Concetti Chiave
- I monosaccaridi hanno formula empirica (CH2O)n, con n pari a tre o più, e si classificano in triosi, tetrosi e pentosi in base al numero di atomi di carbonio.
- Posseggono un gruppo funzionale aldeidico negli aldosi e un gruppo chetonico nei chetosi, caratterizzandosi come poliidrossialdeidi o pollidrossichetoni.
- Tutti i monosaccaridi, tranne il diidrossiacetone, hanno atomi di carbonio asimmetrici, portando a diverse forme isomeriche con un numero di isomeri pari a 2n.
- I prefissi D e L si riferiscono alla configurazione del carbonio asimmetrico più lontano dal gruppo aldeidico o chetonico, collegandosi alla D- o L-gliceraldeide.
- I monosaccaridi mostrano attività ottica, ruotando il piano della luce polarizzata e sono solubili in acqua, presentando un colore bianco e un sapore dolce.
Caratteristiche generali dei monosaccaridi
Hanno formula empirica(CH2O)n dove n assume il valore di tre o maggiore di tre. Essi vanno distinti in triosi, tetrosi pentosi e così via, dal numero degli atomi di carbonio presenti nella molecola. Questa è caratterizzata dalla presenza del gruppo funzionale aldeidico (aldosi) o chetonico (chetosi) e da tanti gruppi alcoolici quanti sono gli atomi di carbonio meno uno; per questo motivo i monosaccaridi vengono anche definiti poliidrossialdeidi o pollidrossichetoni.
Struttura e isomeria dei monosaccaridi
Negli aldosi il gruppo funzionale aldeico
H=--- C = 0
si trova in posizione terminale, nei chetosi il gruppo chetonico =C= O è interno alla molecola. Tutti i monosaccaridi, ad eccezione del diidrossiacetone, possiedono uno o più atomi di carbonio asimmetrici e possono perciò presentarsi in varie forme isomeriche. Il numero degli isomeri possibili 2n dove n rappresenta il numero di atomi di carbonio asimmetrici. Per gli zuccheri con due o più C asimmetrici si è convenuto che i prefissi D e L si riferiscano al C asimmetrico più lontano dal gruppo aldeidico o chetonico e che in particolare ci si riporti rispettivamente alle conformazioni della D- o L-gliceraldeide .
Proprietà ottiche e fisiche
I monosaccaridi esibiscono attività ottica; in soluzione fanno ruotare il piano della luce polarizzata verso destra o verso sinistra e vengono indicati rispettivamente (+) o (-). Sono di colore bianco e sono solubili in acqua; molti hanno sapore dolce.
Domande da interrogazione
- Qual è la formula empirica dei monosaccaridi e come si classificano?
- Qual è la differenza tra aldosi e chetosi nei monosaccaridi?
- Quali sono le proprietà fisiche e ottiche dei monosaccaridi?
I monosaccaridi hanno formula empirica (CH2O)n, dove n è maggiore o uguale a tre. Si classificano in triosi, tetrosi, pentosi, ecc., in base al numero di atomi di carbonio presenti nella molecola.
Negli aldosi, il gruppo funzionale aldeidico si trova in posizione terminale, mentre nei chetosi il gruppo chetonico è interno alla molecola. Questa distinzione è fondamentale per la classificazione dei monosaccaridi.
I monosaccaridi sono bianchi, solubili in acqua e presentano attività ottica, ruotando il piano della luce polarizzata verso destra (+) o verso sinistra (-). Inoltre, molti di essi hanno un sapore dolce.