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Nucleotidi


Mettendo insieme un ciclopentano, una base azotata e un pentoso otteniamo un nucleotide. In questo caso il pentoso è costituito dall’acido ribonucleico (RMA), in cui il pentoso è il ribosio, e dal DNA, in cui il pentoso è la deossiribosi. Il deossiriboso si ottiene dalla sostituzione dell’ossidrile del carbonio numero 2 con un idrogeno. Tale carbonio avrà così due atomi di idrogeno: si forma così il deossiriboso. Il deossiriboso è il pentoso utilizzato per costruire l’acido nucleico chiamato RMA.
Una parte importante del nucleotide sono le basi azotate, cioè i composti eterociclici azotati. In particolare sono necessarie due basi azotate.

Basi azotate


Nella costruzione delle basi azotate, uno o più carboni del composto eterociclico vengono sostituiti con un atomo di azoto N. In base alla posizione di sostituzione si ottiene una base azotata diversa. La sostituzione corrisponde con l’inserimento di un doppio legame.
Sostituendo al cicloesano due atomi di carbonio con due atomi di azoto si ottiene la pirimidina. A partire da essa è possibile ottenere altri due composti. Il passaggio decisivo è rappresentato dalla possibilità di attribuire le posizioni alla struttura. L’attribuzione delle posizioni procede in senso antiorario. La posizione più bassa è quella in cui si trova l’eteroatomo, quindi quella 1 partendo dal basso.
Dalla pirimidina è poossibile ottenere:
2ossi 4ammino-pirimidina (citosina)
Le posizioni sostituite sono quindi la 2 e la 4. In posizione 2 viene inserito un ossigeno (HO), mentre in posizione 4 entra un gruppo amminico (NH2).

2,4 diossi 5 metil-pirimidina (timina)
Anche in questo caso le posizioni sostituite sono la 2 e la 4. In entrambe viene inserito un ossigeno (HO).

2,4 diossi-pirimidina (uracile)
Una terza base azotata importante è l’uracile. Per comprenderne la configurazione essa può essere confrontata con la timina: l’uracile è la forma demetilata della timina


Dalla condensazione di timina e di imidazolo si ottiene la purina. Le basi azotate in cui la pirimidina è da sola le posizioni si stabiliscono in senso antiorario, mentre quando subentra la condensazione le posizioni si attribuiscono in senso orario:

Nomenclatura

6 amminopurina
La posizione numero sei dell’anello esatomico viene sostituita con un gruppo amminico (NH2).

2 ammino 6 ossipurina (guanina)

La posizione numero 2 dell’anello esatomico viene sostituita con un gruppo amminico (NH2) e la posizione numero 6 con un ossidrile (OH). Si ottiene la guanina.

Tautomeria delle basi azotate

2 ammino 6 ossipurina (guanina)

La guanina entra nella fase tautomerica: riesce a stare in equilibrio tra la forma enolica (alcolica) e la forma chetonica.

Equilibrio tautomerico dell’uracile


Formazione di acidi polinucleotidi
Uno dei due idrogeni rimasti liberi del radicale fosforico si condensa e si forma un nuovo radicale fosforico nella posizione 5’. In questo modo si crea un ponte che permette la ripetuta formazione di diversi nucleotidi
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