Concetti Chiave
- Lo stereocentro è determinato dalla posizione dell'OH: D se a destra, L se a sinistra nella proiezione di Fischer.
- Per identificare uno stereocentro D o L, osservare quello più lontano dal gruppo funzionale.
- La reazione di addizione nucleofila in acqua forma emiacetali negli aldosi e emichetali nei chetosi.
- Il glucosio cambia tra gli anomeri alpha e beta, differenziati dalla posizione dell'OH nella proiezione di Fischer.
- Il fruttosio, chetoso con struttura pentagonale, è più dolce del glucosio e preferibile come dolcificante.
Indice
Determinazione dello stereocentro
Lo stereocentro è D se OH è scritto a destra; se è scritto a destra è uno stereocentro L.
Nella proiezione di Fischer non c’è la C nel mezzo della molecola ma i legami sono rappresentati con una croce. Per vedere se lo stereocentro è D o L si deve guardare quello più lontano dal gruppo funzionale. I monosaccaridi possono avere uno o più atomi di carbonio (chetoso, aldoso ecc.).
Struttura del glucosio
Possiamo avere il disegno del glucosio con una forma esagonale ma non piana. In questo caso per capire se è D o L bisogna guardare l’OH sopra (anomero beta).
In acqua si ha una reazione di addizione nucleofila tra il carbonile in posizione 1 e l’ossidrile in posizione 5. Nell’anomero alpha e l’anomero beta c’è un emiacetale (carbonio legato all’ossigeno e a un OH), un nuovo gruppo funzionale. Se sono aldosi si forma l’emiacetale, se sono chetosi sono emichetali.
Differenze tra anomero alpha e beta
Quando il glucosio è in acqua cambia sempre struttura e passa dall’anomero alpha all’anomero beta. Tra i due cambia solo la disposizione di H e OH sulla prima riga. Nella formula di Fischer nell’anomero alpha l’OH è a sinistra e nell’anomero beta l’OH è a destra.
Il fruttosio ha la stessa formula del glucosio, è chetoso e ha una struttura pentagonale con due carboni fuori dal pentagono. Il fruttosio è molto più dolce del glucosio (a parità di massa), quindi è un dolcificante più consigliato dal punto di vista dietetico.
Ossidazione e riduzione
Per vedere se si ha un’ossidazione o una riduzione bisogna guardare il numero d’ossidazione del gruppo funzionale.
Domande da interrogazione
- Come si determina se uno stereocentro è D o L nella proiezione di Fischer?
- Qual è la differenza principale tra glucosio e fruttosio?
- Cosa succede al glucosio in acqua?
Nella proiezione di Fischer, lo stereocentro è D se il gruppo OH è scritto a destra, mentre è L se è scritto a sinistra. Si deve guardare lo stereocentro più lontano dal gruppo funzionale.
La differenza principale è che il fruttosio è un chetoso con una struttura pentagonale e due carboni fuori dal pentagono, mentre il glucosio è un aldoso. Inoltre, il fruttosio è più dolce del glucosio.
In acqua, il glucosio subisce una reazione di addizione nucleofila formando un emiacetale. Cambia struttura passando dall’anomero alpha all’anomero beta, con una differenza nella disposizione di H e OH.
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