Concetti Chiave
- Gli oli essenziali di limone si degradano rapidamente a causa delle unità monoterpeniche che reagiscono al calore e all'aria.
- I monoterpeni e i sesquiterpeni sono i terpeni più comuni negli oli essenziali, noti per proprietà analgesiche, mucolitiche e antinfiammatorie.
- La volatilità degli oli essenziali è dovuta principalmente alla loro composizione di monoterpeni e sesquiterpeni a basso peso molecolare.
- I terpeni derivano dalla fosforilazione dell'isoprene, formando diverse configurazioni che danno origine a vari composti terpenici.
- Negli oli essenziali, i terpenoidi sono più comuni dei terpeni puri, spesso combinati con alcol negli oli sintetici.
Indice
Oli essenziali e degradazione
Uno degli esempi più conosciuti di olio essenziale è quello di limone, che rientra fra quelli che si degradano più velocemente perché costituito da unità monoterpeniche C10H16 (due unità isopreniche), ovvero 10 atomi di carbonio uniti da almeno un legame doppio, che si degradano in maniera estremamente rapida a causa del contatto con calore e aria (processo ossidativo).
Composizione e volatilità degli oli
I terpeni maggiormente diffusi negli oli essenziali sono i monoterpeni (2 unità isopreniche, come il geranio o il limone e altri frutti, noti principalmente per le proprietà analgesiche e mucolitiche) e sesquiterpeni C15H14i (6 unità isopreniche, ad esempio camomilla, lavanda, origano e altre piante medicinali particolarmente note per le loro proprietà antinfiammatorie e calmanti), e, molto più raramente diterpeni C20H32 (4 unità isopreniche, come la stevia). La maggior parte degli oli essenziali è estremamente volatile, perché costituiti principalmente da mono/sesquiterpeni, a basso peso molecolare.
Formazione delle molecole terpeniche
Le molecole terpeniche derivano dalla fosforilazione, ovvero aggiunta di un gruppo fosfato, dell’isoprene C5H8 , molecola del gruppo degli idrocarburi. La fosforilazione dell’isoprene porta a due diverse configurazioni della medesima molecola, che prendono il nome rispettivamente di diametil e isopentenil pirofosfato, le quali unendosi formano il geranil – pirofosfato, perdendo 2 fosfori. Il geranil pirofosfato, privato di un ulteriore gruppo fosfato, è alla base delle molecole mono terpeniche, avendo con sé due gruppi da 5 atomi di carbonio ciascuno, o anche di quelle sesquiterpeniche, con l’aggiunta di una ulteriore molecola di diametil o isopenteni pirofosfato. Negli oli essenziali è più corretto parlare di terpenoidi che terpeni veri e propri, in quanto sono presenti terpeni in associazione con altri gruppi di sostanze, in particolare con l’alcol negli oli essenziali di sintesi.