Reattività delle ammine

Reattività delle ammine

La presenza del doppietto non condiviso rende le ammine nucleofile, fungono da base: un'ammina va ad attaccare un gruppo carbonilico formando un'ammina. La basicità all’interno della famiglia è comunque molto variabile essendo influenzato dall’effetto induttivo dei gruppi legati a N: i gruppi elettron-repulsori aumentano la basicità delle ammine, quelli elettron-attrattori la diminuiscono. Le ammine aromatiche sono molto meno basiche di quelle alifatiche poiché la coppia elettronica non condivisa nelle prime può essere delocalizzata per risonanza, che stabilizza la forma non protonata e quindi favorisce la forma basica.

Basicità di ammine e ammidi a confronto

Nonostante la presenza in entrambe le specie di un doppietto elettronico non condiviso, si osserva una grande differenza di basicità tra le due. Come nell’anilina, anche nelle ammidi il doppietto elettronico è meno disponibile, rispetto a un ammina infatti l'amide delocalizza il doppietto elettronico per risonanza, questo è quindi meno disponibile a fungere da base: le ammine sono dunque basi migliori delle amidi.

Comportamento da acidi

Le ammine sono acidi debolissimi, molto più deboli degli alcoli: l’N infatti è meno elettronegativo dell’O e quindi non stabilizza altrettanto bene una carica negativa; le amidi sono invece più acide, con un pKa simile a quella degli alcoli, sia perché la carica negativa dell’anione è delocalizzata per risonanza che per il fatto che l’N dell’ammide porta una parziale carica positiva e può facilmente perdere un protone.