Convenzioni della stereoisomeria

Convenzioni della stereoisomeria

• la convenzione R-S:
si definisce centro stereogeno (che da luogo a stereoisomeria) un C legato a 4 sostituenti diversi; una volta numerati i sostituenti in ordine di priorità e posizionato quello a priorità inferiore su una verticale, se il senso per andare da 2-3-4 è
- orario: R
- antiorario: S
• la convenzione E-S:
per gli stereoisomeri la convenzione cis-trans lascia il posto a quella E-Z
- E: i 2 sostituenti a priorità maggiore da parti opposte
- Z: i 2 sostituenti a priorità maggiore dalla stesa parte
• la convenzione D(+) e L(-):
dato un fascio di luce polarizzata su un asse, una sostanza chirale ne ruota la direzione
- in senso orario: D, destrogiro, +
- in senso antiorario: L, levogiro, -
Viene spezzato un legame covalente e ne viene formato un altro: il gruppo uscente si prende entrambi gli elettroni del legame “C-gruppo uscente” e il nucleofilo fornisce entrambi gli elettroni al nuovo legame che instaura con il C. Le reazioni avvengono concomitantemente, il nucleofilo attacca da retro la molecola e il gruppo uscente se ne distacca. SN2 avviene in un solo passaggio, è favorito quando il C è metilico o primario, comporta inversione di
configurazione (da R a S e viceversa) e la sua velocità dipende sia dalla concentrazione del nucleofilo che da quella del substrato. È sfavorita da solventi protici.