d'onda

ψ² = probabilità di trovare un elettrone in un determinato punto dello spazio

Orbitale saturo -> CU

Semi-saturo -> I

In chimica organica i legami sono covalenti o polari, raramente ionici.

18/02/20

σ⁺ = impoverimento di densità elettronica

σ⁻ = arricchimento

La CO₂ è un gas serra perché non ha una variazione di momento dipolare quindi assorbe energia.

Un nodo è una zona con probabilità nulla di trovare elettroni.

Zona "cuscinetto" tra orbitali 1s, 2s, 3s ecc.

Evita il mescolamento dei vari orbitali.

Tra gli elettroni e le zone nodali sono i piani che dividono i due lobi.

Valenza = Numero di legami che un elemento può fare.

Nasce dal problema dell'ottetto.

17/02/20

Ψ funzione d'onda

Ψ² probabilità di trovare un elettrone in un determinato punto dello spazio

Orbitale

Oscillatore solido → μ

Semi-solido → ↑

In chimica organica i legami sono covalenti o polari, raramente ionici.

18/02/20

σ⁺ = impoverimento di densità elettronica

σ⁻ = arricchimento

La CO₂ è un gas serra perché non ha una variazione di momento dipolare assorbe energia.

Un nodo è una zona con probabilità nulla di trovare elettroni.

Zona cuscinetto tra orbitali 1s, 2s, 3s, ecc.

Equilibrio mescolamento dei vari orbitali.

Tra gli elettroni e le zone nodali sono i piani che dividono i due lobi.

Valenza = Numero di legami che un elemento può fare.

Nasce dal problema dell'ottetto.

Quando il carbonio è ibridato e pronto a dare 4 legami tutti uguali.

Si forma a un lobo e si solleva all’altro.

Gli alcheni reagiscono con reazioni radicaliche difficili da far reagire.

Alcheni e alchini sono più facili da far reagire perché hanno il doppio e il triplo legame.

Carbocatione: è un intermedio di reazione.

Può reagire con un altro radicale o con un neutro.

La classe degli alcani

La classe degli alcani è caratterizzata da legami sigma.

Idrocarburi

C_nH_2n+2 formula generale

Alcano ramificato

2,5-metilesano

Quando il numero di C è superiore a 3 si possono avere gli isomeri.

Stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura.

Fonti naturali degli alcani

• Petrolio (per C₁₅-C₂₀)
• Gas naturale (per 1C-4C)

Derivati petroliferi

Derivati petroliferi: benzina, cherosene, gasolio

(C₅-C₁₂) (C₁₁-C₁₄) (C₁₅-C₂₀) (C₂₀+C₁)

Separati tramite una distillazione frazionata.

Conformazioni degli alcani

Conformazioni degli alcani

Quando si ruota la molecola attorno al legame σ tra C-C

Es.: posizione sfalsata → gli H non sono mai vicini, sono opposti.

Eclissata → gli H corrispondenti sono vicini.

(Quello davanti nasconde quello dietro)

Obliqua → via di mezzo tra la posizione sfalsata ed eclissata.

Proiezioni di Newman

Proiezioni di Newman

Eclissata -> energia maggiore

Sfasata -> minore

ΔE = 2.8 kcal/mol -> abbastanza bassa

Proiezioni di Newman

• Si scrive un cerchio
• 3 legami che si incontrano nel centro, con angoli di 120
• Legami dietro con assi che partono solo dalla circonferenza

Conformeri sono in equilibrio tra loro.

Formule a cavalletto

Formule a cavalletto (prospettiche)

• Legame C-C -> gli altri 3 legami sono a 120 -> 120

Se le molecole hanno più di 2 atomi la rotazione avviene attorno a tutti i legami e le conformaz. si possono scrivere per tutti i legami (uno alla volta) fino ad arrivare a 360.

Ci sono alla fine 3 posizioni eclissate uguali dal punto di vista energetico e sfasate (cuspidi).

ΔE = 3.2 kcal/mol -> > perché c’è un gruppo metile che cu/sci

Butano

Butano

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃

Le prime 2 sono uguali (la 3^a è diversa) a energia minore.

Numeri: in ordine di energia

Cicloalcani

Cicloalcani

Alcani chiusi ad anello

(CH_2n) con n > 3

Ciò impedisce la rotazione.

Ciclododecani più facili da maneggiare sono quelli a 5C-6C.

3C-4C Tensione d’anello -> energia

Più è minore più è stabile la molecola.

(CH₂)_n + n_3/2 O₂ → n CO₂ + n H₂O + calore

La specie che libera meno energia è que