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Diastereoisomeri



I composti possono avere più di un centro stereogeno. Ad esempio se si considera una molecola a due centri stereogenici, ciascuno può essere R o S, sono quindi possibile in totale 4 isomeri:
Le coppie di enantiomeri sono tra loro immagini speculari, invece gli enantiomeri di destra o di sinistra di ogni coppia non sono immagini speculari l’uno dell’altro, sono quindi stereoisomeri, non enantiomeri, detti diastereomeri.
Tra i diastereomeri figurano i composti meso che sono composti achirali di una sostanza presentanti più stereocentri legati ai medesimi gruppi. Gli enantiomeri hanno tra loro uguale punto di ebollizione, ma diverso potere rotatorio; presentano poi un diverso punto di ebollizione rispetto ai composti meso perché sono altre molecole. In sintesi:
• i conformeri sono interconvertibili tramite rotazione intorno a legami semplici; • gli isomeri configurazionali non sono interconvertibili per rotazione, ma soltanto per rottura e formazione di legami; • gli enantiomeri sono immagini speculari sull’uno dell’altro, ma non sovrapponibili; • i diastereomeri sono steroisomeri non speculari.
Ad esempio gli isomeri cis e trans sono isomeri configurazionali, achirali, diastereomeri; i rotameri sono conformeri achirali e diastereomerici; acido lattico R e S sono isomeri configurazionali, chirali, enantiomeri.