Appunti di Chimica Organica

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Author: Albertino14

Revisionato il 27/06/2026

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Contenuti del corso:Struttura e legami delle molecole organiche: teoria del legame di valenza e dell'orbitale molecolare; ibridizzazione del carbonio; geometria molecolare; interazioni …

Esame Chimica organica

Facoltà Scienze matematiche fisiche e naturali

Dal corso del Prof. Mancini Ines

Università Università degli Studi di Trento

A.A. 2020-2021

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Appunti di chimica organica

Prof. Mancini

Chimica organica riguarda la chimica del carbonio, insieme a idrogeno (H), ossigeno (O), azoto (N), zolfo (S), fosforo (P) e alogeni. Gli enzimi sono fondamentali per processi più green, utili per l'ecosostenibilità e per ottenere finanziamenti europei.

Carbonio

Il carbonio ha isotopi come ¹²C, ¹³C e ¹⁴C, con numero atomico Z=6 e massa di 12,011 u.m.a. Alcuni sono radioattivi. Il carbonio forma quattro legami e non espande l'otteto. L'1,1% è utilizzato nella risonanza magnetica.

Isoforme e organometalli

Le isoforme sono composti diversi con gli stessi atomi e carattere ionico. Gli organometalli sono composti di carbonio con elementi più elettropositivi, formando legami covalenti.

NH₄⁺ e NCO^-, con calore, si trasformano in H₂N-C(=O)-NH₂, ovvero cianato di ammonio che diventa urea, trasformando un composto inorganico in uno organico.

Composti organici

I composti organici comprendono C-H con legame covalente poco polare e C-O^- con legame covalente polare. Sono insolubili in H₂O, quindi si utilizzano solventi organici. Esistono sia metaboliti primari, comuni a tutti i viventi, sia secondari, caratteristici delle specie.

Prodotti naturali e sintetici

Prodotti naturali: fonti animali e vegetali
Prodotti natural-identici: uguali ai naturali, ma sintetizzati
Prodotti artificiali: sintetizzati e non uguali ai naturali

La chemioterapia utilizza farmaci per ottenere benefici sulla salute, e coinvolge meccanismi di reazione e sintesi di molecole. Un esempio noto è l'artemisinina, un farmaco contro la malaria.

Gruppi funzionali

Un gruppo funzionale determina le proprietà chimiche e la reattività di un composto, classificandoli in classi di composti organici. Esempi includono:

CH₃CH₂OH: solubile in H₂O
CH₃CH₂Cl: atomi elettrofili
CH₂=CH₂OH: parziale carico positivo sul carbonio
CH₃-N(CH₃)₃: atomi nucleofili con presenza di coppie di elettroni

Ossidazione e riduzione

Ossidazione: rimozione di idrogeno o introduzione di eteroatomi, come ossigeno.
Riduzione: addizione di idrogeno o rimozione di eteroatomi, come ossigeno.

Il numero di ossidazione è la carica positiva o negativa attribuita a un atomo, considerando la differenza nel numero di elettroni rispetto all'atomo neutro quando tutti gli elettroni di legame sono attribuiti all'atomo più elettronegativo.

Idrocarburi

Gli idrocarburi sono classificati in base alla struttura:

Alifatica: catena aperta
- Saturi: alcani
- Insaturi: alcheni, alchini, alcadieni
Catena chiusa:
- Saturi: cicloalcani
- Insaturi: cicloalcheni

Gli idrocarburi aromatici possono essere monociclici o policiclici. Gli alcani, con formula C_nH_2n+2, come CH₄ metano e C₂H₆ etano, presentano legami covalenti C-C con una lunghezza di 1.54 Å e un angolo di legame di 109° (sp³), e energia di 367 kJ/mol (~80 kcal/mol).

Isomeri e nomenclatura IUPAC

Gli isomeri sono composti con la stessa formula molecolare ma diversa disposizione degli atomi. La nomenclatura IUPAC prevede:

Radice: numero di atomi di C sulla catena più lunga
Suffisso: quale gruppo funzionale è presente
Prefisso: identità, posizione e numero dei sostituenti

Esempio: 5-etil-2,2-dimetil eptano. I sostituenti sono ordinati alfabeticamente e si assegna il numero di carbonio minore possibile.

Forze intermolecolari

Le forze intermolecolari influenzano le proprietà fisiche, come:

Legami a idrogeno: determinano le proprietà dell'acqua, le strutture delle proteine e del DNA.
Dipoli indotti: operano solo a basse distanze e sono molto deboli.

Le proprietà fisiche degli alcani variano, ad esempio i gas sono presenti da C₁...

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