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Concetti Chiave

  • L'idrogenazione dei trigliceridi trasforma acidi grassi insaturi in saturi, migliorando la conservazione degli oli vegetali e producendo margarine, ma può generare acidi grassi trans dannosi per la salute.
  • L'idrolisi dei trigliceridi, catalizzata da acidi o basi forti, produce glicerolo e acidi carbossilici o saponi, a seconda del reagente utilizzato.
  • Le cere, meno soggette a idrolisi e ossidazione, hanno funzioni impermeabilizzanti in natura e sono utilizzate in vernici, cosmetici e candele.
  • I fosfolipidi, costituenti principali delle membrane cellulari, formano un bilayer lipidico che regola il passaggio di molecole e ioni tra l'interno e l'esterno della cellula.
  • Gli sfingolipidi, presenti soprattutto nelle cellule nervose, contengono sfingosina e sono cruciali per la trasmissione di impulsi a lunga distanza.

Le reazioni dei trigliceridi più utilizzate industrialmente sono idrogenazione e idrolisi. L’ossidazione invece rende i grassi non commestibili.

L’idrogenazione avviene con facilità nelle catene carboniose insature. Idrogenando un olio si passa da un acido grasso insaturo a saturo (si spezza il doppio legame). Questo processo viene utilizzato nell’industria alimentare per produrre margarine idrogenando oli vegetali. Ad esempio dall’idrogenazione dell’acido linolenico si può formare acido linoleico, oleico o stearico.

Inoltre questa reazione permette una miglior conservazione degli oli vegetali. Normalmente infatti gli acidi grassi insaturi degli oli reagiscono con l’ossigeno atmosferico, si ossidano, e provocano un odore sgradevole tipico dell’irrancidimento. L’idrogenazione può anche portare alla trasformazione della configurazione cis in trans, diventando così più stabili e meno propensi a reagire con l’ossigeno. Produttori di alimenti con grassi idrogenati preferiscono infatti utilizzare acidi grassi trans, che però hanno gravi ripercussioni su nostro organismo.
I trigliceridi, in quanto esteri ( ), possono essere idrolizzati. La reazione è catalizzata da un acido forte o una base forte. Nel primo caso si formeranno glicerolo e ac. carbossilici originali. Nel secondo caso si formeranno glicerolo e sali sodici degli ac. carbossilici originali. Questi sono i saponi, dunque la reazione è detta saponificazione.

Le cere sono esteri di un acido grasso e un alcol monovalente alifatico a catena lunga o uno sterolo. Sono solidi a temperatura ambiente. Subiscono molto meno le reazioni di idrolisi e di ossidazione. In natura hanno funzione impermeabilizzante; a livello commerciale vengono utilizzate per vernici, cosmetici, candele ecc...

Composti principali costituenti le membrane delle cellule sono i lipidi. Queste molecole hanno struttura simile a quella dei trigliceridi e nella maggior parte sono dei fosfolipidi. Essi contengono una o due catene idrocarboniose e un gruppo fosfato, molte contengono anche molecole polari. I più comuni sono i glicerofosfolipidi, formati da una molecola di glicerolo, due acidi grassi, un gruppo fosfato e una molecola polare. In acqua la testa, polare, e le code, idrofobiche, si dispongono in direzioni opposte. Così la testa viene attratta dall’acqua e le code respinte.

In questo modo vengono costruite facilmente le membrane cellulari. La struttura alla base di esse è il bilayer lipidico, un doppio strato di glicerofosfolipidi. Le molecole rivolte verso l’esterno hanno la testa rivolta verso l’ambiente extracellulare. Le code sono a contatto le une con le altre. La testa polare dello strato interno è a contatto con il citoplasma. Questa membrana viene utilizzata per regolare il passaggio di molecole e ioni tra la parte interna e quella esterna della cellula. Infatti possono attraversare liberamente il bilayer lipidico le molecole organiche poco polari, quelle apolari, e quelle inorganiche poco polari o apolari. Proteine con pori lungo la membrana consentono il passaggio dell’acqua.

Oltre ai glicerofosfolipidi sono presenti sfingolipidi, divisi in sfingofosfolipidi e sfingoglicolipidi. Questi sono caratterizzati dalla sfingosina che sostituisce il glicerolo, e sono presenti soprattutto nelle cellule nervose in quanto permettono ad esse di trasmettere impulsi a grande distanza.

Domande da interrogazione

  1. Quali sono le principali reazioni industriali dei trigliceridi?
  2. Le principali reazioni industriali dei trigliceridi sono l'idrogenazione e l'idrolisi. L'idrogenazione è utilizzata per produrre margarine e migliorare la conservazione degli oli vegetali, mentre l'idrolisi porta alla formazione di glicerolo e acidi carbossilici o saponi.

  3. Qual è l'effetto dell'idrogenazione sugli acidi grassi?
  4. L'idrogenazione trasforma gli acidi grassi insaturi in saturi, spezzando i doppi legami. Può anche convertire la configurazione cis in trans, rendendo i grassi più stabili ma con effetti negativi sulla salute.

  5. Come sono strutturate le membrane cellulari?
  6. Le membrane cellulari sono costituite da un bilayer lipidico di glicerofosfolipidi, con teste polari rivolte verso l'esterno e code idrofobiche a contatto tra loro. Questa struttura regola il passaggio di molecole e ioni tra l'interno e l'esterno della cellula.

  7. Qual è la funzione dei sfingolipidi nelle cellule nervose?
  8. I sfingolipidi, presenti nelle cellule nervose, permettono la trasmissione di impulsi a grande distanza grazie alla presenza della sfingosina che sostituisce il glicerolo.

Domande e risposte