Reattività e proprietà fisiche delle amine

Reattività delle amine

Le amine sono attive nei confronti dei gruppi carbonilici perché hanno doppietti elettronici che fungono da nucleofili; difatti aldeide+ammina primaria→immina+acqua. Per lo più la presenza del doppietto elettronico non condiviso rende le ammine, oltre che nucleofile, basiche; difatti RNH3++H2O⇆RNH2+H3O+; le amine sono quindi in grado di protonarsi con pka=9, ma non possono deprotonarsi. Ad essere molto più acido è il pka dell’acido coniugato dell’anilina (pka=5), ciò è dovuto al fatto che i gruppo elettron-repulsori aumentano la basicità delle amine e diminuiscono l’acidità dello ione ammonio corrispondente, mentre quelli elettron-attrattori diminuiscono la basicità.

Essendo l’anilina più acida rispetto all’ammoniaca, l’ammoniaca è una migliore base rispetto all’anilina. Si ponga ora l’attenzione su anilina e cicloesilammina, con pka rispettivamente di 5 e 10. Ad essere una migliore base è quindi la cicloesilammina perché nella cicloesilammina il doppietto elettronico è localizzato sull’azoto, invece nell’anilina il doppietto elettronico è delocalizzato per risonanza. Il doppietto dell’anilina è quindi meno disponibile perché condiviso, ciò determina il peggior carattere basico dell’anilina.
Proprietà fisiche Le temperature di ebollizione delle amine sono più alte di quelle degli alifatici perché sono in grado di formare legami idrogeno tra loro ad eccezione delle amine terziarie, ma sono più basse di quelle degli alcoli perché l’azoto è meno elettronegativo dell’ossigeno.