Concetti Chiave
- I carboidrati sono composti organici naturali formati da carbonio, idrogeno e ossigeno, con funzioni energetiche e strutturali come amido e cellulosa.
- Si classificano in monosaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi, e possono formare glicoconiugati associandosi a proteine e lipidi.
- I monosaccaridi hanno la formula generale (CH2O)n e si distinguono in aldosi e chetosi, come la gliceraldeide e il diidrossiacetone.
- Differenti monosaccaridi come D-ribosio e D-desossiribosio sono essenziali per strutture come RNA e DNA, mentre D-glucosio è fondamentale nel metabolismo energetico.
- In soluzione, i monosaccaridi tendono a ciclizzare, formando anelli stabili che creano isomeri ottici, noti come anomeri, nel caso del glucosio.
Indice
Composizione e struttura dei carboidrati
Sono un gruppo di sostanze organiche naturali costituite generalmente da: carbonio, idrogeno e ossigeno. Da un punto di vista chimico si tratta di poliidrossialdeidi o poliidrossichetoni, ovvero di sostanze che contengono un gruppo carbonile aldeidico o chetonico insieme a più gruppi alcolici (-OH); sono carboidrati anche tutte le sostanze che per idrolisi danno tali composti.
Funzioni e classificazione dei carboidrati
Funzioni:
1- Riserva energetica (L’amido nei vegetali, il glicogeno negli animali)
2- Ruolo strutturale (cellulosa e chitina)
Possono essere classificati in:
- Monosaccaridi: sono le molecole più semplici e rappresentano le unità costitutive dei carboidrati più complessi.
- Oligosaccaridi: associazione di poche unità monosaccaridi che
- Polisaccaridi: polimeri di decine o migliaia di unità monosaccaridi che
Monosaccaridi e loro importanza biologica
Possono anche associarsi a molecole di natura diversa e formare così i glicoconiugati: le glicoproteine e i glicolipidi sono glicoconiugati in cui la porzione glicidica si unisce a componenti proteiche e lipidiche.
Formula molecolare: (CH2O)n dove n è un numero mai inferiore a 3 spesso non superiore a 6.
Sono detti aldosi se contengono un gruppo funzionale aldeidico, chetosi se contengono un gruppo funzionale chetonico. L’aldoso più semplice è la gliceraldeide ( C3H603) di cui esistono due forme, distinte dalla posizione del gruppo alcolico legato al C-2:
Le molecole D- ed L- gliceraldeide sono enantiomeri (isomeri ottici). Solo la D- è usata dagli organismi viventi mentre la L- non ha importanza biologica. Una molecola di monosaccaride appartiene alla serie D- o L- a seconda della disposizione del gruppo –OH legato allo stereocentro più lontano dal gruppo aldeidico (o chetonico): se il gruppo –OH è disposto a destra la molecola appartiene alla serie D, se è disposto a sinistra la molecola appartiene alla serie L.
Chetosi da ricordare: diidrossiacetone (a tre atomi di C implicato nel metabolismo del glucosio) che non presenta stereocentri perciò non ha isomeri ottici, e il D-fruttosio (un esoso) che viene metabolizzato nel fegato.
Monosaccaridi da ricordare:
- D-ribosio: deriva metabolicamente dal glucosio ed entra nella costituzione dell’RNA e di alcune molecole come ATP,NAD+, FAD. E’ il precursore del deossiribosio.
- D-desossiribosio: deriva dal ribosio ed entra nella costituzione del DNA.
- D-glucosio: deriva da frutta, idrolisi di saccarosio, lattosio, maltosio e amido ed è lo zucchero presente nel sangue e nelle cellule dove viene degradato a scopo energetico.
- D-galattosio: deriva dall’idrolisi del lattosio e viene trasformato in glucosio e metabolizzato nel fegato; nella ghiandola mammaria insieme al glucosio costituisce il lattosio del latte materno.
Isomeria e ciclizzazione dei monosaccaridi
In soluzione le molecole dei monosaccaridi a 5 o 6 atomi di C tendono a ciclizzare perché il gruppo carbonile tende ad agire col gruppo alcolico per formare un emiacetale ciclico. Il gruppo aldeidico reagisce col gruppo alcolico in posizione C-5.il glucosio tende a formare anelli a 6 atomi (per la massima stabilità della molecola). L’atomo di carbonio C-1, inizialmente aldeidico, diventa anch’esso asimmetrico; ciò dà origine a due nuovi isomeri ottici detti anomeri che sono in equilibrio tra loro: nel caso del D-glucosio si ha α-D-glucosio con il gruppo -OH disposto sotto al piano dell’anello, e β-D-glucosio con il gruppo –OH disposto sopra al piano dell’anello.
Domande da interrogazione
- Quali sono le funzioni principali dei carboidrati?
- Come si classificano i carboidrati?
- Qual è la differenza tra D- e L- gliceraldeide?
- Quali sono alcuni monosaccaridi importanti e le loro funzioni?
- Cosa succede ai monosaccaridi in soluzione?
I carboidrati hanno due funzioni principali: servono come riserva energetica (come l'amido nei vegetali e il glicogeno negli animali) e hanno un ruolo strutturale (come la cellulosa e la chitina).
I carboidrati si classificano in monosaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi, a seconda del numero di unità monosaccaridiche che li compongono.
La D- e L- gliceraldeide sono enantiomeri, ovvero isomeri ottici, che si differenziano per la posizione del gruppo alcolico legato al C-2. Solo la D- gliceraldeide è utilizzata dagli organismi viventi.
Alcuni monosaccaridi importanti includono il D-ribosio, che partecipa alla costituzione dell'RNA e di molecole come ATP, NAD+, FAD; il D-desossiribosio, che è parte del DNA; il D-glucosio, che è una fonte energetica; e il D-galattosio, che viene trasformato in glucosio nel fegato.
In soluzione, i monosaccaridi a 5 o 6 atomi di carbonio tendono a ciclizzare formando un emiacetale ciclico, come nel caso del glucosio che forma anelli a 6 atomi per stabilità, generando due anomeri: α-D-glucosio e β-D-glucosio.
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