Concetti Chiave
- I nucleotidi sono composti da un ciclopentano, una base azotata e un pentoso, come ribosio o deossiribosio.
- Le basi azotate derivano dalla sostituzione di carboni in composti eterociclici con atomi di azoto, formando strutture come pirimidine e purine.
- La citosina, la timina e l'uracile sono basi pirimidiniche con diverse sostituzioni di ossigeno e gruppi amminici.
- La nomenclatura delle basi azotate varia con le sostituzioni, come la guanina che ha un gruppo amminico e un ossidrile.
- Le basi azotate possono esistere in tautomeri, equilibrando forme alcoliche e chetoniche, come visto nella guanina.
Nucleotidi
Mettendo insieme un ciclopentano, una base azotata e un pentoso otteniamo un nucleotide. In questo caso il pentoso è costituito dall’acido ribonucleico (RMA), in cui il pentoso è il ribosio, e dal DNA, in cui il pentoso è la deossiribosi. Il deossiriboso si ottiene dalla sostituzione dell’ossidrile del carbonio numero 2 con un idrogeno. Tale carbonio avrà così due atomi di idrogeno: si forma così il deossiriboso.
Il deossiriboso è il pentoso utilizzato per costruire l’acido nucleico chiamato RMA.Una parte importante del nucleotide sono le basi azotate, cioè i composti eterociclici azotati. In particolare sono necessarie due basi azotate.
Basi azotate
Nella costruzione delle basi azotate, uno o più carboni del composto eterociclico vengono sostituiti con un atomo di azoto N. In base alla posizione di sostituzione si ottiene una base azotata diversa. La sostituzione corrisponde con l’inserimento di un doppio legame.
Sostituendo al cicloesano due atomi di carbonio con due atomi di azoto si ottiene la pirimidina. A partire da essa è possibile ottenere altri due composti. Il passaggio decisivo è rappresentato dalla possibilità di attribuire le posizioni alla struttura. L’attribuzione delle posizioni procede in senso antiorario. La posizione più bassa è quella in cui si trova l’eteroatomo, quindi quella 1 partendo dal basso.
Dalla pirimidina è poossibile ottenere:
2ossi 4ammino-pirimidina (citosina)
Le posizioni sostituite sono quindi la 2 e la 4. In posizione 2 viene inserito un ossigeno (HO), mentre in posizione 4 entra un gruppo amminico (NH2).
2,4 diossi 5 metil-pirimidina (timina)
Anche in questo caso le posizioni sostituite sono la 2 e la 4. In entrambe viene inserito un ossigeno (HO).
2,4 diossi-pirimidina (uracile)
Una terza base azotata importante è l’uracile. Per comprenderne la configurazione essa può essere confrontata con la timina: l’uracile è la forma demetilata della timina
Dalla condensazione di timina e di imidazolo si ottiene la purina. Le basi azotate in cui la pirimidina è da sola le posizioni si stabiliscono in senso antiorario, mentre quando subentra la condensazione le posizioni si attribuiscono in senso orario:
Nomenclatura
6 amminopurinaLa posizione numero sei dell’anello esatomico viene sostituita con un gruppo amminico (NH2).
2 ammino 6 ossipurina (guanina)
La posizione numero 2 dell’anello esatomico viene sostituita con un gruppo amminico (NH2) e la posizione numero 6 con un ossidrile (OH). Si ottiene la guanina.
La guanina entra nella fase tautomerica: riesce a stare in equilibrio tra la forma enolica (alcolica) e la forma chetonica.
Equilibrio tautomerico dell’uracile
Formazione di acidi polinucleotidi
Uno dei due idrogeni rimasti liberi del radicale fosforico si condensa e si forma un nuovo radicale fosforico nella posizione 5’. In questo modo si crea un ponte che permette la ripetuta formazione di diversi nucleotidi
Domande da interrogazione
- Che cos'è un nucleotide e come si forma?
- Quali sono le basi azotate e come si differenziano?
- Come si stabilisce la nomenclatura delle basi azotate?
- Cos'è la tautomeria delle basi azotate e come si manifesta nell'uracile?
Un nucleotide si forma combinando un ciclopentano, una base azotata e un pentoso. Nel caso dell'RMA, il pentoso è il ribosio, mentre nel DNA è la deossiribosi, ottenuta sostituendo l'ossidrile del carbonio numero 2 con un idrogeno.
Le basi azotate sono composti eterociclici azotati. La pirimidina, ottenuta sostituendo due atomi di carbonio con azoto, può formare citosina, timina e uracile, a seconda delle sostituzioni specifiche di ossigeno e gruppi amminici.
La nomenclatura delle basi azotate si basa sulle posizioni di sostituzione nell'anello eterociclico. Ad esempio, la guanina è chiamata 2 ammino 6 ossipurina perché ha un gruppo amminico in posizione 2 e un ossidrile in posizione 6.
La tautomeria delle basi azotate è l'equilibrio tra diverse forme strutturali, come la forma enolica e chetonica. Nell'uracile, questo equilibrio è importante per la formazione di acidi polinucleotidi, facilitando la creazione di ponti tra nucleotidi.
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