Concetti Chiave
- La convenzione R-S classifica i centri stereogeni: R se il senso è orario, S se antiorario.
- La convenzione E-Z sostituisce quella cis-trans: E per sostituenti opposti, Z per sostituenti dalla stessa parte.
- La convenzione D(+) e L(-) riguarda la rotazione della luce polarizzata: D per senso orario, L per antiorario.
- La reazione SN2 avviene in un solo passaggio con inversione di configurazione ed è favorita da carboni metilici o primari.
- La velocità delle reazioni SN2 dipende dalla concentrazione di nucleofilo e substrato, ed è sfavorita da solventi protici.
Convenzioni della stereoisomeria
• la convenzione R-S:si definisce centro stereogeno (che da luogo a stereoisomeria) un C legato a 4 sostituenti diversi; una volta numerati i sostituenti in ordine di priorità e posizionato quello a priorità inferiore su una verticale, se il senso per andare da 2-3-4 è
- orario: R
- antiorario: S
• la convenzione E-S:
per gli stereoisomeri la convenzione cis-trans lascia il posto a quella E-Z
- E: i 2 sostituenti a priorità maggiore da parti opposte
- Z: i 2 sostituenti a priorità maggiore dalla stesa parte
• la convenzione D(+) e L(-):
dato un fascio di luce polarizzata su un asse, una sostanza chirale ne ruota la direzione
- in senso orario: D, destrogiro, +
- in senso antiorario: L, levogiro, -
Viene spezzato un legame covalente e ne viene formato un altro: il gruppo uscente si prende entrambi gli elettroni del legame “C-gruppo uscente” e il nucleofilo fornisce entrambi gli elettroni al nuovo legame che instaura con il C. Le reazioni avvengono concomitantemente, il nucleofilo attacca da retro la molecola e il gruppo uscente se ne distacca. SN2 avviene in un solo passaggio, è favorito quando il C è metilico o primario, comporta inversione di
configurazione (da R a S e viceversa) e la sua velocità dipende sia dalla concentrazione del nucleofilo che da quella del substrato. È sfavorita da solventi protici.
Domande da interrogazione
- Qual è la differenza tra le convenzioni R-S ed E-Z nella stereoisomeria?
- Quali sono le caratteristiche principali della reazione SN2?
La convenzione R-S si applica ai centri stereogeni con quattro sostituenti diversi, determinando la configurazione in base al senso orario (R) o antiorario (S) dei sostituenti. La convenzione E-Z, invece, si utilizza per gli stereoisomeri alchenici, classificando i sostituenti a priorità maggiore su lati opposti (E) o sulla stessa parte (Z).
La reazione SN2 avviene in un solo passaggio con un attacco nucleofilo da retro, comportando un'inversione di configurazione (da R a S e viceversa). È favorita quando il carbonio è metilico o primario e la velocità dipende dalla concentrazione del nucleofilo e del substrato, mentre è sfavorita da solventi protici.
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