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Concetti Chiave

  • I polidrossialdeidi hanno formula empirica (CH2O)n, dove n è tre o maggiore, e sono classificati in base al numero di atomi di carbonio.
  • Presentano gruppi funzionali aldeidici nei termini (aldosi) o chetonici interni (chetosi), con gruppi alcoolici pari agli atomi di carbonio meno uno.
  • Quasi tutti i monosaccaridi possiedono carboni asimmetrici, permettendo varie forme isomeriche, con possibili isomeri pari a 2^n.
  • I prefissi D e L indicano la configurazione relativa all'atomo di carbonio asimmetrico più lontano dal gruppo funzionale.
  • I monosaccaridi sono solubili in acqua, presentano attività ottica e spesso hanno un sapore dolce, mostrando colore bianco.

Indice

  1. Caratteristiche generali dei monosaccaridi
  2. Struttura e isomeria dei monosaccaridi
  3. Proprietà ottiche e fisiche

Caratteristiche generali dei monosaccaridi

Hanno formula empirica(CH2O)n dove n assume il valore di tre o maggiore di tre. Essi vanno distinti in triosi, tetrosi pentosi e così via, dal numero degli atomi di carbonio presenti nella molecola. Questa è caratterizzata dalla presenza del gruppo funzionale aldeidico (aldosi) o chetonico (chetosi) e da tanti gruppi alcoolici quanti sono gli atomi di carbonio meno uno; per questo motivo i monosaccaridi vengono anche definiti poliidrossialdeidi o pollidrossichetoni.

Struttura e isomeria dei monosaccaridi

Negli aldosi il gruppo funzionale aldeico

H=--- C = 0

si trova in posizione terminale, nei chetosi il gruppo chetonico =C= O è interno alla molecola. Tutti i monosaccaridi, ad eccezione del diidrossiacetone, possiedono uno o più atomi di carbonio asimmetrici e possono perciò presentarsi in varie forme isomeriche. Il numero degli isomeri possibili 2n dove n rappresenta il numero di atomi di carbonio asimmetrici. Per gli zuccheri con due o più C asimmetrici si è convenuto che i prefissi D e L si riferiscano al C asimmetrico più lontano dal gruppo aldeidico o chetonico e che in particolare ci si riporti rispettivamente alle conformazioni della D- o L-gliceraldeide .

Proprietà ottiche e fisiche

I monosaccaridi esibiscono attività ottica; in soluzione fanno ruotare il piano della luce polarizzata verso destra o verso sinistra e vengono indicati rispettivamente (+) o (-). Sono di colore bianco e sono solubili in acqua; molti hanno sapore dolce.

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