Video appunto: Emiacetilazione

Addizione nucleofila intramolecolare: ciclizzazione del glucosio (emiacetilazione)



La ciclizzazione del glucosio è data da una reazione di emiacetilazione intra-molecolare tra il gruppo ossidrilico del carbonio 5 e il gruppo aldeidico. La ciclizzazione del glucosio prevede innanzitutto una serie di torsioni attorno ai legami semplici C-C in modo tale da porre l'ossidrile in posizione 5 giustapposto al carbonio carbonilico in posizione 1: in tal modo il C ossidrilico funge da nucleofilo e attacca il carbonio carbonilico formando l’emiacetale ciclico.